En 2008, Stalley fait ses débuts dans une mixtape, intitulée Goin Ape, avec un autre rappeur originaire de l’Ohio, Terry Urban. En 2009, il a suivi avec la sortie de la nouvelle mixtape, intitulée MadStalley: The Autobiography, et une nouvelle réputation de force sur scène. Stalley a participé à la compétition Iron Mic 2010 à Pékin en tant que MC en vedette.

2011-2017: Maybach Music GroupEdit

Après que Stalley a signé un contrat avec le label Maybach Music Group (MMG) de Rick Ross. Stalley a travaillé avec les producteurs Ski Beatz sur les pistes, notamment « Address », « S.T.A.L.L.E.Y. », « Do It Big » et « Harsh Ave ». L’artiste, nommé Rashad Thomas, a été présenté sur l’album Lincoln Way Nights et un artiste d’enregistrement, nommé J. Rawls serait présent sur le morceau « Babblin ».

Stalley a participé à l’album de Curren$y, Universal/Def Jam, Pilot Talk sur le titre « Address » (sorti en juin 2010), ainsi qu’aux projets Universal/Def Jam de Ski Beatz, dont 24 Hour Karate School et 24 Hour Karate School, Pt. 2. En février 2011, Stalley a terminé un projet de musique sur le thème du sport, commandé par ESPN, pour une utilisation future dans la télévision et la programmation en ligne. Lincoln Way Nights de Stalley (sorti en février 2011) a reçu plus de 130 000 téléchargements et a régné au numéro 2 pour les sorties hip hop de Bandcamp. Lincoln Way Nights (sorti en novembre 2011) a fait ses débuts au numéro 18 sur les charts hip hop iTunes et s’est vendu à plus de 4 000 exemplaires. Stalley a également figuré sur les albums du Maybach Music Group, dont Vol. 1 et vol. 2, avec la mixtape Rich Forever de Rick Ross. Il est également apparu sur le cinquième album studio de Ross, God Forgives, I Don’t.

Sa dernière mixtape Savage Journey To The American Dream (sortie en mars 2012), qui a atteint 100K téléchargements la première semaine, et a été présentée comme la Mixtape Stereogum de la Semaine et la sortie Spin Rap de la Semaine (7 sur 10). Il a été classé XL par XXL, et HipHopDX lui a attribué 3,5 sur 5. La mixtape presque entièrement produite par Huntsville, les anciens combattants de l’underground Bloquent Beattaz. Le premier single commercial de Stalley « Swangin » avec Scarface, de son honnête Cowboy, sorti le 26 mars 2013 réutilise un beat du morceau homonyme de G-Side « Swangin » de leur album de 2008 « Starshipz& Rocketz », également produit par Block Beattaz. Le clip est sorti le 9 juillet 2013 et présentait un caméo de Paul Wall. Le 8 août 2013, à la suite de la sortie de sa mixtape, elle a reçu des critiques généralement positives de la part de critiques telles que PopMatters. Après sa révélation, il a reçu une nomination aux BET Hip Hop Awards 2013 dans la catégorie « Meilleure Mixtape ». Après avoir reçu une excellente réponse de son label, il a publié Honest Cowboy: EP sur iTunes le 17 septembre 2013, le même jour que la sortie de la troisième compilation du label Self Made Vol. 3.

Le 22 août 2014, Stalley annonce son premier album, Ohio, et quatre jours plus tard, il annonce le 27 octobre comme date de sortie.

Le 21 août 2015, presque un an après l’annonce de son premier album, Stalley publie une mixtape de sept titres, intitulée The Laughing Introvert. Le 25 janvier 2016, Stalley publie sa 7e mixtape intitulée Saving Yusuf.

2017 – aujourd’hui: IndependentEdit

En 2017, Stalley a sorti ses deuxième et troisième albums chez Real Talk Entertainment, New Wave et Another Level. Dans une interview du 4 août avec Respect. magazine, il a confirmé qu’il était désormais indépendant.