optikailag aktív bifenilszármazékok (13-5a szakasz) racemizálódnak, ha a két aromás gyűrű bármikor áthalad egy koplanáris konfiguráción a központi kötés körüli forgatással. Ez többé-kevésbé könnyen előidézhető hővel, kivéve, ha a 2,2′ – Orto szubsztituensek nagyon nagyok.

az aszimmetrikus szénatomokkal rendelkező vegyületek racemizálásának módja bonyolultabb. Az egyik lehetőség az lenne, ha a négy csoporthoz kapcsolódó tetraéderes királis szén síkká és achirálissá válna anélkül, hogy bármilyen kötést megszakítana. Az elméleti számítások azt mutatják, hogy ez nem valószínű folyamat királis tetravalens szén esetében, de amint látni fogjuk, királis szénnel és más királis atomokkal fordul elő, amelyek három csoporthoz kapcsolódnak:

optikailag aktív karbonilvegyületek, amelyek típusa \(\ce{-CHC=O}\), amelyekben az alfa-szén aszimmetrikus, mind savakkal, mind bázisokkal racemizálódnak, valamint a szekcióból 17-1 biztosak lehetünk abban, hogy ez összefügg az enolizációval. Az enol vagy az enolát anion képződése elpusztítja a \(\alfa\) szén aszimmetriáját, így még akkor is, ha egy adott időpontban csak nyomnyi mennyiségű enol van jelen, végül az összes vegyület racemizálódik. A mechanizmus azonban megköveteli, hogy legyen \(\alfa\) hidrogén, és hogy a szimmetria középpontja ezen a\ (\alfa\) szénen helyezkedjen el. Ellenkező esetben a savak és a bázisok hatástalanok a racemizáció katalizálásában.

egy optikailag aktív szekunder halogenid racemizációja a halogént hordozó királis szénnel (pl., 2-klór-bután) ih oldat is előfordulhat, és általában minél polárisabb és jobban ionizáló az oldószer, annál könnyebben racemizálódik az anyag. A halogenid ionizálása egy \(S_\text{N}1\) eljárással valószínűleg a felelős, és ezt minden bizonnyal elősegítenék a poláris oldószerek (8-6.szakasz). Minden jel arra utal, hogy egy alkil-karbokáció, amely egyszer disszociált a kísérő anionjától, síkbeli; és amikor egy ilyen ion rekombinálódik az anionnal, azonos valószínűséggel képezi a \(D\) és \(L\) enantiomereket:

optikailag aktív halogenidek is racemizálhatók egy \(S_\text{N}2\) mechanizmussal. Az oldott lítium-kloridot tartalmazó aktív 2-klór-bután oldata 2-propanonban racém lesz. A halogenid kloridjának kloridion általi elmozdulása megfordítja a szubsztitúció alatt álló atom konfigurációját (lásd 8-5.pont). Egy második szubsztitúció regenerálja az eredeti enantiomert. Végül ez az oda-vissza folyamat egyenlő számú \(D\) és \(L\) formát eredményez; az anyag ekkor racém:

az aszimmetrikus alkoholokat gyakran erős savak racemizálják. Kétségtelen, hogy ionizáció történik, és a karbokáció vízzel történő rekombinációja enantiomerhez vezet:

a halogenidekkel, alkoholokkal és karbonilvegyületekkel ellentétben a szénhidrogének racemizálása rendkívül nehéz lehet. Ez különösen igaz egy kvaterner aszimmetrikus központú vegyületre, mint pl metil-etil-propil-butil-metán, \(28\), amelynek nincs “fogantyúja”, amely lehetővé tenné az aszimmetrikus szén szimmetrikus állapotba történő átalakítását egyszerű kémiai eszközökkel:

az aszimmetrikus szénnél hidrogénatommal rendelkező szénhidrogének azonban racemizálhatók, ha karbokációvá alakíthatók vagy a carbanionokhoz. A karbanion típusú racemizáció könnyűsége a csatolt hidrogén savasságától és a képződött közbenső karbanion sztereokémiai stabilitásától függ. Ha a karbanion intermedier konfigurációja invertál, racemizáció következik be (Lásd még a 6-4e szakaszt):

egy optikailag aktív szénhidrogén racemizációjának karbokációs típusa a 10-9.szakaszban leírt cserereakcióval történhet.