Hensley (à droite), lors d’une séance de presse le 24 septembre 2013 au restaurant de Sardi pour attendre Godot et No Man’s Land. À ses côtés, de gauche à droite, se trouvent le réalisateur Sean Mathias et les acteurs Ian McKellen, Billy Crudup et Patrick Stewart.

La carrière scénique de Hensley a commencé au début des années 1990 avec des rôles tels que Pitkin dans On the Town, Joe dans The Most Happy Fella et Miles Gloriosus dans A Funny Thing Happened on the Way to the Forum, Il a également chanté dans les opérettes Pirates of Penzance et Patience de Gilbert et Sullivan et dans les opéras Carmen, Faust, La bohème et Don Giovanni. Et en plus d’un Oklahoma précoce! jouant le rôle de Jud Fry au North Shore Music Theatre de Boston, Shuler a également joué Curly au Skylight Opera Theatre de Milwaukee.

En 1996, il se rend à Hambourg, en Allemagne, pour interpréter le rôle-titre dans Le Fantôme de l’Opéra en allemand.

En 1998, il a été choisi comme Jud Fry pour la production londonienne du Théâtre national de l’Oklahoma! La reprise a été un énorme succès et Hensley a reçu de merveilleuses mentions personnelles ainsi que le prix Olivier. Il a continué à jouer le rôle lorsque le spectacle a été transféré au West End (1999), le seul natif américain de la distribution, puis à Broadway (2002-2003), où il a remporté un Tony, un Drama Desk Award et un Outer Critics Circle Award pour le même rôle.

Il s’est produit à plusieurs reprises avec Hugh Jackman. Ils ont tous deux joué dans la comédie musicale Oklahoma! à Londres en 1998, ainsi que dans les films Someone Like You et Van Helsing, dans lesquels Hensley a joué le monstre de Frankenstein et a également interprété la capture de mouvement de référence en tant que Mr. Hyde. Il est venu dans The Greatest Showman qui mettait en vedette Jackman.

Hensley a également joué dans la production de Broadway du jeune Frankenstein dans le rôle du Monstre. Pour ce rôle, il a été nominé pour le Drama Desk Award du Meilleur Acteur Vedette dans une Comédie musicale et le Outer Critics Circle Award du Meilleur Acteur Vedette dans une Comédie musicale. Il a également repris le rôle dans la tournée nationale des États-Unis qui a également présenté ses anciennes co-stars Roger Bart et Cory English. Il a de nouveau joué le rôle dans la production de West End en 2017.

En 2011, il incarne le grand du théâtre yiddish américain Boris Thomashefsky dans Les Thomashefskys: Musique et Souvenirs d’une vie au Théâtre Yiddish, un spectacle de concert célébrant les Thomashefskys et la musique du théâtre yiddish, animé par leur petit-fils le chef d’orchestre Michael Tilson Thomas. L’émission a été diffusée sur la série PBS Great Performances en 2012.

En 2012, il a joué le rôle d’un homme de 600 livres dans la production Off Broadway de The Whale à Playwrights Horizons.

En avril-mai 2015, Hensley a chanté le rôle du Célébrant dans la Messe de Leonard Bernstein, dans une version de concert avec l’Orchestre de Philadelphie sous la direction de Yannick Nézet-Séguin. Plus tard dans l’année, il est apparu dans une production de Tokyo de Prince of Broadway de Hal Prince.

À l’automne 2016, Hensley a joué avec Sutton Foster dans la renaissance de Sweet Charity du Nouveau Groupe.

Les Georgia High School Musical Theatre Awards sont également connus sous le nom de Shuler Hensley Awards en son honneur. Les gagnants de ces prix se qualifient pour les national Jimmy Awards.