En 1941, le Silver Spurs Riding Club a été créé à Kissimmee. En 1944, au plus fort de la Seconde Guerre mondiale, le Club d’équitation parraine un rodéo pour encourager les citoyens locaux à acheter des obligations de guerre. Le premier rodéo a eu lieu le 4 juillet 1944 et, en 1951, un événement de février a été ajouté au calendrier. Le rodéo de février est suffisamment important pour l’image de soi de la région qu’il s’agit de vacances scolaires (pour les enseignants et pour les élèves) dans tout le comté.

Le premier rodéo a eu lieu sur un terrain donné par Henry O. Partin, un éleveur légendaire de Kissimmee qui, à un moment donné, possédait 60 000 acres de terres dans le comté d’Osceola. En 1949, le Club d’équitation achète une parcelle de terrain de 15 acres (à laquelle il ajoute 7,5 acres supplémentaires l’année suivante) et construit un stade, des tribunes et une zone de concession. En 2003, le club a construit un nouveau stade couvert, le Silver Spurs Arena, doté de sièges de luxe et d’un service de bar.

À la fin des années 1980, le rodéo était l’un des cinquante plus grands rodéos des États-Unis, avec une bourse d’environ 60 000 US US. En 2005, cependant, la fréquentation avait légèrement diminué et, à partir de 2009, la bourse avait diminué à environ 50 000 $. La Professional Rodeo Cowboys Association ne liste pas le Rodéo Silver Spur dans sa liste des 50 meilleurs rodéos pour 2009. Au fur et à mesure que la démographie de la région change, de plus en plus de résidents hispaniques s’installent dans la région, le rodéo s’est déplacé pour accroître son attrait pour les nouveaux résidents; il a tenu son premier rodéo latin en 2005, intégrant la salsa et la musique hip-hop à ses événements traditionnels.

En 1994, le Rodéo des Silver Spurs a été désigné comme le Rodéo officiel de l’État par la Législature de Floride.

2021 verra des mesures strictes contre la pandémie de COVID-19, telles que le port de masques&distanciation sociale.