Meera Senthilingam

Cette semaine, Jenna Bilbrey provoque une puanteur.

Jenna Bilbrey

La triméthylamine pue. L’ouverture d’une cartouche de ce gaz odifère à l’extérieur de la hotte fera sentir votre laboratoire pendant des jours. Même la fissuration du sommet aggravera n’importe qui dans un rayon de dix pieds. Ce n’est pas une odeur que tout le monde trouverait agréable. C’est l’odeur du poisson mort et pourri.

Considérant qu’elle dégage une odeur aussi offensive, la structure moléculaire de la triméthylamine est très simple. C’est une amine tertiaire où l’atome d’azote central est lié à trois groupes méthyle dans une géométrie pyramidale trigonale. C’est un gaz à température ambiante, mais il est très soluble dans l’eau, ce qui en fait des solutions aqueuses puissantes. En raison de la seule paire d’électrons et de l’électronégativité de l’azote, la triméthylamine est un bon nucléophile. Les amines neutres sont des nucléophiles réactifs tels que la nature elle-même utilise souvent une gamme de groupes secondaires d’amines qui catalysent les réactions nucléophiles en acceptant des protons.

La raison pour laquelle la triméthylamine sent si nauséabonde est qu’elle est un produit courant de décomposition végétale et animale (et de certaines infections), et on pense que nous avons évolué pour trouver ces odeurs répulsives pour nous empêcher de consommer des aliments pourris. Le précurseur oxygéné de la triméthylamine est présent dans le poisson et se décompose pour donner cette odeur caractéristique de poisson pourri. On pense que les poissons et autres créatures marines contiennent cette molécule pour abaisser le point de congélation de leurs fluides corporels et empêcher l’urée, également présente dans le corps de nombreuses créatures marines, de dégrader les protéines.

La triméthylamine est également libérée dans les fluides corporels des personnes atteintes du « syndrome des odeurs de poisson », une maladie génétique portant le nom clinique de triméthylaminurie. Cette condition malheureuse provoque l’odeur corporelle, l’haleine, l’urine ou les trois sentent comme du poisson pourri. Ceux atteints de triméthylaminurie sont incapables de métaboliser la triméthylamine des aliments et la molécule est donc libérée inchangée. Il a été estimé que seulement 1% de la population britannique sont porteurs du gène responsable de la triméthylaminurie. À l’heure actuelle, il n’existe aucun remède connu pour la triméthylaminurie; cependant, les personnes souffrant peuvent trouver un certain soulagement en régulant leur alimentation pour éviter certains aliments, tels que le poisson, les œufs, le foie, le brocoli et d’autres légumes vert foncé.

La police découvre souvent que les laboratoires fabriquent de la méthamphétamine en utilisant la méthode Breaking Bad à cause de l’odeur de poisson révélatrice

Il semble que la triméthylaminurie soit avec nous depuis longtemps, bien que le premier rapport clinique ne date que des années 1970.William Shakespeare, dans sa pièce The Tempest, décrit un homme de poisson odeur: « Qu’avons-nous ici? Un homme ou un poisson ? Mort ou vivant ? Poisson. Il sent comme un poisson, une odeur très ancienne et semblable à un poisson, une sorte de pauvre john pas du tout récent. Un poisson étrange!’

Les animaux peuvent aussi avoir la maladie, ou quelque chose comme ça. On sait que certains poulets pondent des œufs à l’odeur de poisson et des scientifiques suédois ont découvert la mutation génétique chez les vaches pour produire du lait à l’odeur de poisson.

Vous connaissez peut-être la populaire émission de télévision américaine Breaking Bad. Dans le spectacle, les personnages principaux fabriquent la méthamphétamine à partir de phénylacétone et de méthylamine, un analogue de la triméthylamine où deux des groupes méthyle sont remplacés par des hydrogènes. Comme la méthylamine est un produit chimique contrôlé aux États-Unis, plusieurs épisodes ont tourné entièrement autour de l’obtention du réactif difficile à obtenir. La méthylamine sent aussi mauvais que la triméthylamine, donc dans la vraie vie, la police découvre souvent des laboratoires fabriquant de la méthamphétamine en utilisant la méthode Breaking Bad à cause de l’odeur de poisson révélatrice!

Bien que la triméthylamine pue, c’est un produit chimique très utile. Dans l’industrie des fruits de mer, des capteurs de gaz conçus pour détecter la triméthylamine émanant de leurs prises sont utilisés pour déterminer la fraîcheur des poissons. Et en plus d’être un nucléophile commun, il est également utilisé dans les herbicides, les colorants, les résines échangeuses d’anions et les régulateurs de croissance des plantes. Cela réfute le vieil adage ‘vous ne pouvez pas juger un livre par sa couverture », ou dans le cas de la triméthylamine, son odeur.

Meera Senthilingam

Écrivain scientifique Jenna Bilbrey avec la chimie louche mais utile de la triméthylamine. La semaine prochaine, il est temps d’être reconnaissant.

Brian Clegg

Comme beaucoup d’autres, j’ai régulièrement des occasions d’être reconnaissant pour l’alginate de sodium.

Meera Senthilingam

Et vous devrez rejoindre Brian Clegg la semaine prochaine pour savoir pourquoi. D’ici là, merci d’avoir écouté, je suis Meera Senthilingam.