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Texas Red

Cet article concerne le colorant. Pour d’autres utilisations, voir Texas Red (homonymie).

Le chlorure d’acide Texas Red ou sulforhodamine 101 est un colorant fluorescent rouge, utilisé en histologie pour la coloration d’échantillons de cellules, pour le tri de cellules avec des machines de tri de cellules activées par fluorescence, dans des applications de microscopie à fluorescence et en immunohistochimie.Le rouge du Texas fluorescent à environ 615 nm et le pic de son spectre d’absorption est à 589 nm. La poudre est violet foncé. Les solutions peuvent être excitées par un laser à colorant réglé à 595-605 nm, ou moins efficacement par un laser au krypton à 567 nm. The absorption extinction coefficient at 596 nm is about 85,000 M−1cm−1.

Texas Red
Texas Red.png
Identifiers
  • 82354-19-6 ☒
3D model (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:51247 check
ChemSpider
  • 398742 check
ECHA InfoCard 100.245.455 Edit this at Wikidata
PubChem CID
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C31H29ClN2O6S2/c32-41(35,36)20-9-10-21(26(17-20)42(37,38)39)27-24-15-18-5-1-11-33-13-3-7-22(28(18)33)30(24)40-31-23-8-4-14-34-12-2-6-19(29(23)34)16-25(27)31/h9-10,15-17H,1-8,11-14H2 check
    Key: MPLHNVLQVRSVEE-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C31H29ClN2O6S2/c32-41(35,36)20-9-10-21(26(17-20)42(37,38)39)27-24-15-18-5-1-11-33-13-3-7-22(28(18)33)30(24)40-31-23-8-4-14-34-12-2-6-19(29(23)34)16-25(27)31/h9-10,15-17H,1-8,11-14H2
    Key: MPLHNVLQVRSVEE-UHFFFAOYAU

  • C1CC2=C3C(=C4C(=C2)C(=C5C=C6CCC7=C6C(=C5O4)CCC7)C8=C(C=C(C=C8)S(=O)(=O)Cl)S(=O)(=O))CCCN3C1
Properties
C31H29ClN2O6S2
Molar mass 625.15 g·mol−1
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C , 100 kPa).
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Infobox references

The solution in the bottle (15 ml) has 0.009 mg/ml Texas Red in DMF. Bulk powder is dark purple.

The compound is usually a mixture of two monosulfonyl chlorides, i.e., as pictured, or with the SO3 and SO2Cl groups exchanged. Il peut être utilisé comme marqueur de protéines, avec lesquelles il forme facilement des conjugués via le groupe chlorure de sulfonyle (SO2Cl). Dans l’eau, le groupe chlorure de sulfonyle des molécules Texas Red n’ayant pas réagi s’hydrolyse en sulfonate et la molécule devient la sulforhodamine 101, très soluble dans l’eau, facile à laver de manière sélective. C’est l’un des avantages de la conjugaison avec le rouge du Texas par rapport à l’utilisation d’un rhodamine-isothiocyanate pour la conjugaison.

Une protéine avec le chromophore rouge du Texas attaché peut alors elle-même agir comme un agent de marquage fluorescent; un anticorps avec un marqueur fluorescent attaché se liera à un antigène spécifique, puis montrera l’emplacement des antigènes sous forme de taches brillantes lorsqu’il est irradié. Il est relativement brillant et peut donc être utilisé pour détecter des antigènes même faiblement exprimés. D’autres molécules peuvent également être marquées par le rouge Texas, par exemple diverses toxines. Le colorant se dissout très bien dans l’eau ainsi que dans d’autres solvants polaires, par exemple le diméthylformamide, l’acétonitrile.

Le rouge Texas, attaché à un brin d’ADN ou d’ARN, peut être utilisé comme balise moléculaire pour mettre en évidence des séquences spécifiques d’ADN. Le rouge du Texas peut être lié à un autre fluorophore. Un conjugué tandem du Rouge du Texas avec la R-phycoérythrine (rouge PE-Texas) est souvent utilisé.

Les fluorophores, comme le rouge Texas, sont couramment utilisés dans les techniques de biologie moléculaire telles que la RT-PCR quantitative et les dosages cellulaires.

Les nouveaux dérivés de rhodamine, tels que Alexa 594 et DyLight 594, ont été conçus pour correspondre aux spectres d’excitation et d’émission du Texas Red et sont utilisés dans diverses applications chimiques et biologiques où une plus grande photostabilité ou une intensité de fluorescence plus élevée sont nécessaires.