Synthesis of oximes
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Recent Literature
In the presence of zinc oxide and without any additional organic solvents, Beckmann rearrangement of several ketones and aldehydes were performed in good yields.
H. Sharghi, M. Hosseini, Synthesis, 2002, 1057-1059.
Une nouvelle synthèse d’enamides à partir de cétones implique une acylation réductrice des oximes médiée par la phosphine. Les émaux obtenus sont isolés avec de bons rendements et une excellente pureté.
H. Zhao, C. P. Vandenbossche, S. G. Koenig, S. P. Singh, R. P. Bakale, Org. Lett., 2008,10, 505-507.
L’utilisation du m-CPBA comme oxydant dans l’acétate d’éthyle permet une oxydation rapide et efficace de diverses amines aliphatiques en oximes en conversion élevée avec >sélectivité de l’oxime à 90% à température ambiante dans des conditions sans catalyseur.
V. V. Patil, E. M. Gayakwad, G. S. Shankarling, J. Org. Chem., 2016,81, 781-786.
J. P. Waldo, R. C. Larock, Org. Lett., 2005, 7, 5203-5205.
Avec une procédure simple en deux étapes impliquant une substitution avec des TsNHOTBS facilement disponibles et un traitement ultérieur avec du LcR, une gamme d’oximes a été préparée à partir des alcools, halogénures d’alkyle ou sulfonates d’alkyle correspondants sans utiliser d’oxydants externes.
K. Kitahara, T. Toma, J. Shimokawa, T. Fukuyama, Org. Lett., 2008,10, 2259-2261.
La réaction des N-alkylhydroxylamines et de l’hydroxylamine aqueuse avec des allènes monosubstitués donne respectivement des nitrones et des oximes avec de bons rendements. Les calculs de DFT soutiennent un processus d’hydroamination concerté à cinq chaînons proposé de type Cope, et les énergies d’état de transition calculées sont en excellent accord avec les observations expérimentales.
J. Moran, J. Y. Pfeiffer, S. I. Gorelsky, A. M. Beauchemin, Org. Lett., 2009,11, 1895-1898.
Une méthode générale, efficace et sans métal pour l’oxydation aérobie des benzylamines primaires aux oximes correspondantes avec de bons rendements est catalysée par l’acide N, N ‘, N « -trihydroxyisocyanurique en présence d’acétaldoxime et d’eau comme solvant. Cette méthode pratique utilise l’air comme oxydant économique et vert, l’eau comme solvant vert et tolère un large éventail de substrats.
J. Yu, M. Lu, Synlett, 2014, 25, 1873-1878.
Un certain nombre de nouvelles réactions d’IBX avec des substrats contenant des hétéroatomes ont été découvertes et leur utilité a été démontrée. L’IBX a été utilisé pour la génération d’imines à partir d’amines secondaires avec des rendements particulièrement élevés, pour l’amoratisation oxydative des hétérocycles azotés et pour le clivage des dithianes.
K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, T. Montagnon, Angew. Chem., 2003, 115, 4211-4216.
Une méthode pratique et respectueuse de l’environnement pour la synthèse d’aldoximes et de nitriles optiquement actifs à partir de nitroalcanes chiraux a été développée.
C. Czekelius, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed., 2005,44, 612-615.