Le premier long métrage de Baker était Four Letter Words, un film tournant autour des regards, des points de vue, des attitudes et du langage des jeunes hommes en Amérique. Baker a écrit, réalisé et monté le film. Baker a ensuite réalisé Take Out, qu’il a coécrit, coréalisé, co-édité et coproduit avec Shih-Ching Tsou. Le film tourne autour d’un immigrant chinois illégal en retard sur le paiement d’une dette de contrebande, ne lui laissant qu’un jour pour trouver l’argent. Le film a eu sa première mondiale au Festival du film de Slamdance le 18 janvier 2004, mais n’a pas été donné une sortie limitée avant le 6 juin 2008. Le troisième long métrage de Baker, Prince of Broadway, a été présenté au Festival du film de Los Angeles le 22 juin 2008. Le film suit un arnaqueur de rue new-yorkais qui gagne sa vie en créant des knock-offs de marque, et sa découverte qu’il a un fils. Baker a réalisé, écrit, coproduit, tourné et monté le film, qui a reçu une sortie limitée le 3 septembre 2010. Take Out et Prince of Broadway ont été nominés pour le prix de l’Esprit indépendant John Cassavetes lors de la même cérémonie en 2008.

Le quatrième long métrage de Baker, Starlet, a été coécrit avec Chris Bergoch, et met en vedette Dree Hemingway et Besedka Johnson. Starlet explore l’amitié improbable entre Jane (Hemingway), 21 ans, et Sadie (Johnson), 85 ans, deux femmes dont la vie se croise dans la vallée de San Fernando en Californie. Le film a fait sa première mondiale à SXSW le 11 mars 2012 et a été diffusé en version limitée le 9 novembre 2012. Il s’est ouvert à des critiques principalement positives et détient une note de 88% sur Rotten Tomatoes.

Le cinquième long métrage de Baker, Tangerine, suit une travailleuse du sexe transgenre qui découvre que son petit ami et proxénète la trompe. Le film a été tourné à l’aide de trois smartphones iPhone 5S et a reçu des éloges pour ses techniques de réalisation révolutionnaires. Tangerine met en vedette Kitana Kiki Rodriguez, Mya Taylor, Karren Karagulian, Mickey O’Hagan et James Ransone, et a été produit par Mark Duplass et Jay Duplass. Baker a de nouveau coécrit le scénario avec Bergoch; il a également coproduit, co-tourné et monté le film. Il a fait sa première mondiale au Festival du film de Sundance 2015 le 23 janvier 2015, et a reçu une sortie limitée le 10 juillet 2015. Il a reçu des critiques extrêmement positives et détient actuellement une note de 97% sur Rotten Tomatoes.

Le sixième long métrage de Baker, The Florida Project, a été présenté en première dans la section Quinzaine des réalisateurs du Festival de Cannes 2017, et a été sorti en salles aux États-Unis le 6 octobre 2017 par A24. Une fois de plus, Baker a monté le film lui-même et coécrit le scénario avec son collaborateur fréquent Chris Bergoch. L’intrigue suit une fille de 6 ans vivant dans un motel avec sa mère rebelle dans le grand Orlando alors qu’ils essaient de ne pas avoir de problèmes et de joindre les deux bouts. Le film a été salué pour ses performances (en particulier celle de Willem Dafoe dans le rôle du directeur du motel) et la direction de Baker, et a été choisi par le National Board of Review et l’American Film Institute comme l’un des 10 meilleurs films de l’année. Dafoe a été nommé Meilleur acteur dans un second rôle aux Oscars, aux Golden Globes et aux BAFTA Awards.

En novembre 2020, il a été annoncé que la production du septième long métrage de Baker était presque terminée. Red Rocket mettra en vedette Simon Rex et se déroule au Texas. Baker a réalisé, coécrit et coproduit le film avec son équipe habituelle de Bergoch et Tsou entre autres. Le tournage a eu lieu en secret au milieu de la pandémie de COVID-19, mais des « protocoles de sécurité standard de l’industrie » ont été observés. Les détails de l’intrigue continuent d’être gardés secrets.

Baker est également l’un des créateurs originaux de la sitcom Greg the Bunny, avec Seth Green et Eugene Levy. L’émission est basée sur une série de courts segments que Baker a réalisés et écrits, diffusés sur the Independent Film Channel et qui étaient à leur tour basés sur une émission de télévision publique appelée Junktape. En 2010, Baker, Spencer Chinoy et Dan Milano ont créé un spin-off appelé Warren the Ape; la série a été diffusée sur MTV et a été annulée après une saison.