kategóriák: N-heterociklusok szintézise >

legújabb irodalom

az n-izocianoiminotrifenilfoszforán ezüst által közvetített cikloaddíciója a terminális alkinek építőköveként pirazolokat biztosít. Az n-izocianoiminotrifenilfoszforán stabil, biztonságos, Könnyen kezelhető és szagtalan szilárd izocianid. A reakció enyhe körülményeket, széles szubsztrát hatókört és kiváló funkcionális csoport toleranciát kínál.
F. Yi, W. Zhao, Z. Wang, X. Bi, Org. Lett., 2019, 21, 3158-3161.

ketonok, aldehidek és hidrazin-monohidroklorid egyszeri kondenzációi könnyen képződő pirazolin intermedierek enyhe körülmények között. A brómot alkalmazó in situ oxidáció sokféle pirazolt eredményezett nagyon jó hozammal. Alternatív megoldásként egy jóindulatúbb oxidációs protokoll 3,5-diszubsztituált vagy 3,4,5-triszubsztituált pirazolokat biztosít a PIRAZOLINOK DMSO-ban oxigén alatt történő egyszerű melegítésével.
V. Lellek, C.-y. Chen, W. Yang, J. Liu, X. Ji, R. Faessler, Synlett, 2018, 29, 1071-1075.

a dialkil-azodikarboxilátok szubsztituált propargylaminokkal történő foszfinmentes cikloaddíciós reakciója funkcionális pirazolokat eredményez jó hozammal és nagy szelektivitással szobahőmérsékleten.
Y. Zhang, J. Liu, X. Jia, szintézis, 2018, 50, 3499-3505.

Az L-(-)-Quebrachitol (QCT) ligandumként lehetővé teszi nitrogéntartalmú heterociklusok szelektív n-arilezését aril-halogenidekkel rézpor jelenlétében. A nem aktivált aril-kloridok átalakíthatók KOtBu helyett Cs2CO3 bázisként.
Q. Zhou, F. Du, Y. Chen, Y. Fu, W. Sun, Y. Wu, G. Chen, J. Org. Kémia., 2019, 84, 8160-8167.

az aril-triflatoknak a tbubrettphos ligandumként történő palládium-katalizált kapcsolása nagyon jó hozamú N-aril-pirazolokat eredményez. A 3-trimetil-szilil-pirazol kapcsolótermékei hasznos sablonként szolgáltak további n-aril-pirazol-származékok szintéziséhez.
S. Onodera, T. Kochi, F. Kakiuchi, J. Org. Kémia., 2019, 84, 6508-6515.

a diarilhidrazonok és vicinális diolok reakciójából származó 1,3-és 1,3,5 – szubsztituált pirazolok regioszelektív szintézisének vas-katalizált útja számos szubsztrát átalakulását teszi lehetővé.
N. Panda, más néven Jena, J. Org. Kémia., 2012,77, 9401-9406.

az 1,3-diolok ruténiummal katalizált hidrogéntranszfere alkil-hidrazinok jelenlétében 1,4-diszubsztituált pirazolokat eredményez. A nem szimmetrikus pirazolok regioszelektív szintézise is elérhető a következők közül: ~ – hidroxi-ketonok.
D. C. Schmitt, A. P. Taylor, A. C. Flick, R. E. Kyne, Jr., Org. Lett., 2015,17, 1405-1408.

a 3,5-diszubsztituált 1h-pirazolok előállítására szolgáló hatékony, általános, egytálas, háromkomponensű eljárás szubsztituált aromás aldehidek és tozilhidrazin kondenzációját foglalja magában, amelyet terminális alkinekkel történő cikloaddíció követ. A reakció tolerálja a különböző funkciós csoportokat és a szterikusan akadályozott szubsztrátumokat, hogy jó hozammal biztosítsák a kívánt pirazolokat.
L.-L. Wu, Y.-C. Ge, T. ő, L. Zhang, X.-L. Fu, H.-Y. Fu, H. Chen, R.-X. Li, Synthesis, 2012, 44, 1577-1583

a réz-katalizált sydnone-alkin cikloaddíciós reakció robusztus, egyszerű és általános módszert kínál az 1,4-pirazolok arilglicinekből történő előállítására háromlépcsős, egy edényes eljárással.
S. Specklin, E. Decuypere, L. Plougastel, S. Aliani, F. Taran, J. Org. Kémia., 2014,79, 7772-7777.

egy új és hatékony fémmentes, kétkomponensű, egy-pot megközelítés a propargilalkoholokból származó 3,5-diszubsztituált 1h-pirazolok széles választékához,jó összhozam mellett, N, N-diprotektált hidrazinok savval katalizált propargilezésével, majd bázis által közvetített 5-endo-dig ciklizációval.
C. R. Reddy, J. Vijaykumar, R. gr Anitonce, szintézis, 2013, 45, 830-836.

a látható fény fotoredox katalízise lehetővé teszi a poliszubsztituált pirazolok szelektív és nagy hozamú szintézisét hidrazinból és különböző Michael akceptorokból, nagyon enyhe reakciókörülmények között, levegő, mint végső oxidálószer jelenlétében. A reakciót javasoljuk a hidrazin VLPC által támogatott oxidációján keresztül diazénné, majd Michael akceptorokhoz való hozzáadásával.
Y. Ding, T. Zhang, Q.-Y. Chen, C. Zhu, Org. Lett., 2016, 18, 4206-4209.

az I2 által közvetített fémmentes oxidatív C-N kötés lehetővé teszi a regioszelektív pirazol szintézist. Ez a praktikus és környezetbarát one-pot protokoll könnyű hozzáférést biztosít a különböző di-, tri-és tetraszubsztituált (aril, alkil és/vagy vinil) pirazolokhoz a könnyen hozzáférhető, telítetlen aldehidekből/ketonokból és hidrazin sókból a kevésbé stabil köztes hidrazonok izolálása nélkül.
X. Zhang, J. Kang, P. Niu, J. Wu, W. Yu, J. Chang, J. Org. Kémia., 2014,79, 10170-10178.

Az N-alkilezett tozilhidrazonok és terminális alkinek alumínium-klorid-közvetített reakciói 1,3,5-triszubsztituált pirazolok sorozatát eredményezik nagyon jó hozammal, teljes regioszelektivitással. A protokollt szubsztrátok széles skálájára alkalmazzák, és kiváló funkcionális csoport toleranciát mutat.
M. Tang, Y. Wang, H. Wang, Y. Kong, szintézis, 2016, 48, 3065-3076.

a terminális alkinek reakcióját n-bulival, majd aldehidekkel, majd molekuláris jóddal, majd hidrazinokkal vagy hidroxilaminnal végzett kezeléssel biztosítottuk a megfelelő 3,5-diszubsztituált pirazolokat vagy izoxazolokat jó hozammal és nagy regioszelektivitással.
R. Harigae, K. Moriyama, H. Togo, J. Org. Kémia., 2014,79, 2049-2058.

n-alkilezett tozilhidrazonokból és terminális alkinekből származó 1,3,5-triszubsztituált pirazolok hatékony szintézise számos szubsztrátot alakított át. A szubsztituált pirazolok általános szintéziseivel összehasonlítva ez a módszer teljes regioszelektivitást kínál, különösen, ha hasonló szubsztituensek vannak jelen.
Y. Kong, M. Tang, Y. Wang, Org. Lett., 2014,16, 576-579.

vinil-azid, aldehid és tozilhidrazin egyszerű és egyértelmű többkomponensű reakciója 3,4,5-triszubsztituált 1h-pirazolokat eredményez regioszelektív módon, jó hozammal bázis jelenlétében. A reakció számos funkcionális csoportot tolerál.
G. Zhang, H. Ni, W. Chen, J. Shao, H. Liu, B. Chen, Y. Yu, Org. Lett., 2013,15, 5967-5969.
Egy aminoboration reakció biztosítja borylated pyrazoles a hydrazones jelenlétében ClBCat, a Cu(OTf)2, mint egy hatékony katalizátor keresztül közvetlen kívül a B-N σ kötvények, hogy a C-C π kötések. A reakció során kizárólag egy regioizomer keletkezik, és az alternatív litiációs/borilációs és irídium-katalizált c-h aktivációs/borilezési módszerekkel összeférhetetlen csoportokat tolerál.
K. N. Tu, S. Kim, S. A. Blum, Org. Lett., 2019, 21, 1283-1286.

a ketonokból és savas kloridokból in situ szintetizált 1,3-Diketonokat hidrazin hozzáadásával pirazolokká alakították át. Ez a módszer lehetővé teszi a korábban elérhetetlen pirazolok és a szintetikusan igényes pirazolt tartalmazó olvasztott gyűrűk gyors és általános szintézisét.
S. T. Heller, S. R. Natarajan, Org. Lett., 2006, 8, 2675-2678.

egy hatékony réz-katalizált kondenzációs reakció biztosított pirazolok savmentes reakció körülmények között szobahőmérsékleten, rövid reakcióidő alatt.
H. Wang, X. Sun, S. Zhang, G. Liu, C. Wang, L. Zhu, H. Zhang, Synlett, 2018, 29, 2689-2692.

az 1-aril-3,4,5-szubsztituált pirazolok erősen regioszelektív szintézise az 1,3-diketonok arilhidrazinokkal való kondenzációján alapul szobahőmérsékleten n,N-dimetilacetamidban, és jó hozamú pirazolokat eredményez.
F. Gosselin, P. D. O ‘ Shea, R. A. Webster, R. A. dörzsár, R. D. Tillyer, E. J. J. Grabowski, Synlett, 2006, 3267-3270.

A pirazol-vagy izoxazolszármazékokat egy terminális alkin, hidrazin (hidroxilamin), szén-monoxid környezeti nyomás alatt történő palládium-katalizált négykomponensű kapcsolásával állítják elő, valamint egy aril-jodidot.
M. S. M. Ahmed, K. Kobayashi, A. Mori, Org. Lett., 2005, 7, 4487-4489.

a látható fény katalízise lehetővé teszi a hidrazonok és az Anavar-bróm ketonok hatékony tandem reakcióját 1,3,5-triszubsztituált pirazolok előállításához. A radikális kiegészítés, amelyet intramolekuláris ciklizáció követ, jó vagy kiváló hozammal biztosítja a fontos pirazol csontvázat enyhe körülmények között, széles csoporttoleranciával.
X.-W. Fan, T. Lei, C. Zhou, Q.-Y. Meng, B. Chen, C.-H. Tung, L-Z. Wu, J. Org. Kémia., 2016, 81, 7127-7133.

két erősen regioszelektív út teszi lehetővé az aktív metilén-ketonok komplementer regioszelektivitással rendelkező, nem szimmetrikusan szubsztituált pirazolok szintézisét. A könnyen hozzáférhető 1,3-biszaril-monotio-1,3-diketon vagy 3-(metiltio)-1,3-biszaril-2-propenonok reakciója arilhidrazinokkal 1-aril-3,5-biszarilpirazolokkal, komplementer regioszelektivitással a 3.és 5. pozícióban.
S. V. Kumar, S. K. Yadav, B. Raghava, B. Saraiah, H. Ila, K. S. Ragappa, A. Hazra, J. Org. Kémia., 2013,78, 4960-4973.

a diazovegyületek és alkinil-bromidok egyszerű, rendkívül hatékony, 1,3-dipoláris cikloaddíciója 3,5-diaril-4-bróm-3H-pirazolokat vagy a 3,5-diaril-4-bróm-1h-pirazolokat eredményez jó hozammal. A diazo-vegyületeket és az alkinil-bromidokat in situ tozilhidrazonokból, illetve gem-dibrómalkénekből állítottuk elő. A reakciórendszer magas regioszelektivitást és jó funkciós csoport toleranciát mutatott.
Q. Sha, Y. Wei, szintézis, 2013, 45, 413-420.

egy egyszerű egypotos módszer lehetővé teszi az aril nukleofilekből, di-terc-butilazodikarboxlatból és 1,3-dikarbonilból vagy azzal egyenértékű vegyületekből származó, változatosan funkcionalizált N-arilpirazolok szintézisét.
B. S. Gerstenberger, M. R. Rauckhorst, J. T. Starr, Org. Lett., 2009,11, 2097-2100.

M. S. M. Ahmed, K. Kobayashi, A. Mori, Org. Lett., 2005, 7, 4487-4489.

A Tri – vagy tetraszubsztituált pirazolok regioszelektív szintézise hidrazonok és erős bázisok, például t-BuOK által közvetített nitroolefinek reakciójával fordított, exkluzív 1,3,4-regioszelektivitást mutat. Ezt követően erős savakkal, például TFA-val történő kioltás elengedhetetlen a jó hozam eléréséhez. Javasolt egy lépésenkénti cikloaddíciós reakciómechanizmus.
X. Deng, N. S. Mani, Org. Lett., 2008,10, 1307-1310.

két általános protokoll az elektronhiányos N-arilhidrazonok nitroolefinekkel történő reakciójára lehetővé teszi az 1,3,5-tri-és 1,3,4,5 – tetraszubsztituált pirazolok regioszelektív szintézisét. A legfontosabb pirazolidin köztitermék sztereokémiájával kapcsolatos tanulmányok fokozatos cikloaddíciós mechanizmust javasolnak.
X. Deng, N. S. Mani, J. Org. Kémia., 2008,73, 2412-2415.

Az N-monoszubsztituált hidrazonokból és nitroolefinekből származó szubsztituált pirazolok regioszelektív egypotos szintézise jó hozamú termékeket eredményez. Egy kulcsfontosságú nitropirazolidin intermediert jellemeznek, és egy elfogadható mechanizmust javasolnak.
X. Deng, N. S. Mani, Org. Lett., 2006, 8, 3505-3508.

az n-propargylhidrazonok rendkívül hatékony Pt-katalizált szigmatropikus átrendeződési/ciklizációs kaszkádja célszerű hozzáférést biztosít a különféle, nagymértékben funkcionalizált pirazolokhoz.
J.-J. Wen, H.-T. Tang, K. Xiong, Z.-C. Ding, Z.-P. Zhan, Org. Lett., 2014,16, 5940-5943.

egy példa nélküli ruténium(II)-katalizált oxidatív C-N kapcsolási módszer lehetővé teszi különböző szintetikusan kihívást jelentő tri – és tetraszubsztituált pirazolok könnyű intramolekuláris szintézisét oxidálószerként oxigén jelenlétében. A reakció kiváló reaktivitást, funkcionális csoport toleranciát és magas hozamokat mutat.
J. Hu, S. Chen, Y. Sun, J. Yang, Y. Rao, Org. Lett., 2012,14, 5030-5033.

egy általános, rendkívül rugalmas Cu-katalizált domino C-N kapcsolási/hidroaminációs reakció egyszerű alternatívát jelent a pirrol és pirazol előállításának jelenlegi módszerével szemben.
R. Martin, M. R. Rivero, S. L. Buchwald, Angew. Kémia. Int. Szerk., 2006, 45, 7079-7082.

az allil-karbonátok Arilazoszulfonokkal történő nagyon hatékony nbu3p-katalizált dezulfonilatív cikloaddíciói lehetővé teszik a pirazolszármazékok szintézisét nagyon jó hozam mellett enyhe körülmények között.
Q. Zhang, L.-G. Meng, K. Wang, L. Wang, Org. Lett., 2015,17, 872-875.

4-szubsztituált 1,5-Diaril-1H-pirazol-3-karbonsavak”Egy-Pot” szintézise MeONa/LiCl által közvetített Szterikusan gátolt Claisen kondenzáció-Knorr reakció-hidrolízis szekvencia
J.-A. Jiang, C.-Y. Du, C.-H. Gu, Y.-F. Ji, Synlett, 2012, 23, 2965-2968.

Az Alumino-heterolokat egyszerű prekurzorokból állítják elő teljesen kemo – és regioszelektív módon metalatív ciklizációval. A szén-alumínium kötés továbbra is képes több elektrofilnel tovább reagálni, transzmetaláció nélkül, amely egyszerű hozzáférést biztosít a 3,4,5-triszubsztituált izoxazolokhoz és az 1,3,4,5-tetraszubsztituált pirazolokhoz.
O. Jackowski, T. Lecourt, L. Micouin, Org. Lett., 2011,13, 5664-5667.

Különböző 1-acil-5-hidroxi-4,5-dihidro-1H-pirazolokat állítottunk elő jó hozammal a megfelelő 2-alkin-1-onokból. A kapott dihidropirazolok ICL és Li2CO3 jelenlétében szobahőmérsékleten dehidratálódnak és jódozódnak, hogy 1-acil-4-jód-1H-pirazolokat képezzenek.
J. P. Waldo, S. Mehta, R. C. Larock, J. Org. Kémia., 2008,73, 6666-6670.

a diazoacetonitril és a nitroolefinek közötti átmeneti-fémmentes cikloaddíciós reakció multiszubsztituált cianopirazolokat eredményez. Ez a protokoll enyhe reakciófeltételeket, széles szubsztrát hatókört, jó hozamokat és regioselektivitást kínál. A nitroolefinek diazoacetonitril és alkil-halogenidek egypotos, háromkomponensű reakciója szintén több szubsztituált cianopirazolt eredményez jó vagy magas hozam mellett.
Z. Chen, Y. Zhang, J. Nie, J.-A. Ma, Org. Lett., 2018, 20, 2024-2027.

a különböző primer alkoholokat simán átalakítottuk 3-szubsztitúciós izoxazolokká, jó hozammal egy edényben, egymást követő PhI(OAc)2 kezeléssel TEMPO, NH2OH, majd NCS jelenlétében, majd Et3N jelenlétében alkinekkel való reakcióval. A PHNHNH2 használata NH2OH helyett és a decil-metil-szulfid adalékanyagként egy későbbi lépésben lehetővé tette a pirazolok szintézisét.
E. Kobayashi, H. Togo, szintézis, 2019, 51, 3723-3735.

a hidrazinok alkinokkal történő ródium-katalizált addíciós ciklizációja enyhe körülmények között erősen szubsztituált pirazolokat eredményez. A kaszkád reakció két átalakulást foglal magában: a hidrazinok C-N kötésének hozzáadása alkinokhoz váratlan C-N kötés hasítás és intramolekuláris dehidrációs ciklizáció útján.
D. Y. Li, X. F. Mao, H. J. Chen, G. Rong, P. N. Liu, Org. Lett., 2014,16, 3476-3479.

Az aldehidek, az 1,3-dikarbonilok és a diazo vegyületek, valamint a tozil-hidrazonok egypotos, háromkomponensű összekapcsolása lehetővé teszi a polifunkcionális pirazolok működési szempontból egyszerű és nagy hozamú szintézisét. A reakció egy tandem Knoevenagel kondenzáción, 1,3-dipoláris cikloaddíción és átmenetifém-mentes oxidatív aromatizálási reakciósorozaton keresztül megy végbe, molekuláris oxigént használva zöld oxidálószerként.
A. Kamal, K. N. V. Sastry, D. Chandrasekhar, G. S. Mani, P. R. Adiyala, J. B. Nanubolu, K. J. Singarapu, R. A. Maurya, J. Org. Kémia., 2015,80, 4325-4335.

a ciklokondenzációs reakció arilhidrazinokkal történő regiokémiai szabályozása lehetővé teszi a 3,5-diszubsztituált 4-formil-n-arilpirazolok vagy 3,5-diszubsztituált 4-hidroximetil-n-arilpirazolok erősen regioszelektív szintézisének egypotos eljárását. A Lewis acid karbonil aktivátor BF3-hoz szövetséges diketon rendszer szerkezeti módosításait stratégiailag alkalmazták erre a vezérlésre.
M. J. V. da Silva, J. Poletto, A. P. Jacomini, K. E. Pianoski, D. S. gon Xhamalves, G. M. Ribeiro, S. M. de. S. Melo, D. F. Back, S. Moura, F. A. Rosa, J. Org. Kémia., 2017, 82, 12590-12602.

a tandem katalitikus keresztkapcsolás/elektrociklizálás lehetővé teszi a differenciálisan szubsztituált aciklikus és ciklikus enol-triflátok és egy kidolgozott diazoacetátkészlet átalakítását, hogy a megfelelő 3,4,5-triszubsztituált pirazolok nagyfokú szerkezeti összetettséggel rendelkezzenek.
D. J. Babinski, H. R. Aguilar, R. Still, D. E. Frantz, J. Org. Kémia., 2011,76, 5915-5923.

4-szubsztituált 1H-pirazol-5-karboxilátok sorozatát állítottuk elő nem szimmetrikus enaminodiketonok terc-butilhidrazin-hidrokloriddal vagy karboxi-metil-hidrazinnal végzett ciklokondenzációs reakciójából. A vegyületeket regiospecifikusan és nagyon jó hozammal állítottuk elő.
F. A. Rosa, P. Machado, P. S. Vargas, H. G. Bonacorso, N. Zanatta, M. A. P. Martins, Synlett, 2008, 1673-1678.

a fenilhidrazonokból és dialkil-etilén-dikarboxilátokból származó poliszubsztituált pirazolok szintézisére szolgáló egyszerű és hatékony rézkatalizált reakció számos funkciót tolerál, és a megfelelő adduktumok közepes vagy jó hozammal állíthatók elő.
C. Ma, Y. Li, P. Wen, R. Yan, Z. Ren, G. Huang, Synlett, 2011, 1321-1323.

a diazo(trimetilszilil)metilmagnézium-bromid aldehidekkel vagy ketonokkal történő reakciója 2-diazo-2 – (trimetilszilil)etanolokat eredményezett, amelyeket a di-és triszubsztituált pirazolok szintéziséhez etil-propioláttal vagy dimetil-acetiléndikarboxiláttal végzett cikloaddíciós reakció során alkalmaztak.
Y. Hari, S. Tsuchida, R. Sone, T. Aoyama, szintézis, 2007, 3371-3375.

az n-szulfonil-hidrazonok I2-katalizált oxidatív keresztkapcsolása izocianidokkal tbhp, mint terminális oxidálószer jelenlétében lehetővé teszi az 5-aminopirazolok szintézisét formális annulációval in situ azoalkén képződéssel. Figyelemre méltó jellemzői A fém / alkin-mentes stratégia, atom gazdaságosság, katalitikus I2, széles funkcionális csoport tolerancia, jó reakcióhozamok és rövid idő.
G. C. Senadi, W.-P. Hu, T.-Y. Lu, A. M. Garkhedkar, J. K. Vandavasi, J.-J. Wang, Org. Lett., 2015,17, 1521-1524.

az izoxazolokból származó aminopirazolok szintézisének egylépéses módszerében a hidrazin arra szolgál, hogy az izoxazolt a nem izolált ketonitril köztitermékhez nyissa, és aminopirazolt képezzen. A kétlépcsős eljárás magában foglalja az izoxazol gyűrűnyitását hidroxiddal történő deprotonálással a ketonitril előállításához, majd ecetsav és hidrazin hozzáadásával aminopirazol képződik.
N. J. Kallman, K. P. Cole, T. M. Koenig, J. Y. Buser, A. D. McFarland, L. M. McNulty, D. Mitchell, szintézis, 2016, 48, 3537-3543.

a látható fény fotoredox katalízise lehetővé teszi a poliszubsztituált pirazolok szelektív és nagy hozamú szintézisét hidrazinból és különböző Michael akceptorokból, nagyon enyhe reakciókörülmények között, levegő, mint végső oxidálószer jelenlétében. A reakciót javasoljuk a hidrazin VLPC által támogatott oxidációján keresztül diazénné, majd Michael akceptorokhoz való hozzáadásával.
Y. Ding, T. Zhang, Q.-Y. Chen, C. Zhu, Org. Lett., 2016, 18, 4206-4209.

aktív szén jelenlétében a Hantzsch 1,4-dihidropiridineket és 1,3,5-triszubsztituált pirazolinokat molekuláris oxigénnel ízesítettük a megfelelő piridinekké és pirazolokká, kiváló hozammal.
N. Nakamichi, Y. Kawashita, M. Hayashi, szintézis, 2004, 1015-1020.

a könnyen hozzáférhető aldehid eredetű n-alkilhidrazonok tribróm-fluor-metánnal történő kettős C-H fluoralkilezése 4-fluoropirazolokat eredményez egyetlen lépésben. A RuCl2 (PPh3)3 Nagyon hatékony katalizátor ehhez az átalakuláshoz.
A. Prieto, D. Bouyssi, N. Monteiro, J. Org. Kémia., 2017, 82, 3311-3316.

a trifluor-acetaldehid N-triftozilhidrazon (TFHZ-Tfs) és az alkinek közötti működési szempontból egyszerű, átmeneti fémmentes cikloaddíció nagyon jó hozammal biztosítja a 3-trifluor-metil-pirazolokat széles szubsztrát hatókörrel, beleértve az aril -, heteroaril-és alkil terminális alkineket, valamint az elektronhiányos belső alkineket.
H. Wang, Y. Ning, Y. Sun, P. Sivaguru, X. Bi, Org. Lett., 2020, 22, 2012-2016.

a 2-bróm-3,3,3-trifluor-propén (BTP), aldehidek és szulfonil-hidrazidok erősen regioszelektív háromkomponensű reakciója 3-trifluor-metil-pirazolokat eredményez. Ez a fémmentes, katalizátormentes és működési szempontból egyszerű megközelítés enyhe körülményeket, széles szubsztrát hatókört, magas hozamot és értékes funkcionális csoport toleranciát kínál.
C. Zhu, H. Zeng, C. Liu, Y. Cai, X. Fang, H. Jiang, Org. Lett., 2020, 22, 809-813.

A ciklizáció, a trifluorometilezés és a detozilezés réz által közvetített, figyelemre méltó dominósorozata 4-(trifluorometil)pirazolokat tartalmaz,amelyek könnyen hozzáférhető és könnyen hozzáférhető (!), (!)-alkin-tozilhidrazonokból és kereskedelmi forgalomban kapható TRIFLUOROMETIL-trimetil-szilánból származnak CF3 forrásként. A reakció körülményei enyhék és kényelmesek, jó funkcionális csoportkompatibilitással, szobahőmérsékleten a levegőben.
Q. Wang, L. He, K. K. Li, G. C. Tsui, Org. Lett., 2017, 19, 658-661.