Après l’université, Cannell a passé quatre ans à travailler avec l’entreprise familiale avant de vendre son premier scénario à la série universelle It Takes a Thief en 1968. Il a rapidement été embauché par la branche de production télévisée d’Universal Studios et a rapidement écrit à la pige pour d’autres émissions policières comme Ironside et Columbo. Peu de temps après, il a reçu un appel téléphonique de son ami Herman Saunders qui était le producteur de la série Adam-12. Ils avaient besoin d’un script tout de suite et Saunders a demandé si Stephen serait intéressé à l’écrire. Il a livré ce qu’ils voulaient en une journée, son premier concert à temps plein, et a rapidement été embauché comme rédacteur en chef de la série policière Adam-12 de Jack Webb, puis dans sa quatrième saison (1971-1972).

Cannell a créé ou co-créé près de 40 séries télévisées, principalement des séries policières, dont The Rockford Files, Chase, Baa Baa Black Sheep, Baretta, City of Angels, et sous sa propre bannière, The Greatest American Hero, The A-Team, Hardcastle and McCormick, Wiseguy, 21 Jump Street, Silk Stalkings et The Commish. Au cours de ce processus, il a, selon son propre décompte, scénarisé plus de 450 épisodes et produit ou produit plus de 1 500 épisodes.

Il a décrit ses premiers arrangements financiers dans une interview en 2002, disant qu’à Universal,

J’ai signé un accord en tant que rédacteur en chef pour gagner 600 $ par semaine. J’étais l’écrivain le moins cher du lot. C’était la transaction la plus basse que vous puissiez faire selon les normes de la Writers Guild. Mais je travaillais pour mon père depuis 7000 $ par an. J’étais chez Universal pendant huit ans et je n’ai jamais renégocié mon contrat, mais une seule fois. C’était tard dans mon arrangement avec Universal. Il y avait une chose dans mon contrat que mon agent avait réussi à obtenir: j’avais de bons frais pour mes pilotes. La raison pour laquelle ils l’ont fait est qu’ils n’ont jamais pensé que j’allais écrire un pilote. Donc ils me donneraient 70 000 $ pour écrire un pilote de deux heures et un bonus de production de 100 000 if si jamais il était réalisé. Ensuite, je suis devenu l’écrivain pilote le plus en vogue chez Universal. J’écrivais deux ou trois pilotes par saison. Je gagnais 400 000 $ par an en frais de pilote.

Il a remporté le Primetime Emmy Award de la meilleure série dramatique en 1978 pour The Rockford Files.

En 1979, Cannell quitte Universal et fonde sa propre compagnie, Stephen J. Cannell Productions. Pendant les premières années, le bureau de Cannell était situé sur le terrain des studios Paramount à Hollywood, bien que son travail antérieur chez Universal soit toujours distribué par MCA-Universal. La première série de Cannell sous sa nouvelle bannière était Tenspeed et Brown Shoe, et fut bientôt suivie par Le plus grand héros américain, The Quest, The A-Team, Hardcastle et McCormick, Riptide et Hunter. Les bureaux de Cannell ont déménagé dans de plus grandes installations sur Hollywood Blvd en 1983.

Cannell a également joué occasionnellement, y compris un rôle récurrent en tant qu’antagoniste principal « Dutch » Dixon dans sa série Renegade. Il a également pris un tour dans un épisode de Silk Stalkings, dans lequel le script appelait un personnage à lui dire: « Tu ressembles à cet écrivain à la télévision », ce à quoi le personnage de Cannell répond: « Je comprends tout le temps. Il a également été l’hôte de la série d’anthologie Scene of the Crime a mystery de 1991-1992 avec une distribution de répertoire, la série documentaire syndiquée U.S. Customs Classified de 1995-1996, se concentrant sur le travail du Service des douanes américain. Cannell est apparu comme lui-même dans le pilote de l’émission ABC Castle et à nouveau dans la deuxième saison. Avec James Patterson, Dennis Lehane et Michael Connelly, il était l’un des copains de poker de Castle. Dans la troisième saison, après la mort de Cannell, un siège vide à la table de poker est décrit comme celui de Cannell, et reste vide pendant une année complète en hommage à lui.

En 1987, et avec un taux de change favorable entre le dollar américain et le dollar canadien, gagnant/gagnant pour les producteurs américains, Cannell décide de tourner sa nouvelle série Stingray à Toronto. Tant de producteurs tournaient à Toronto qu’aucune équipe n’était disponible pour produire d’autres productions. Cannell a tourné sept épisodes de Stingray à Calgary, le reste étant tourné à Vancouver. Sa première série tournée là-bas était 21 Jump Street, l’émission la mieux notée de la première saison du nouveau réseau Fox. Avec de plus en plus de séries tournées à Vancouver, Cannell a déclaré: « Nous nous battions avec tout le monde pour les lieux et l’espace scénique ». Sa solution était de construire une nouvelle installation à la fine pointe de la technologie, « The North Shore Studios » sur 13 acres avec cent mille pieds carrés de bureaux et sept scènes sonores. La série 21 Jump Street a été bientôt suivie par Wiseguy, The Commish, Booker, Hawkeye, Cobra, The Hat Squad, J.J. Starbuck, Stingray, Street Justice et Unsub, et un certain nombre de téléfilms ont également été tournés à Vancouver par la société de production de Cannell.

En mai 1988, Cannell était un panéliste dans l’édition John Davidson de Hollywood Squares.

Le 31 juillet 1995, New World Communications acquiert sa société de production Cannell Entertainment. Cannell a ensuite fondé les studios Cannell. L’un des premiers spectacles produits par les nouveaux studios Cannell a été le drame d’entreprise de courte durée mais acclamé par la critique Profit.

À partir de 1995, Cannell se tourne vers l’écriture de romans. Son premier roman, The Plan, est sorti en 1997 chez Avon. En 2010, il en avait écrit 18, dont 11 mettaient en scène le personnage du détective Shane Scully du Département de police de Los Angeles. Sept sont des romans autonomes. Le dernier de la série, Vigiliante, a été publié en décembre 2011 par St. Martin’s Press.

La série télévisée The A-Team de Cannell a été refaite en long métrage en 2010. Cannell a été producteur et consultant créatif pour le projet. Son autre série 21 Jump Street a été transformée en un long métrage de 2012 par Columbia Pictures et Metro Goldwyn Mayer, et dans la suite 22 Jump Street, qui est sortie en juin 2014.