Shih est diplômé de l’Université de New York avec un baccalauréat en gestion et finance en 2009. À cette époque, il a commencé à travailler dans une banque et à jouer à Starcraft II pendant son temps libre, en moyenne quelques milliers de téléspectateurs simultanés par flux. L’intention principale de Shih derrière son surnom Trump était d’utiliser la forme verbale du mot « trump », ce qui signifie « remplacer ». Finalement, Trump a décidé de quitter son emploi et a commencé à diffuser à temps plein, vivant du programme de partenariat de Twitch en gagnant des revenus grâce aux publicités et aux abonnements. Il a ensuite commencé à jouer et à diffuser Hearthstone à partir de la phase bêta du jeu. Trump a été décrit comme « le joueur de Hearthstone le plus célèbre au monde », attirant plus de 20 000 téléspectateurs simultanés sur son flux. Shih coule sept heures par jour. Le 13 octobre 2013, il est recruté par l’équipe Razer en tant que premier joueur professionnel de Hearthstone au monde.

Aux Stream Awards de Blizzard 2013, Shih a remporté la catégorie « Stream le plus éducatif » avec 43% des votes, et est arrivé deuxième dans la catégorie « Stream Hearthstone préféré ». Les decks Hearthstone de Shih sont souvent utilisés comme exemples pour les nouveaux joueurs. Blizzard Entertainment, créateurs de Hearthstone, a cité des streamers comme Trump comme raisons pour lesquelles ils étaient heureux de continuer avec le modèle de monétisation du jeu après avoir atteint les plus hauts rangs du jeu sans dépenser d’argent. En juillet 2014, Trump a rejoint l’équipe SoloMid.

Il a quitté Team SoloMid en mars 2017 et a signé chez Tempo Storm en tant que joueur et créateur de contenu pour l’équipe.