Stephenson a commencé à prononcer des discours de motivation à l’âge de 17 ans. Avec l’aide de la Fondation Make-A-Wish, en 1998, Stephenson a rencontré son héros motivateur, Tony Robbins. Robbins est devenu son mentor et l’a encouragé à changer son mode de vie pour améliorer sa santé. Pendant ses études à l’Université DePaul, Stephenson a travaillé comme stagiaire pour le président Bill Clinton et pour le député de l’Illinois Bill Lipinski. Après avoir obtenu son baccalauréat en sciences politiques en 2001 de l’Université DePaul, il a publié son premier livre, How You (th) Can Succeed!: Transformer les rêves en réalité pour les jeunes adultes et revenir à la parole motivationnelle.

Après ses discours, Stephenson a constaté qu’il était souvent approché par des personnes cherchant des conseils sur des questions personnelles. Se sentant mal équipé pour les conseiller, il décide de retourner à l’école et de devenir certifié thérapeute. Il a suivi des cours à la Bennett/Stellar University, une institution privée spécialisée dans la programmation neurolinguistique et l’hypnothérapie, et à l’American Pacific University (renommée depuis Kona University). En mars 2004, Stephenson a commencé à travailler sur un doctorat en Hypnothérapie clinique à l’American Pacific. Il exploitait un cabinet de thérapie à partir de bureaux à Oakbrook Terrace, dans l’Illinois. Il a également continué à travailler comme conférencier motivateur, gagnant de 15 000 $ à 30 000 per par comparution.

Son deuxième livre, Get Off Your « But »: How to End Self-Sabotage and Stand Up for Yourself, a été publié en 2009. C’était un livre d’auto-assistance qui racontait sa propre histoire personnelle ainsi que les histoires des autres, et fournissait des exercices que les lecteurs pouvaient effectuer pendant qu’ils lisaient. Tony Robbins a fourni un avant-propos. La même année, Stephenson a fait l’objet de Three Foot Giant, un documentaire télévisé diffusé sur la chaîne Biography en novembre 2009.