La réaction du pyrophosphate de géranyle avec le pyrophosphate d’isopentényle conduit au pyrophosphate de farnésyle à 15 carbones (FPP), qui est un intermédiaire dans la biosynthèse des sesquiterpènes tels que le farnésène.

pyrophosphate de farnésyle

Les sesquiterpènes cycliques sont plus fréquents que les monoterpènes cycliques en raison de la longueur de chaîne accrue et de la double liaison supplémentaire dans le sesquiterpène précurseurs. En plus des systèmes cycliques communs à six chaînons tels que ceux que l’on trouve dans le zingibérène (un constituant de l’huile du gingembre), la cyclisation d’une extrémité de la chaîne à l’autre extrémité peut conduire à des cycles macrocycliques tels que l’humulène.

Zingibérène, un sesquiterpène abondant dans le gingembre.

δ-Cadinène, une famille de sesquiterpène.

Les humulones sont des sesquiterpénoïdes qui donnent une saveur « houblonnée » à la bière.

Les cadinènes contiennent deux cycles fusionnés à six chaînons. Le caryophyllène, un composant de nombreuses huiles essentielles telles que l’huile de clou de girofle, contient un cycle à neuf chaînons fusionné à un cycle cyclobutane.

Le vetivazulène et le gaïazulène sont des sesquiterpénoïdes bicycliques aromatiques.

Avec l’ajout d’un troisième anneau, les structures possibles deviennent de plus en plus variées. Les exemples incluent le longifolène, le copaène et l’alcool patchoulol.

SesquiterpenoidsEdit

Le squelette FPP peut être réarrangé de plusieurs manières différentes et décoré avec différents groupes fonctionnels, d’où la grande variété de sesquiterpénoïdes. La géosmine, le composé volatil qui donne un goût terreux et une odeur de moisi dans l’eau potable et l’odeur caractéristique un jour de pluie, est un sesquiterpénoïde, produit par des bactéries, en particulier des cyanobactéries, présentes dans les sols et les réserves d’eau. L’oxydation du farnésène fournit alors le farnésol sesquiterpénoïde.

Les lactones sesquiterpéniques sont une classe commune de sesquiterpénoïdes qui contiennent un cycle lactone, d’où son nom. Ils sont présents dans de nombreuses plantes et peuvent provoquer des réactions allergiques et une toxicité s’ils sont consommés de manière excessive, en particulier chez le bétail en pâturage.

Le terme mérosesquiterpénoïdes a été inventé en 1968 pour décrire des molécules de cette classe qui ont une origine biosynthétique mixte, ce qui signifie que les précurseurs isoprénoïdes comme l’isopentényl pyrophosphate sont dérivés à la fois des voies mévalonate et non mévalonate.