Klesko frappe un coup de circuit dans trois matchs consécutifs de la Série mondiale contre les Indians de Cleveland dans les Matchs 3, 4 et 5 de la Série mondiale 1995. Dans le match 3, il a frappé un coup en solo de Charles Nagy en septième manche d’une défaite de 7-6. Le coup de circuit du match 4, un autre coup de circuit en solo (cette fois contre Ken Hill) a permis aux Braves de prendre les devants 1-0 en sixième; ils gagneraient le match 5-2. Dans le match 5, son coup de circuit de deux points en neuvième manche au champ droit de José Mesa a été presque attrapé par sa mère; Klesko a fini par échanger l’homme qui l’a attrapé un baseball autographié par Greg Maddux. Les Braves ont perdu ce match 5-4, mais ils ont battu les Indians pour la quatrième fois dans le sixième match pour devenir champions de la Série mondiale.

Klesko frappe au moins 21 circuits en huit de ses 13 saisons dans les ligues majeures, avec un sommet de 34 circuits en 1996. Sa saison la plus productive est survenue en 2001, lorsqu’il a frappé.286 avec 30 circuits et des sommets en carrière pour les points produits (113), les points produits (105), les bases volées (23) et le pourcentage de coups sûrs (.539), et fait partie de l’équipe d’étoiles de la Ligue nationale. En 2002, Klesko a frappé.300 avec 29 heures et 95 points produits, et a récolté des sommets en carrière pour les coups sûrs (162) et les doubles (39). Défensivement, il a fait la navette autour du champ extérieur et de la première base.

Au cours de sa carrière, Klesko a compilé une.370 pourcentage de base avec a.500 slugging moyenne, pour un.870 OPS. Son .525 pourcentage de réussite en tant que Brave occupe le quatrième rang de tous les temps parmi les leaders de carrière de l’équipe, devant Eddie Mathews. Son .886 OPS en tant que Brave le classe au cinquième rang des meneurs de tous les temps des Braves.

Klesko a raté presque toute la saison 2006 en raison d’une intervention chirurgicale majeure à l’épaule. Il est revenu le 21 septembre, obtenant un circuit en tant que frappeur suppléant à sa première présence à la plaque. Le 19 décembre 2006, Klesko signe un contrat d’un an avec les Giants de San Francisco. Klesko annonce sa retraite du baseball le 18 avril 2008.