Legler n’a pas été drafté lors de la draft 1988 de la NBA et est allé jouer au basket-ball en Europe. Après avoir joué quelques saisons en Europe, il revient en Amérique et joue en Continental Basketball Association avec les Racers d’Omaha. Il a mené Omaha à un championnat de l’ABC tout en menant la ligue au nombre de points.

Legler a joué en NBA au poste de gardien de tir de 1989 à 2000. Il est probablement le plus connu en tant que joueur à Washington, où il a joué quatre saisons (deux avec les Bullets de Washington et deux avec les Wizards de Washington renommés) de 1995 à 1999. Sa meilleure saison NBA a eu lieu en 1995-96, lorsqu’il s’est classé premier de la ligue à la fois pour le pourcentage de buts à trois points et le pourcentage de tirs réels, au deuxième rang pour le ratio de rotation et a remporté la Fusillade à trois Points en 1996 lors du Week-end des Étoiles. Il détient le record pour un total de 3 rondes de (23, 22 et 20 sur 30 chacun) 65 points (sur 90). Il a également été finaliste pour le prix du Sixième homme de l’année, qui a été remporté par Toni Kukoč des Bulls de Chicago.

Legler était bien connu comme un tireur à trois points précis et a réussi 260 de ses 604 tentatives dans cette plage au cours de sa carrière, une précision de 43%. Ce chiffre se classe au cinquième rang de la liste de tous les temps, derrière seulement Steve Kerr, Hubert Davis, Dražen Petrović et Stephen Curry. Legler a également joué pour les Suns de Phoenix, les Nuggets de Denver, le Jazz de l’Utah, les Mavericks de Dallas et les Warriors de Golden State. Sa carrière a pris fin en raison d’un problème récurrent au genou. Au cours de ses 10 saisons dans la ligue, Legler a touché un salaire d’un peu plus de 5,1 millions de dollars.

Legler était l’un des trois joueurs NBA à terminer une saison en tirant mieux que 50% du terrain, mieux que 50% de la ligne de trois points et mieux que 80% de la ligne de lancers francs (les autres étaient Steve Kerr et Detlef Schrempf).