Les victimes des Sicaires auraient inclus Jonathan le Grand Prêtre, bien qu’il soit possible que son meurtre ait été orchestré par le gouverneur romain Antonius Felix. Certains meurtres ont été sévèrement réprimés par les Romains sur l’ensemble de la population hébraïque du pays. Cependant, à certaines occasions, les Sicaires libéraient leur victime prévue si leurs conditions étaient remplies. Une grande partie de ce que l’on sait des Sicaires provient du Iudaeorum Romanum de Josèphe, qui a écrit que les Sicaires ont accepté de libérer le secrétaire kidnappé d’Éléazar, gouverneur de l’enceinte du Temple, en échange de la libération de dix assassins capturés.

Au début de la Première Guerre romano-juive, les Sicaires, et (peut-être) des aides zélotes (Josèphe a fait la différence entre les deux mais n’a pas expliqué les principales différences de profondeur), ont accédé à Jérusalem et ont commis une série d’atrocités dans le but d’inciter la population à la guerre contre Rome. Dans un récit, donné dans le Talmud, ils ont détruit l’approvisionnement alimentaire de la ville, utilisant la famine pour forcer la population à lutter contre le siège romain, au lieu de négocier la paix. Leurs chefs, dont Menahem ben Yehuda et Eleazar ben Ya’ir, étaient des figures notables de la guerre, et le groupe a combattu dans de nombreuses batailles contre les Romains en tant que soldats. Avec un petit groupe de partisans, Menahem se dirigea vers la forteresse de Massada, prit possession d’une garnison romaine et massacra les 700 soldats qui s’y trouvaient. Ils ont également repris une autre forteresse appelée Antonia et ont maîtrisé les troupes d’Agrippa II. Il les a également entraînés à mener diverses opérations de guérilla sur des convois et des légions romaines stationnées autour de la Judée.

Josèphe a également écrit que les Sicaires ont attaqué les villages hébreux voisins, y compris Ein Gedi, où ils ont massacré 700 femmes et enfants.

Les Zélotes, les Sicaires et d’autres rebelles éminents ont finalement uni leurs forces pour attaquer et prendre temporairement Jérusalem de Rome en 66 après JC, où ils ont pris le contrôle du Temple de Jérusalem, exécutant quiconque tentait de s’opposer à leur pouvoir. La population locale a résisté à leur contrôle et a lancé une série de sièges et de raids pour éliminer les factions rebelles. Les rebelles ont finalement réduit le soulèvement au silence et Jérusalem est restée entre leurs mains pendant toute la durée de la guerre. Les Romains sont finalement venus reprendre la ville, et ils ont mené des contre-attaques et des sièges pour affamer les rebelles à l’intérieur. Les rebelles ont tenu pendant un certain temps, mais les querelles constantes et le manque de leadership ont conduit les groupes à se désintégrer. Le chef des Sicaires, Menahem, a été tué par des factions rivales lors d’une altercation. Bientôt, les Romains ont repris le contrôle et ont finalement détruit toute la ville en 70 après JC.

Eléazar et ses partisans retournèrent à Massada et continuèrent leur rébellion contre les Romains jusqu’en 73 après JC. Les Romains ont finalement pris la forteresse et, selon Josèphe, ont constaté que la plupart de ses défenseurs s’étaient suicidés plutôt que de se rendre. Dans La Guerre juive de Josèphe (vii), après la chute du Temple en 70 après JC, les sicaires sont devenus la faction hébraïque révolutionnaire dominante, dispersée à l’étranger. Josèphe les associe particulièrement au suicide de masse à Massada en 73 après JC et au refus ultérieur « de se soumettre au recensement fiscal lorsque Cyrène a été envoyé en Judée pour en faire un » (Josèphe) dans le cadre du schéma religieux et politique de leur rébellion.

Judas Iscariot, l’un des Douze Apôtres de Jésus selon le Nouveau Testament, était considéré par certains comme un sicaire. Cette opinion est contestée par les historiens modernes, principalement parce que Josèphe dans La guerre des Hébreux (2:254-7) mentionne l’apparition des Sicaires comme un phénomène nouveau pendant les procurations de Félix (52-60 après JC), n’ayant aucune relation apparente avec le groupe appelé Sicaires par les Romains à l’époque de Quirinius. Le recueil de la loi orale juive du 2ème siècle, la Mishna (Makhshirin 1:6), mentionne le mot sikrin (hébreu: סיקרין), peut-être lié à Sicarii, et qui est expliqué par les premiers commentateurs rabbiniques comme étant lié au grec: ληστής (= voleurs), et au personnel du gouvernement impliqué dans la mise en œuvre des lois de Sicaricon. Maïmonide, dans son Commentaire de la Mishna (Makhshirin 1:6), explique le même mot sikrin comme signifiant « les gens qui harcèlent et qui sont disposés à être violents. »