Après être revenu à Charlottesville de Madison, Wi. en 1987, il s’inscrit à l’école Tandem Friends, où il étudie la musique avec le trompettiste John D’earth et le bassiste Peter Spaar. D’earth et Spaar ont recommandé Lessard à Dave Matthews pour l’inclure dans son nouveau groupe, qui était à la recherche d’un bassiste. Lessard s’est joint à Dave Matthews Band au moment où il se formait, à l’âge de seize ans. En raison de son âge, il devait parfois se faufiler par la porte arrière des clubs où le groupe jouait en raison de l’interdiction faite aux personnes de moins de 21 ans d’entrer dans des lieux servant de l’alcool.

Lessard a terminé sa première année d’études secondaires et a été accepté dans le programme d’études de jazz à l’Université du Commonwealth de Virginie. Il a réussi les examens GED à l’été 1991 afin d’entrer dans le programme plus tard cette année-là. Cependant, il s’est retiré après six semaines lorsqu’il est devenu évident qu’il ne pouvait pas poursuivre des études universitaires à temps plein et être simultanément membre en tournée d’un groupe à la popularité croissante.

En 2006, Lessard a commencé à maintenir une page MySpace appelée LowenDude. Il possède et tient également un blog sur izstyle.com . Pendant la Tournée européenne de 2007, Lessard a également lancé un blogue vidéo sur YouTube.

Le 9 janvier 2008, Lessard se produit avec les membres de Guster et de Barenaked Ladies sous le nom de Yukon Kornelius lors d’un concert-bénéfice commandité par Okemo Mountain Resort, une station de ski du Vermont. Plus tard dans l’année, il coécrit la musique originale de Grand Canyon Adventure: River at Risk.