A kétszeres All-Star Jimmy Piersall kesztyűs művész volt 17 éves karrierje során az Amerikai Ligában, főleg középpályásként. A baseball és kosárlabda kiemelkedő középiskolai sportolója, a 18 éves Piersall szabadügynökként szerződtette a Boston Red Sox. A kiskorúak két szezonja után 1950 végén feljött a szülői klubba egy csésze kávéra. Az 1952-es szezonban végleg elkészítette a Red Sox-ot, de ekkor nyilvánult meg mentális állapota (bipoláris zavar).
Piersall mentális betegségekkel kapcsolatos kezelését önéletrajza részletezte, félelem sztrájkol, amelyet 1957-ben népszerű filmvé tettek.
Piersall, aki két Aranykesztyűt nyert fielding kiválóságáért, 1958-ig játszott a Bostonban, ezt követően a clevelandi indiánok. Kereskedett a Washington Senators az 1962-es szezonra a New York Mets másodéves szezonjuk alatt 1963-ban, ezt követően menedzser vágta le Casey Stengel, felzaklatta, hogy hátrafelé futotta a bázisokat, miután eltalálta 100. otthoni futását a Polo Grounds-on. 63-ban elkapta harmadik csapatát, a Los Angeles/California Angels-t, akinek 1967-ig segédemberként jelent meg.
miután profi karrierje véget ért, az Angels front office-nál, valamint az Oakland A-nál dolgozott. TV-bemondó lett Harry Caray a Chicago White Sox, de ’81-ben kirúgták a White Sox menedzsmentjének kritikája miatt. 1999-ig kisebb bajnoki oktatóként dolgozott. 2007-től Piersallnak van egy sport rádióműsora Chicagóban.