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Une cycloaddition médiée par l’argent du N-isocyanoiminotriphénylphosphorane en tant que bloc de construction « CNN » au terminal alkynes fournit des pyrazoles. Le N-isocyanoiminotriphénylphosphorane est un isocyanure solide stable, sûr, facile à manipuler et inodore. La réaction offre des conditions douces, une large portée du substrat et une excellente tolérance au groupe fonctionnel.
F. Yi, W. Zhao, Z. Wang, X. Bi, Org. Lett., 2019, 21, 3158-3161.

Des condensations en un pot de cétones, d’aldéhydes et de monohydrochlorure d’hydrazine ont facilement formé des intermédiaires de pyrazoline dans des conditions douces. L’oxydation in situ à l’aide de brome a permis d’obtenir une grande variété de pyrazoles avec de très bons rendements. Alternativement, un protocole d’oxydation plus bénin permet des pyrazoles 3,5-disubstitués ou 3,4,5-trisubstitués en chauffant simplement des pyrazolines dans du DMSO sous oxygène.
V. Lellek, C.-y. Chen, W. Yang, J. Liu, X. Ji, R. Faessler, Synlett, 2018, 29, 1071-1075.

Une réaction de cycloaddition sans phosphine des azodicarboxylates de dialkyle avec des propargylamines substituées fournit des pyrazoles fonctionnalisés avec de bons rendements et une sélectivité élevée à température ambiante.
Y. Zhang, J. Liu, X. Jia, Synthèse, 2018, 50, 3499-3505.

Le L-(-)-Quebrachitol (QCT) en tant que ligand permet une N-arylation sélective d’hétérocycles azotés avec des halogénures d’aryle en présence de poudre de cuivre. Les chlorures d’aryle non activés peuvent être convertis en utilisant du KOtBu au lieu du Cs2CO3 comme base.
Q. Zhou, F. Du, Y. Chen, Y. Fu, W. Sun, Y. Wu, G. Chen, J. Org. Chem., 2019, 84, 8160-8167.

Un couplage catalysé au palladium de triflates d’aryle avec des dérivés de pyrazole utilisant tBuBrettPhos comme ligand fournit des N-arylpyrazoles avec de très bons rendements. Les produits de couplage du 3-triméthylsilylpyrazole ont servi de modèle utile pour la synthèse d’autres dérivés du N-arylpyrazole.
S. Onodera, T. Kochi, F. Kakiuchi, J. Org. Chem., 2019, 84, 6508-6515.

Une voie catalysée par le fer pour la synthèse régiosélective de pyrazoles 1,3- et 1,3,5-substitués à partir de la réaction de diarylhydrazones et de diols vicinaux permet la conversion d’une large gamme de substrats.
N. Panda, A. K. Jena, J. Org. Chem., 2012,77, 9401-9406.

Le transfert d’hydrogène catalysé par le ruthénium de 1,3-diols en présence d’alkylhydrazines fournit des pyrazoles 1,4-disubstitués. Une synthèse régiosélective de pyrazoles dissymétriques à partir de β-hydroxy cétones peut également être réalisée.
D. C. Schmitt, A. P. Taylor, A. C. Flick, R. E. Kyne, Jr., Org. Lett., 2015,17, 1405-1408.

Une procédure générale efficace, à un pot et à trois composants pour la préparation de pyrazoles 1H-3,5-disubstitués comprend la condensation d’aldéhydes aromatiques substitués et de la tosylhydrazine suivie d’une cycloaddition avec des alcynes terminaux. La réaction tolère divers groupes fonctionnels et substrats stériquement encombrés pour permettre les pyrazoles souhaités avec de bons rendements.
L.-L. Wu, Y.-C. Ge, T. He, L. Zhang, X.-L. Fu, H.-Y. Fu, H. Chen, R.-X. Li, Synthesis, 2012, 44, 1577-1583

Une réaction de cycloaddition sydnone-alcyne catalysée par le cuivre offre une méthode robuste, simple et générale pour la construction de 1,4-pyrazoles à partir d’arylglycines en utilisant une procédure en un pot en trois étapes.
S. Specklin, E. Decuypere, L. Plougastel, S. Aliani, F. Taran, J. Org. Chem., 2014,79, 7772-7777.

Une nouvelle approche efficace, sans métal, à deux composants et à un pot, d’une variété de pyrazoles 1H-3,5-disubstitués à partir d’alcools propargyliques avec de bons rendements globaux passe par une propargylation catalysée par l’acide des hydrazines N, N-diprotégées suivie d’une cyclisation 5-endo-dig médiée par les bases.
C. R. Reddy, J. Vijaykumar, R. Grée, Synthèse, 2013, 45, 830-836.

La catalyse photorédox en lumière visible permet une synthèse sélective et à haut rendement de pyrazoles polysubstitués avec de très bons rendements à partir d’hydrazine et de divers accepteurs de Michael dans des conditions de réaction très douces en présence d’air comme oxydant terminal. La réaction est proposée pour passer par une oxydation favorisée par le VLPC de l’hydrazine en diazène suivie de son addition à des accepteurs de Michael.
Y. Ding, T. Zhang, Q.-Y. Chen, C. Zhu, Org. Lett., 2016, 18, 4206-4209.

Une liaison oxydante C-N sans métal médiée par I2 permet une synthèse régiosélective du pyrazole. Ce protocole à pot unique pratique et écologique permet d’accéder facilement à divers pyrazoles di, tri et tétrasubstitués (aryle, alkyle et / ou vinyle) à partir d’aldéhydes/ cétones α, β insaturés facilement disponibles et de sels d’hydrazine sans isoler les hydrazones intermédiaires moins stables.
X. Zhang, J. Kang, P. Niu, J. Wu, W. Yu, J. Chang, J. Org. Chem., 2014,79, 10170-10178.

Les réactions médiées par le chlorure d’aluminium des tosylhydrazones N-alkylées et des alcynes terminaux fournissent une série de pyrazoles 1,3,5-trisubstitués avec de très bons rendements avec une régiosélectivité complète. Le protocole est appliqué à un large éventail de substrats et démontre une excellente tolérance aux groupes fonctionnels.
M. Tang, Y. Wang, H. Wang, Y. Kong, Synthèse, 2016, 48, 3065-3076.

La réaction des alcynes terminaux avec le n-BuLi, puis avec les aldéhydes, suivie du traitement avec de l’iode moléculaire, puis des hydrazines ou de l’hydroxylamine a fourni les pyrazoles ou isoxazoles 3,5-disubstitués correspondents avec de bons rendements et avec une régiosélectivité élevée.
R. Harigae, K. Moriyama, H. Togo, J. Org. Chem., 2014,79, 2049-2058.

Une synthèse efficace de pyrazoles 1,3,5-trisubstitués à partir de tosylhydrazones N-alkylées et d’alcynes terminaux a converti une large gamme de substrats. En comparaison avec les synthèses courantes de pyrazoles substitués, cette méthodologie offre une régiosélectivité complète, en particulier si des substituants similaires sont présents.
Y. Kong, M. Tang, Y. Wang, Org. Lett., 2014,16, 576-579.

Une réaction multicomposante simple et directe de l’azoture de vinyle, de l’aldéhyde et de la tosylhydrazine donne des 1H-pyrazoles 3,4,5-trisubstitués régiosélectivement avec de bons rendements en présence d’une base. La réaction tolère une gamme de groupes fonctionnels.
G. Zhang, H. Ni, W. Chen, J. Shao, H. Liu, B. Chen, Y. Yu, Org. Lett., 2013,15, 5967-5969.

Une réaction d’aminoboration fournit des pyrazoles borylés à partir d’hydrazones en présence de ClBCat et de Cu (OTf)2 comme catalyseur efficace par addition directe de liaisons B-N σ à des liaisons C-C π. La réaction produit exclusivement un régioisomère et tolère des groupes incompatibles avec des méthodes alternatives de lithiation /borylation et d’activation / borylation C-H catalysées par l’iridium.
K. N. Tu, S. Kim, S.a. Blum, Org. Lett., 2019, 21, 1283-1286.

Les 1,3-dicétones, synthétisées in situ à partir de cétones et de chlorures d’acide, ont été converties en pyrazoles par addition d’hydrazine. Cette méthode permet une synthèse rapide et générale de pyrazoles auparavant inaccessibles et de cycles fusionnés contenant du pyrazole exigeants sur le plan synthétique.
S. T. Heller, S. R. Natarajan, Org. Lett., 2006, 8, 2675-2678.

Une réaction de condensation catalysée par le cuivre efficace fournit des pyrazoles dans des conditions de réaction sans acide à température ambiante et dans un temps de réaction court.
H. Wang, X. Il s’agit de l’un des plus grands ouvrages de l’histoire de la Chine.

Une synthèse hautement régiosélective de pyrazoles 1-aryl-3,4,5-substitués basée sur la condensation de dicétones-1,3 avec des arylhydrazines se déroule à température ambiante dans le N, N-diméthylacétamide et fournit des pyrazoles avec de bons rendements.
F. Gosselin, P. D. O’Shea, R. A. Webster, R. A. Reamer, R. D. Tillyer, E. J. J. Grabowski, Synlett, 2006, 3267-3270.

Les dérivés du pyrazole ou de l’isoxazole sont préparés par un couplage à quatre composants catalysé par le palladium d’un alcyne terminal, de l’hydrazine (hydroxylamine), du monoxyde de carbone sous pression ambiante et d’un iodure d’aryle.
M. S. M. Ahmed, K. Kobayashi, A. Mori, Org. Lett., 2005, 7, 4487-4489.

La catalyse en lumière visible permet une réaction tandem efficace des hydrazones et des α-bromo-cétones pour fournir des pyrazoles 1,3,5-trisubstitués. Une addition radicalaire suivie d’une cyclisation intramoléculaire donne à l’important squelette pyrazole des rendements bons à excellents dans des conditions douces avec une large tolérance de groupe.
X.-W. Fan, T. Lei, C. Zhou, Q.-Y. Meng, B. Chen, C.-H. Tung, L-Z. Wu, J. Org. Chem., 2016, 81, 7127-7133.

Deux voies hautement régiosélectives permettent la synthèse de pyrazoles substitués non symétriquement avec une régiosélectivité complémentaire à partir de méthylène cétones actives. La réaction des 1,3-bisaryl-monothio-1,3-dicétone ou 3-(méthylthio)-1,3-bisaryl-2-propénones facilement accessibles avec des arylhydrazines a fourni des 1-aryl-3,5-bisarylpyrazoles de régiosélectivité complémentaire en position 3 et 5.
S. V. Kumar, S. K. Yadav, B. Raghava, B. Saraiah, H. Ila, K. S. Ragappa, A. Hazra, J. Org. Chem., 2013,78, 4960-4973.

Une cycloaddition dipolaire 1,3 simple et très efficace de composés diazo et de bromures d’alcynyle donne les 3,5-diaryl-4-bromo-3H-pyrazoles ou les produits d’isomérisation 3,5-diaryl-4-bromo-1H-pyrazoles avec de bons rendements. Les composés diazo et les bromures d’alcynyle ont été générés in situ à partir de tosylhydrazones et de gem-dibromoalcènes, respectivement. Le système réactionnel présente une grande régiosélectivité et une bonne tolérance aux groupes fonctionnels.
Q. Sha, Y. Wei, Synthèse, 2013, 45, 413-420.

Une méthode simple à pot unique permet la synthèse de N-arylpyrazoles diversement fonctionnalisés à partir de nucléophiles d’aryle, de di-tert-butylazodicarboxlate et de 1,3-dicarbonyle ou de composés équivalents.
B. S. Gerstenberger, M. R. Rauckhorst, J. T. Starr, Org. Lett., 2009,11, 2097-2100.

M. S. M. Ahmed, K. Kobayashi, A. Mori, Org. Lett., 2005, 7, 4487-4489.

Une synthèse régiosélective de pyrazoles tri- ou tétrasubstitués par réaction d’hydrazones avec des nitrooléfines médiées par des bases fortes telles que le t-BuOK présente une régiosélectivité 1,3,4-exclusive inversée. Une trempe ultérieure avec des acides forts tels que le TFA est essentielle pour obtenir de bons rendements. Un mécanisme de réaction de cycloaddition par étapes est proposé.
X. Deng, N.s. Mani, Org. Lett., 2008,10, 1307-1310.

Deux protocoles généraux pour la réaction des N-arylhydrazones déficientes en électrons avec les nitrooléfines permettent une synthèse régiosélective des pyrazoles 1,3,5-tri- et 1,3,4,5-tétrasubstitués. Des études sur la stéréochimie de l’intermédiaire clé de la pyrazolidine suggèrent un mécanisme de cycloaddition par étapes.
X. Deng, N.s. Mani, J. Org. Chem., 2008,73, 2412-2415.

Une synthèse régiosélective en un pot de pyrazoles substitués à partir d’hydrazones N-monosubstituées et de nitrooléfines donne des produits avec de bons rendements. Un intermédiaire clé de la nitropyrazolidine est caractérisé et un mécanisme plausible est proposé.
X. Deng, N.s. Mani, Org. Lett., 2006, 8, 3505-3508.

Une cascade de réarrangement/cyclisation sigmatropique catalysée par Pt très efficace de N-propargylhydrazones fournit un accès rapide à divers pyrazoles hautement fonctionnalisés.
J.-J. Wen, H.-T. Tang, K. Xiong, Z.-C. Ding, Z.-P. Zhan, Org. Lett., 2014,16, 5940-5943.

Une méthode de couplage oxydant C-N catalysée par le ruthénium(II) sans précédent permet une synthèse intramoléculaire facile de divers pyrazoles tri- et tétrasubstitués difficiles sur le plan synthétique en présence d’oxygène comme oxydant. La réaction démontre une excellente réactivité, une tolérance aux groupes fonctionnels et des rendements élevés.
J. Hu, S. Chen, Y. Sun, J. Yang, Y. Rao, Org. Lett., 2012,14, 5030-5033.

Une réaction générale de couplage C-N / hydroamination par domino catalysée par Cu hautement flexible constitue une alternative simple à la méthodologie existante pour la préparation des pyrroles et des pyrazoles.
R. Martin, M. R. Rivero, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 7079-7082.

Des cycloadditions désulfonylatives catalysées par le nBu3P très efficaces de carbonates allyliques avec des arylazosulfones permettent la synthèse de dérivés du pyrazole avec de très bons rendements dans des conditions douces.
Q. Zhang, L.- G. Meng, K. Wang, L. Wang, Org. Lett., 2015,17, 872-875.

Synthèse en « Un Pot » d’Acides 1,5-Diaryl-1H-pyrazole-3-carboxyliques 4-Substitués via une Séquence de Condensation de Claisen-Réaction de Knorr-Hydrolyse Médiée par MeONa / LiCl
J.-A. Jiang, C.-Y. Du, C.-H. Gu, Y.-F. Ji, Synlett, 2012, 23, 2965-2968.

Les alumino-hétéroles sont obtenus à partir de précurseurs simples de manière entièrement chimio- et régiosélective par une cyclisation métalative. La liaison carbone-aluminium est encore capable de réagir davantage avec plusieurs électrophiles, sans avoir besoin d’une transmétalation fournissant un accès simple aux isoxazoles 3,4,5-trisubstitués et aux pyrazoles 1,3,4,5-tétrasubstitués.
O. Jackowski, T. Lecourt, L. Micouin, Org. Lett., 2011,13, 5664-5667.

Divers 1-acyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazoles ont été préparés avec de bons rendements à partir des 2-alcyn-1-ones correspondents. Les dihydropyrazoles résultants subissent une déshydratation et une iodation en présence d’ICl et de Li2CO3 à température ambiante pour fournir des 1-acyl-4-iodo-1H-pyrazoles.
J. P. Waldo, S. Mehta, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2008,73, 6666-6670.

Une réaction de cycloaddition sans métal de transition entre le diazoacétonitrile et les nitrooléfines fournit des cyanopyrazoles multisubstitués. Ce protocole offre des conditions de réaction douces, une large portée du substrat, de bons rendements et des régiosélectivités. Une réaction en un pot à trois composants des nitrooléfines avec du diazoacétonitrile et des halogénures d’alkyle fournit également des cyanopyrazoles multisubstitués à des rendements bons à élevés.
Z. Chen, Y. Zhang, J. Nie, J.-A. Ma, Org. Lett., 2018, 20, 2024-2027.

Divers alcools primaires ont été transformés en douceur en isoxazoles 3-substitués avec de bons rendements dans un pot par traitement successif avec PhI (OAc) 2 en présence de TEMPO, NH2OH, puis NCS, suivi d’une réaction avec des alcynes en présence d’Et3N. L’utilisation du PhNHNH2 au lieu du NH2OH et du sulfure de méthyle décyl comme additif dans une étape ultérieure a permis la synthèse des pyrazoles.
E. Kobayashi, H. Togo, Synthèse, 2019, 51, 3723-3735.

Une addition-cyclisation catalysée par le rhodium d’hydrazines avec des alcynes donne des pyrazoles hautement substitués dans des conditions douces. La réaction en cascade implique deux transformations: l’addition de la liaison C-N des hydrazines aux alcynes via un clivage inattendu de la liaison C-N et une cyclisation de déshydratation intramoléculaire.
D. Y. Li, X. F. Mao, H. J. Chen, G. Rong, P. N. Liu, Org. Lett., 2014,16, 3476-3479.

Un couplage en un pot à trois composants d’aldéhydes, de 1,3-dicarbonyles et de composés diazo ainsi que de tosyl hydrazones permet une synthèse simple et à haut rendement de pyrazoles polyfonctionnels. La réaction passe par une condensation tandem de Knoevenagel, une cycloaddition 1,3-dipolaire et une séquence de réaction d’aromatisation oxydante sans métal de transition utilisant de l’oxygène moléculaire comme oxydant vert.
A. Kamal, K. N. V. Sastry, D. Chandrasekhar, G. S. Mani, P. R. Adiyala, J. B. Nanubolu, K. J. Singarapu, R. A. Maurya, J. Org. Chem., 2015,80, 4325-4335.

Le contrôle régiochimique de la réaction de cyclocondensation des β-enamino dicétones avec les arylhydrazines permet des procédures en un seul pot pour la synthèse hautement régiosélective des 4-formyl-N-arylpyrazoles disubstitués 3,5 ou des 4-hydroxyméthyl-N-arylpyrazoles disubstitués 3,5. Des modifications structurelles du système β-enaminodicétone allié à l’activateur carbonyle de l’acide de Lewis BF3 ont été utilisées stratégiquement pour ce contrôle.
M. J. V. da Silva, J. Poletto, A. P. Jacomini, K. E. Pianoski, D. S. Gonçalves, G. M. Ribeiro, S. M. de. S. Melo, D. F. Back, S. Moura, F. A. Rosa, J. Org. Chem., 2017, 82, 12590-12602.

Un couplage croisé / électrocyclisation catalytique en tandem permet la conversion de triflates d’énols acycliques et cycliques substitués différentiellement et d’un ensemble élaboré de diazoacétates pour fournir aux pyrazoles 3,4,5-trisubstitués correspondants un degré élevé de complexité structurelle.
D. J. Babinski, H. R. Aguilar, R. Still, D. E. Frantz, J. Org. Chem., 2011,76, 5915-5923.

Une série de 1H-pyrazole-5-carboxylates 4-substitués a été préparée à partir de la réaction de cyclocondensation d’enaminodicétones dissymétriques avec du chlorhydrate de tert-butylhydrazine ou de la carboxyméthylhydrazine. Les composés ont été obtenus de manière régiospécifique et avec de très bons rendements.
F. A. Rosa, P. Machado, P. S. Vargas, H. G. Bonacorso, N. Zanatta, M. A. P. Martins, Synlett, 2008, 1673-1678.

Une réaction catalysée par le cuivre facile et efficace pour la synthèse de pyrazoles polysubstitués à partir de phénylhydrazones et de dialkyléthylènedicarboxylates tolère une gamme de fonctionnalités, et les adduits correspondants peuvent être obtenus avec des rendements modérés à bons.
C. Ma, Y. Li, P. Wen, R. Yan, Z. Ren, G. Huang, Synlett, 2011, 1321-1323.

La réaction du bromure de diazo (triméthylsilyl)méthylmagnésium avec des aldéhydes ou des cétones a donné des 2-diazo-2-(triméthylsilyl)éthanols, qui ont été appliqués à la synthèse de pyrazoles di et trisubstitués par réaction de cycloaddition avec le propiolate d’éthyle ou l’acétylènedicarboxylate de diméthyle.
Y. Hari, S. Tsuchida, R. Sone, T. Aoyama, Synthèse, 2007, 3371-3375.

Un couplage croisé oxydatif catalysé par I2 de N-sulfonyl hydrazones avec des isocyanures en présence de TBHP comme oxydant terminal permet la synthèse de 5-aminopyrazoles par annulation formelle via la formation in situ d’azoalcènes. Les caractéristiques notables sont une stratégie sans métal / alcyne, une économie d’atome, un I2 catalytique, une large tolérance au groupe fonctionnel, de bons rendements de réaction et un temps court.
G. C. Senadi, W.-P. Hu, T.-Y. Lu, A. M. Garkhedkar, J. K. Vandavasi, J.-J. Wang, Org. Lett., 2015,17, 1521-1524.

Dans une méthode en une seule étape de synthèse d’aminopyrazoles à partir d’isoxazoles, l’hydrazine sert à ouvrir l’isoxazole à l’intermédiaire cétonitrile unisolé et à former l’aminopyrazole. Le procédé en deux étapes implique l’ouverture du cycle de l’isoxazole par déprotonation avec de l’hydroxyde pour générer le cétonitrile, suivie de l’addition d’acide acétique et d’hydrazine pour former l’aminopyrazole.
N. J. Kallman, K. P. Cole, T. M. Koenig, J. Y. Buser, A. D. McFarland, L. M. McNulty, D. Mitchell, Synthèse, 2016, 48, 3537-3543.

La catalyse photorédox en lumière visible permet une synthèse sélective et à haut rendement de pyrazoles polysubstitués avec de très bons rendements à partir d’hydrazine et de divers accepteurs de Michael dans des conditions de réaction très douces en présence d’air comme oxydant terminal. La réaction est proposée pour passer par une oxydation favorisée par le VLPC de l’hydrazine en diazène suivie de son addition à des accepteurs de Michael.
Y. Ding, T. Zhang, Q.-Y. Chen, C. Zhu, Org. Lett., 2016, 18, 4206-4209.

En présence de charbon actif, les 1,4-dihydropyridines Hantzsch et les pyrazolines 1,3,5-trisubstituées ont été aromatisées avec de l’oxygène moléculaire en pyridines et pyrazoles correspondants avec d’excellents rendements.
N. Nakamichi, Y. Kawashita, M. Hayashi, Synthèse, 2004, 1015-1020.

Une fluoroalkylation double C-H de N-alkylhydrazones dérivées d’aldéhydes facilement disponibles avec du tribromofluorométhane fournit des 4-fluoropyrazoles en une seule étape. RuCl2 (PPh3)3 est un catalyseur très efficace pour cette transformation.
A. Prieto, D. Bouyssi, N. Monteiro, J. Org. Chem., 2017, 82, 3311-3316.

Une cycloaddition simple et sans métal de transition entre la N-triftosylhydrazone de trifluoroacétaldéhyde (TFHZ-Tfs) et les alcynes fournit des 3-trifluorométhylpyrazoles avec de très bons rendements avec une large portée de substrat, y compris les alcynes terminaux aryle, hétéroaryle et alkyle, et les alcynes internes déficients en électrons.
H. Wang, Y. Ning, Y. Sun, P. Sivaguru, X. Bi, Org. Lett., 2020, 22, 2012-2016.

Une réaction à trois composants hautement régiosélective du 2-bromo-3,3,3-trifluoropropène (BTP), des aldéhydes et des hydrazides de sulfonyle fournit des 3-trifluorométhylpyrazoles. Cette approche sans métal, sans catalyseur et simple d’un point de vue opérationnel offre des conditions douces, une large portée de substrat, des rendements élevés et une tolérance de groupe fonctionnel précieuse.
C. Zhu, H. Zeng, C. Liu, Y. Cai, X. Fang, H. Jiang, Org. Lett., 2020, 22, 809-813.

Une séquence domino remarquable de cyclisation, de trifluorométhylation et de détosylation médiée par le cuivre fournit des 4-(trifluorométhyl)pyrazoles à partir de tosylhydrazones α, β-alkyniques facilement accessibles et de trifluorométhyltriméthylsilane disponible dans le commerce comme source de CF3. Les conditions de réaction sont douces et pratiques avec une bonne compatibilité de groupe fonctionnel, à température ambiante dans l’air.
Q. Wang, L. He, K. K. Li, G. C. Tsui, Org. Lett., 2017, 19, 658-661.