A Leiper’ s Fork a Natchez Trace mentén található, amely fontos utazási útvonal volt az őslakos amerikaiak és a korai európai-amerikai telepesek számára. A területet az 1700-as évek végén Észak-Karolinai és virginiai telepesek telepítették le, akik földtámogatásokat kaptak az amerikai forradalom szolgálatáért. Jesse Steed ezredes 2504 hektár (1013 ha) földtámogatást kapott, amely magában foglalja a falu helyét. Eladta a területet Jesse Bentonnak, aki tanyát alapított. Fia, Thomas Hart Benton, aki később amerikai lett. Missouri szenátor, apja halála után 1801-ben költöztette oda a családot. Natchez Trace utazók hívták a Benton Tanya körüli közösséget Bentontown, de idővel a területet Hillsboro-nak hívták.

1818-ban Posta jött létre a közösségben. Nyilvánvalóan a Hillsboro név már használatban volt egy közösség számára Coffee megyében, így a posta Leiper villájának nevét kapta a falun áthaladó patak számára. A Leiper Fork creek névadója a két testvér egyike volt: Hugh Leiper, aki korai földmérést végzett a környéken, vagy James Leiper kapitány, aki a Bluffs csata nál nél Fort Nashborough 1781-ben.

a falu növekedését a Natchez-nyomvonal forgalma ösztönözte. A Leiper ‘ s Fork történelmileg a nyugati Williamson megye kereskedelmi központja, valamint a vallási és társadalmi tevékenységek központja volt a környéken.

a Leiper ‘ s Fork postahivatal 1918-ig működött.