Il a commencé sa carrière vers 1991. Il était autrefois connu de ses amis sous le nom de « Spaghetti » (grand et mince), mais cela a ensuite été raccourci en Spragga. La Benz à son nom vient du système audio pour lequel il travaillait, L.A. Benz, et c’est grâce à cela qu’il a trouvé son chemin dans l’industrie de la musique lors d’une session d’enregistrement de Dubplate avec Buju Banton. Le célèbre DJ aîné devait faire quatre morceaux pour L.A. Benz, mais n’en a exprimé que deux et a suggéré à Spragga de faire les deux autres. Comme il était nouveau dans l’enregistrement, il a freestylé quelques lignes de ce qui allait devenir « Love Mi Gun », un morceau populaire.

Il devient rapidement un interprète très demandé pour de nombreux producteurs, dont Bobby Digital, et les succès suivent avec « Could a Deal » (produit par Winston Riley) et « Girls Hooray » (Steely&Clevie). Une série de singles bien accueillis a suivi, dont beaucoup ont été inclus sur son premier album, Jack It Up (1994). Ce succès conduit à un accord avec Capitol Records, qui publie son deuxième album, Inhabituellement lisse, en 1995, avec des duos avec Chevelle Franklyn (« A-1 Lover ») et « Spanish Harlem » (avec Ben E. King). L’album ne s’est pas assez bien vendu pour Capitol, qui l’a laissé tomber, après quoi il a passé quelques années à sortir d’autres singles en Jamaïque, collaborant également avec des artistes comme Wyclef Jean et KRS-One. En 1999, il a enregistré un album « clash » avec Beenie Man, deux djs Badd, et a eu un single à succès jamaïcain numéro un avec « She Nuh Ready Yet (Hype Up) », qui a également été inclus sur son troisième album, Fully Loaded (2000). Cet album comprenait des duos avec Lady Saw (sur « Backshot ») et Foxy Brown (sur « Too Stoosh »), et a été coproduit par la légende de la musique house Todd Terry. La même année, Benz fait ses débuts au cinéma à Brooklyn Babylon et l’année suivante joue un rôle de premier plan dans le film de gangsters Shottas. 2002 voit la sortie de son quatrième album, Thug Nature.

En 2003, Benz a enregistré un certain nombre de duos, avec Carly Simon, Kevin Lyttle et Shannon, dans le but de percer le marché américain. En juillet 2007, Benz a co-organisé les Urban Music Awards à New York avec Foxy Brown. Benz a été nominé pour trois prix aux premiers Caribbean Urban Music Awards, qui se sont tenus en Jamaïque en avril 2008. Le 31 août 2010, Spragga Benz sort son sixième album solo, Shotta Culture.

Son album Chiliagon de 2019 s’est classé au Billboard Reggae Albums chart.