Vers l’âge de 12 ans, il a été inspiré par son ami Jason Phillips (Jadakiss). Jason et lui formeront plus tard The LOX avec Styles P. Mary J. Blige « découvrit » le trio, et ils seront bientôt signés au label Bad Boy Records de Sean Combs. Leur premier album, Money, Power &Respect, est sorti le 13 janvier 1998.

Sheek et ses collègues membres de LOX se séparent plus tard de Bad Boy Records, et signent un contrat avec leur société de gestion, Ruff Ryders, après que la société ait formé un label à la fin des années 1990. Ruff Ryders abritait également DMX. Le deuxième album du groupe, We Are the Streets, est sorti le 25 janvier 2000. Pendant ce temps, Sheek, un entrepreneur en herbe, a commencé à travailler sur leur marque D-Block, à construire un studio et à rechercher de nouveaux talents pour rejoindre leur liste. En octobre 2006, il a ouvert un lave-auto et une station-service D-Block dans leur ville natale de Yonkers, à New York.

Sheek a sorti son premier album solo Walk Witt Me sur Universal Records via D-Block Records. Les premiers documents promotionnels, tels que les notes de pochette de l’album A Gangster and a Gentleman de Styles P, indiquent que le titre original de l’album était Walk With Me. Son cinquième album, Silverback Gorilla, sorti en 2008, comprenait son single à succès, « Good Love », qui échantillonnait les chansons de Betty Wright « Tonight Is The Night » et « Pure Love ».

Il a également été présenté dans un épisode des vidéos de police les plus folles du monde, qui démontrait son passé notoire.

Il a travaillé de manière assez prolifique avec Ghostface Killah. Ils ont collaboré sur un album commun intitulé Wu Block avec des membres du Wu-Tang Clan et du D-Block après s’être inspirés l’un de l’autre lors de tournées et d’enregistrements. En janvier 2017, Ghostface et Sheek Louch ont annoncé sur leurs comptes de médias sociaux respectifs qu’un deuxième album collaboratif était en préparation.