Oak Bluffs sur Martha’s Vineyard, qui fait partie des îles Cape Cod du Massachusetts, est l’une des nombreuses communautés historiques de villégiature estivale afro-américaines le long de la côte atlantique fondées dans les années 1890.Le « Inkwell » ou plage de la ville à Oak Bluffs est le nom de la plage populaire fréquentée par les Afro-Américains à partir de la fin du XIXe siècle. Le brin était péjorativement appelé « L’encrier » par les blancs voisins en référence à la couleur de peau des amateurs de plage. C’est la plus célèbre des plages des États-Unis pour transformer ce surnom odieux en emblème de fierté.

Les réunions du renouveau méthodiste et baptiste de la fin du XVIIIe siècle ont été importantes pour amener les premiers visiteurs blancs et quelques visiteurs noirs à Oak Bluffs. Les visiteurs qui sont venus ont déclenché la première croissance de la communauté de villégiature estivale. Les promoteurs fonciers ont vu de l’argent à gagner avec les pèlerins religieux qui sont également arrivés pour profiter des charmes séculaires de l’intérieur verdoyant bucolique de l’île et du paysage immaculé en bord de mer refroidi par la brise marine. Au début du XXe siècle, un nombre croissant d’Afro-Américains sont venus sur l’île en tant que serviteurs de familles blanches avec des maisons d’été.

Bien que la discrimination raciale et les clauses restrictives aient persisté sur l’île, certains de ces premiers serviteurs noirs devinrent propriétaires, résidents toute l’année et entrepreneurs de petites entreprises, en particulier à Oak Bluffs. Une grande partie de la propriété achetée par ces premiers insulaires afro-américains continue à appartenir à leurs descendants. Dans les années 1920, les insulaires afro-américains ont commencé à offrir un hébergement dans leurs petits chalets qui attiraient des visiteurs noirs de Boston, de New York, de Philadelphie et d’autres villes du Nord-Est.

Les femmes constituaient la plupart des premiers entrepreneurs afro-américains et jouaient un rôle central pour attirer et accueillir le nombre croissant de visiteurs noirs sur l’île. Shearer Cottage, fondée par Charles et Henrietta Shearer en 1912 comme auberge d’été, a commencé comme une blanchisserie exploitée par Henrietta qui a ouvert ses portes en 1903. Le Chalet est le plus ancien et le plus connu de ces établissements qui s’adressait spécifiquement aux Afro-Américains. Leurs filles, petites-filles et arrière-petites-filles ont continué à gérer la maison d’hôtes de la famille jusqu’au XXIe siècle.

Alors que les Noirs étaient de plus en plus prospères pendant et après la Seconde Guerre mondiale, beaucoup d’entre eux ont maintenant amené leurs familles à Oak Bluffs. Beaucoup de ces nouveaux vacanciers sont à leur tour devenus des résidents à temps partiel ou permanents, augmentant la petite population noire jusqu’alors. À Oak Bluffs, en particulier les vacanciers noirs de la classe moyenne ont loué à des prix abordables ou acheté des chalets pour moins de 30 000 $ des années 1950 au début des années 1970.En 2010, bon nombre de ces propriétés valaient quinze à vingt fois leur prix de vente initial, ce qui fait d’Oak Bluffs la plus riche des communautés de villégiature noires.

En 2010 également, les travailleurs du Brésil et des pays d’Europe de l’Est ont remplacé la classe de service afro-américaine. La petite communauté de loisirs afro-américaine qui a d’abord évolué à Oak Bluffs s’est maintenant étendue à l’ensemble de Martha’s Vineyard et comprend beaucoup plus de personnes. La vie communautaire qu’ils partagent aujourd’hui s’articule autour d’activités sociales ancrées par des liens familiaux, des affiliations universitaires, des réseaux de sororité et de fraternité, et des relations professionnelles et d’affaires. Le président Barack Obama et sa famille sont peut-être les vacanciers récents les plus célèbres. Ils ont séjourné à Oak Bluffs pour leurs vacances d’été en 2009, 2010 et 2011.