fenantrén kémiai tulajdonságok,felhasználás, termelés

nemlineáris policiklusos aromás szénhidrogének

a fenantrén a legegyszerűbb nemlineáris policiklusos aromás szénhidrogén, három benzolgyűrű szerkezettel, az antracén izomerje. 1872-ben E. Ostermayer et al azonosította a fenantrént a kőszénkátrány desztillátum antracénolaj-frakciójában, amely a kőszénkátrány-feldolgozó termékek egyike. A magas hőmérsékletű kőszénkátrányban a fenantréntartalom csak a naftalinhoz képest másodlagos, körülbelül 4~6%, főleg az antracénolaj frakciókban koncentrálódik. A fenantrén kémiai aktivitása erősebb, mint a naftaliné, de gyengébb, mint az antracéné, és az oxidációs és addíciós reakciók 9 és 10 pozícióban is előfordulhatnak.
a fenantrén színtelen kristály, csillogással, az etanolból kicsapódott fenantrén pedig színtelen Monoklin kristály. A fenantrén egy levélszerű kristály, amelynek relatív sűrűsége 1.179 (25/4 ons), törésmutatója 1,6450, olvadáspontja 101 Ft C, forráspontja 340 Ft C. szublimálódhat, vízben nem oldódik, etanolban kevéssé oldódik, éterben, benzolban, ecetsavban, kloroformban, szén-tetrakloridban és szén-diszulfidban oldódik. Az oldat kék fluoreszcenciát mutat. Az 1, 4, 5, 8-pozíciók azonosak, ismert, mint a!-pozíció; a 2, 3, 6, 7-pozíció is ugyanaz, ismert, mint a!-pozíció; a 9, 10-pozíciók ugyanazok, ismert, mint a ?- pozíció. Kémiai tulajdonsága a naftalin és az antracén között van. Az addíciós reakció 9, 10 helyzetben is lehet, de nem olyan egyszerű, mint az antracén. Az oxidáció 9, 10 helyzetben is előfordul, oxidációval fenantrenekinont adva. Szubsztitúciós reakciók is előfordulhatnak. Előállítható a kőszénkátrányolaj antracénolaj-frakciójától való elválasztással is. A fenantrén felhasználható peszticidek és színezékek gyártásához, de a nagy hatékonyságú & alacsony toxicitású peszticidek és füstmentes por robbanóanyagok stabilizátoraként is használható.
fenantrén lehet használni, hogy készítsen színezékek, gyógyszerek és gyanták átalakítás után feldolgozás. Az oxidációs termékek fenantrén-kinon lehet használni, mint színezékek, fungicidek és polimerizációs inhibitorok; 9, 10-bifenil-dikarbonsav előállítására használt poliészter és alkid gyanta; 9, 10-dihidro-9-fenatronsav egy növényi növekedés-stimuláló hormon; Perhidrofenantrén keresztül hidrogénezés fenantrén lehet használni a termelés üzemanyag; a szulfonált termék, fenantrén-szulfonsav lehet használni, mint kötőanyag és barnító.
a fenantrént tartalmazó anyalúg a finomított antracén előállítása során oldószeres módszerrel, az oldószer visszanyerése és a további kristályosítási szűrés után 40% fenantrént tartalmazó nyers fenantrént adhat.

a nyers fenantrént, miután eltávolítottuk a maradék oldószereket az olvasztókannában, majd az egyenirányító toronyban 20 elméleti lemezzel finomítottuk, kivágjuk a 335-340 (C) számú frakciót, majd lehűtjük, kristályosítjuk és szűrjük, hogy az ipari fenantrént 70% – nál nagyobb fenantréntartalommal kapjuk meg. .
a fenti információk által összeállított Tongtong származó Chemicalbook.

Molekuláris szerkezet

a fenantrén és az antracén molekuláris szerkezete hasonló egymással, mivel az összes atom ugyanabban a síkban helyezkedik el, de nem ugyanabban a vonalban, mivel aromás tulajdonságokkal rendelkező zárt konjugált rendszer. Az 1, 2, 3, 4, 10 pozíció és az 5, 6, 7, 8, 9 pozíció a molekulákon belül megfelel egymásnak, de az aktivitásban különbségek voltak az 5 pozícióban, amelyek között 9 és 10 nagyobb aktivitást mutatott a helyettesítés, az oxidáció és a Hozzáadás 9 és 10 pozícióban történt:

A Fenantrenekinon egy olyan peszticid, amelyet csíraölő vetőmagként használnak, hogy megakadályozzák a búza varasodását, a kemény szennyeződést és édesburgonya fekete folt.
Az ipari Fenantrént a kőszénkátrány-desztillátumból származó antracénolaj desztillációjából nyerik. Sokféle természetes termék (például szterinek) tartalmazza ezt a gyűrűrendszert. A fenantrént elsősorban festékek, gyógyszerek, peszticidek nagy hatékonyságú és alacsony toxicitású gyártásában használják, és szcintillánsként, füstmentes porstabilizátorként használható. A fenantrénszármazékok közül soknak karcinogén fiziológiai hatása van. Mint például:

a molekuláris szerkezete 2-metil-3, 4-benzofenantrén és 1, 2, 3, 4-dibenzofén

kémiai tulajdonságok

úgy tűnik, mint a fehér csillogás és fluoreszcens pehely kristályok. Vízben nem oldódik, etanolban enyhén oldódik, éterben, ecetsavban, benzolban, szén-tetrakloridban és szén-diszulfidban oldódik.

felhasználás

használható fenantrenekinon, szintetikus gyanta, peszticidek és tartósítószerek gyártására és így tovább.
fenantrén, az oxidáció révén, adhat phenantrenequinon, kell használni, hogy cserélje ki a szerves higanyos peszticidek ceresin és gallotox. Az oxidációjából nyert bifenilsav felhasználható alkidgyanta előállítására. A fenantrén oxidáció anhidridet, ciklohexanont és fenolt is adhat. A fenantrén klórozó termékei felhasználhatók nem gyúlékony elektromos szigetelők és impregnálószerek előállítására. A szulfonált fenantrén-szulfonsav kötőanyagból, Cserzésből stb. De valójában ezeknek az alkalmazásoknak a többségét még ki kell fejleszteni. A papíriparban a fenantrén felhasználható cellulózgátló szerként; nitroglicerin robbanóanyagokhoz és nitrocellulóz stabilizátorhoz és füstbomba gyártásához is használható; a fenantrén szilárd oxidja kiváló lángálló elektromos szigetelőanyagokból és töltőanyagokból készülhet. Az orvostudományban a fenantrén alkaloidok-morfin és koffein, dimetil-morfin, valamint számos reproduktív szervre gyakorolt speciális fiziológiai hatással rendelkező gyógyszerek-szintetizálására használható. A festékiparban a fenantrén 2-aminofenantrén-kinonból, benzanthronból, szulfid redukciós festékből (kék BO, fekete BB és barna) és így tovább. Ezenkívül a műanyagipar, a szintetikus cserzőanyagok és a fenantrén magas hőmérsékleten és magas nyomáson hidrogénezhetők, hogy hidrofenantrént kapjanak, amely az idősebb sugárhajtású repülőgépek üzemanyaga.

a molekulatömeg meghatározására és a szerves vegyületek szintézisére.

készítmény

a fenantrén viszonylag magas kőszénkátrány-tartalom, amely a kőszénkátrány 5% – át teszi ki, csak a naftalin-tartalom után. Az antracénolaj a kőszénkátrány 300-360 MHz-es frakciótartományában a legmagasabb Fenantréntartalommal rendelkezik, ezt követi az antracén és a karbazol és így tovább. A fenantrén extrakciós módszer általában antracénolajat küld hűtésre, kristályosításra, majd vákuumszűrésre vagy centrifugális elválasztásra az olaj elválasztásához. Az olajokban lévő viszonylag nagy mennyiségű oldható fenol visszanyerhető precíziós desztillációs módszerrel. A kapott kristályt nyers antracénnek nevezzük, amely 25-30% antracént, 22-25% karbazolt és 30% fenantrént tartalmaz. A nyers antracént nehéz benzol extrakciónak, hűtésnek, szűrésnek lehet alávetni, a szűrletet átkristályosítás és szűrés előtt oldószerből pároljuk. Vegyünk szűrletet desztillációra, hogy ipari fenantrént kapjunk szulfonálással, hogy finom fenantrént kapjunk.

kémiai tulajdonságok

fehér kristályok

kémiai tulajdonságok

a fenantrén fehér kristályos anyag. Gyenge aromás szag. A policiklusos aromás szénhidrogének (PAH-k) több benzolgyűrűt tartalmazó vegyületek, amelyeket polinukleáris aromás szénhidrogéneknek is neveznek.

fizikai tulajdonságok

színtelen, Monoklin kristályok halvány, aromás szaggal

felhasználás

a fenantrén egy policiklusos aromás szénhidrogén, környezeti szennyező anyag.

jelölt policiklusos aromás szénhidrogéneket használ mikroszennyezőként.

meghatározás

ChEBI: Három fuzionált benzolgyűrűből álló policiklusos aromás szénhidrogén, amely a fenil és az antracén két kifejezésről kapta a nevét.’

előállítási módszerek

a fenantrén kőszénkátrányban fordul elő, és többféle kőolajból izolálható.

szintézis referencia(ok)

Journal of heterociklikus kémia, 30, p. 291, 1993 DOI: 10.1002/jhet.5570300151
A Journal of Organic Chemistry, 18, p. 801, 1953 DOI: 10.1021/jo50013a004
tetraéder Letters, 15, p. 495, 1974

Általános leírás

színtelen Monoklin kristályok egy halvány aromás szag. Az oldatok kék fluoreszcenciát mutatnak.

levegő & Vízreakciók

vízben oldhatatlan.

reaktivitási profil

a fenantrén reakcióba léphet oxidáló anyagokkal .

egészségügyi veszély

a fenantrén akut orális toxicitása low.It mérgezőbb, mint az antracén. Orális Ld50értékről számoltak be egerekben 700 mg/kg-nál. Lehetdaganatot okozhat a bőrön az alkalmazás helyén.Az állatokban a karcinogenitásra vonatkozó bizonyítékok azonban nem megfelelőek.

tűzveszély

a fenantrén éghető.

biztonságossági profil

méreg intravénás úton. Lenyeléssel mérsékelten mérgező. Mutációs adatok jelentettek. Emberi bőr fényérzékenyítő. Megkérdőjelezhető karcinogén, bőrrel való érintkezés útján nyert kísérleti neoplastigén és tumorigén adatokkal. Éghető, ha hőnek vagy lángnak van kitéve; erőteljesen reagálhat oxidáló anyagokkal. A tűz elleni küzdelemhez használjon vizet, habot, CO2-t, száraz vegyszert. Bomlásig hevítve fanyar füstöt bocsát ki, és irritáló füstöket bocsát ki

potenciális expozíció

A por robbanásveszélyes keveréket képezhet a levegővel. Nem kompatibilis oxidálószerekkel (klorátok, nitrátok, peroxidok, permanganátok, Perklorátok, klór, bróm, fluor stb.); az érintkezés tüzet vagy robbanást okozhat. Tartsa távol lúgos anyagoktól, erős bázisoktól, erős savaktól, oxosavaktól, epoxidoktól.

karcinogenitás

a fenantrén hatástalan mint iniciátor. Nem osztályozható humán karcinogenitás szerint—3. osztály az IARC és D osztály az IRIS szerint, a humán adatok hiánya és a patkányokon végzett egyetlen gavagens vizsgálatból származó nem megfelelő adatok, valamint a patkányokon végzett bőrfestési és injekciózási vizsgálatok alapján.

forrás

felszín alatti vizekben detektálva egy korábbi Széngázosító üzem alatt Seattle-ben, WA-ban, 130 Ft/L koncentráció mellett (ASTR, 1995). 8 dízelüzemanyagban 0,17– 110 mg/L közötti koncentrációban, 41,43 mg/L átlagértékkel (Westerholm és Li,1994), illetve új és használt motorolaj desztillált, vízben oldódó frakcióiban 1,9-2,1, illetve 2,1–2,2 6G/l koncentrációban (Chen et al., 1994). Lee et al. (1992) a dízelüzemanyagban 100-300 mg/L,a megfelelő vizes fázisban (desztillált víz) pedig 15-25 Ft/l koncentrációtartományt jelentettek. Schauer et al. (1999) fenantrénről számoltak be a dízelüzemanyagban 57 ~ G/g koncentrációban, valamint a dízelüzemű, közepes teherbírású tehergépkocsi kipufogógázában 93,1 ~ g/km kibocsátási arány mellett.Kuvaitban és Dél-Louisianában 26,illetve 70 ppm koncentrációban azonosították a nyersolajokat (Pancirov és Brown, 1975). A svájci Schlierenben található benzinkútból nyert dízelüzemanyag fenantrént tartalmazott becsült koncentrációja 327 mg/L (Schluep et al.,2001).
Fenantrént detektáltunk aszfalt füstök átlagos koncentrációja 57,73 ng/m3 (Wanget al., 2001).
Thomas and Delfino (1991) equilibrated szennyezőanyag-mentes talajvíz gyűjtött fromGainesville, FL egyedi frakciói három egyedi kőolajtermékek 24-25 C for24 h. a vizes fázis elemeztük szerves vegyületek keresztül US EPA jóváhagyott vizsgálati módszer625. A fenantrént csak a dízelüzemanyag vízoldható frakciójában mutatták ki, átlagkoncentrációja 17 ~ g/L.

7 kőszénkátrány minta laboratóriumi elemzése alapján a fenantrén koncentrációja 3100 és 35 000 ppm között mozgott (EPRI,1990). 1 éves öregített kőszénkátrányfilmben és ömlesztett kőszénkátrányban 10 000 mg/kg azonos koncentrációban kimutatható (Nelson et al., 1996). Magas hőmérsékletű kőszénkátrány fenantrént tartalmazott, átlagos koncentrációja 2,66 tömeg % (McNeil, 1983). 7500-40 300 mg/kg koncentrációjú magas hőmérsékletű kőszénkátrány-helyeken is azonosították(Arrendale and Rogers, 1981). Lee et al. (1992a) nyolc kőszénkátrányt desztillált vízzel egyensúlyba hoztak25 kb C. a fenantrén maximális koncentrációja a vizes fázisban 0,4 mg / L.
kilenc kereskedelmi forgalomban kapható kreozot minták tartalmazott fenantrént koncentrációkban48 000-120 000 mg/kg (Kohler et al., 2000).
a fenantrén tipikus koncentrációja egy nehéz pirolízisolajban 2,5 tömeg % (Chevron Phillips,2003.május).

környezeti sors

biológiai. A katekol a fenantrén bakteriális lebomlásának központi metabolitja.Köztes melléktermékek közé tartozik az 1-hidroxi-2-naftoesav, 1,2-dihidroxi-naftalin ésszalicilsav (Chapman, 1972; Hou, 1982). Azt jelentették, hogy Beijerinckia aerob körülmények között a fenantrént cisz-3,4-dihidroxi-3,4-dihidrofenantracénné bontotta (Kobayashiand Rittman, 1982).
talaj. A fenantrén jelentett felezési ideje Kidman homokos vályogban és McLaurin sandyloamban 16, illetve 35 d (Park et al., 1990). Manilal and Alexander (1991) 11 d féléletet jelentett egy Kendaia talajban.
felszíni víz. Egy 5 m mély felszíni víztestben a közvetlen fotokémiai transzformáció számított felezési ideje a nyár közepén 40 n szélességben 59, illetve 69 d volt üledék-víz particionálás nélkül (Zepp és Schlotzhauer, 1979).
Fotolitikus. 24,2% – os szén-dioxid-hozamot értünk el, amikor a fenantrént adszorbeált onszilikagélt fénnyel besugároztuk (6 >290 nm) 17 órán keresztül (Freitag et al., 1985). Egy 2-WK-kísérlet során a fenantrént aerob és anaerob körülmények között talaj-víz szuszpenziókra alkalmazva 14co2-hozamot adtak 7,2 és 6-nak.3% (Scheunert et al., 1987). Matsuzawa etal. (2001) öt policiklusos aromás szénhidrogén fotokémiai lebomlását vizsgálta a talajon és a talaj különböző összetevőiben lerakódott részecskék. A mesterséges napfény fotokémiai lebomlását 900 W-os xenon lámpával végeztük.Ennek a lámpának a fényét üvegszűrőn vezették át, hogy kiküszöböljék a rövidebb hullámhosszú fényt (62. Ezenkívül egy 300 W-os xenonlámpával felszerelt napelemes szimulátort használtunk a Tokióban megfigyelt maximális napfényintenzitás biztosítására (szélesség 35,5 n). A fenantrén felezési ideje a dízel részecskékben 900 és 300 W forrás felhasználásával 4,29, illetve 60,63 óra volt. A különböző talajkomponenseken 900 W-os berendezéssel adszorbeált fenantrén esetében a következő felezési időt határoztuk meg: kvarc esetében 3,04 óra,földpát esetében 2,90 óra, kaolinit esetében 1,15 óra, montmorillonit esetében 4,97 óra, szilikagél esetében 3,26 óra és alumínium-oxid esetében 1,17 óra.
kémiai / fizikai. A fenantrén vizes klórozása 8,8 pH-n), fenantrén-9,10-oxid, fenantrén-9,10-dionés 9,10-dihidrofenantrendiol főbb termékekként azonosították (Oyler et al.,1983). Azt javasolták, hogy a fenantrén klórozása csapvízben elszámolta a klór – és diklór-fenantrének jelenlétét (Shiraishi et al., 1985).

szállítás

UN3077 környezetvédelmi szempontból veszélyes anyagok, szilárd anyagok, máshol nem említett, veszélyességi osztály: 9; címkék: 9-egyéb veszélyes anyagok, Műszaki megnevezés szükséges.

tisztítási módszerek

A valószínűleg szennyező anyagok közé tartozik az antracén, a karbazol, a fluor és más policiklusos szénhidrogének. Nátrium-desztillációval, xilolban maleinsavanhidriddel történő forralással, ecetsavból történő kristályosítással, szublimációval és zónaolvasztással tisztítjuk. EtOH-ból, *benzolból vagy pet-éterből (b 60-70o) ismételten átkristályosították, majd vákuumban P2O5 felett Abderhalden pisztolyban szárították. Feldman, Pantages és Orchin az antracén-szennyeződés nagy részét a fenantrén (671 g) maleinsav-anhidriddel (194 g) xilolban (1,25 L) 22 órán át nitrogén alatt refluxálva szétválasztotta, majd leszűrte. A szűrletet 10% – os vizes NaOH-val extraháltuk, a szerves fázist elválasztottuk, majd az oldószert elpárologtattuk. A maradékot 2 órán át 7 g nátriummal való keverés után vákuumban desztilláltuk, majd kétszer átkristályosítottuk 30% *benzolból EtOH-ban. Ezután forró ecetsavban (2,2 mL/g) oldjuk, majd lassan hozzáadjuk a cro3 vizes oldatát (60 g 72 ml H2O plusz 2,2 liter ecetsav), majd lassan hozzáadjuk a conc H2SO4-et (30 ml). Az elegyet 15 percig refluxáltuk, egyenlő térfogatú vízzel hígítottuk, majd lehűtöttük. A csapadékot leszűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk és desztilláljuk, majd EtOH-ból kétszer átkristályosítjuk. További tisztítás aktivált alumínium-oxidon lévő CHCl3-oldat kromatográfiájával, *benzollal eluensként, valamint zónafinomítással lehetséges. A pikrát (1:1) aranysárga tűket képez m 146o-val, a sztifnát (1:1) pedig m 138-139o (lemezek vagy tűk EtOH-ból vagy EtOH/H2O-ból).

hulladék ártalmatlanítása

az elfogadható ártalmatlanítási gyakorlatokra vonatkozó útmutatásért forduljon a környezetvédelmi szabályozó hatóságokhoz. Az ezt a szennyezőanyagot tartalmazó hulladékgenerátoroknak (100 kg/mo) meg kell felelniük a tárolásra, szállításra, kezelésre és hulladékkezelésre vonatkozó EPA előírásoknak.