Levy est avec ESPN depuis le 1er août 1993.

À ESPN, il travaille habituellement sur SportsCenter, et a animé l’édition late night le lundi soir pendant la saison NFL, après Monday Night Football. Il couvre les matchs de la saison régulière et des séries éliminatoires de la LNH avant que le réseau ne perde les droits de retransmission des matchs de la ligue. Il a également précédemment couvert la couverture du football universitaire du réseau pendant quatre saisons, de 1999 à 2002, revenant à ce rôle en 2016. Il a également été commentateur de match par match pour le baseball du mercredi soir. Il a été le principal annonceur play-by-play d’ESPN pour la XFL en 2020.

Il est connu pour avoir utilisé de manière tristement célèbre l’expression « bite bombée » au lieu de « disque bombé » dans un épisode de SportsCenter.

Ligue nationale de hockey

Levy est un diffuseur prolifique et bien connu de la LNH. Il a gagné le surnom de « M. Période supplémentaire » pour avoir appelé trois des plus longs matchs télévisés de l’histoire de la LNH, qui ont tous été des matchs éliminatoires: un match de 1996 entre les Penguins de Pittsburgh et les Capitals de Washington qui a duré quatre prolongations; un concours de 2000 qui a également mis en vedette les Penguins, cette fois-ci face aux Flyers de Philadelphie, qui a duré cinq prolongations; et un match de 2003 entre les Mighty Ducks d’Anaheim et les Stars de Dallas, qui a également duré cinq prolongations et a duré six heures. Les deux seuls matchs à durer plus longtemps ont eu lieu avant l’ère de la télévision.

Monday Night Football

En 2019, Levy a appelé l’un des matchs de football du lundi Soir d’ESPN en semaine 1 aux côtés de son partenaire de diffusion Brian Griese. L’année suivante, Levy est nommé dans l’équipe de football du lundi Soir avec Griese et Louis Riddick.