a második fia Richard Hakluyt, egy londoni skinner, Richard Hakluyt részt Westminster School. Találkozás unokatestvérével, a földrajztudóssal Richard Hakluyt (kb. 1535-1591) felkeltette érdeklődését a gyakorlati földrajz, a kozmográfia és a kereskedelem iránt. A fiatal Richard jól teljesített Westminsterben, majd az Oxfordi Christ Church-be ment, ahol 1575-ben bölcsészdiplomát, 1577-ben pedig mesterdiplomát szerzett. Néhány évvel később pappá szentelték. Közben lelkesen folytatta földrajzi tanulmányait, és földrajzból tartott előadásokat Oxfordban. Megismerte azokat az embereket, akiket “a tenger főispánjainak, nemzetünk legnagyobb kereskedőinek és legjobb tengerészeinek” nevezett.”Ezek az emberek között volt Sir Francis Drake is. 1580-ban támogatta Jacques Cartier két útszámlájának közzétételét. John Florio, aki Oxfordban volt, lefordította az eredetiket.

Hakluyt bekapcsolódott a gyarmatosító párt Angliában. Első jelentős munkája, búvárok utazásai megérintve Amerika felfedezését (1582), inspirációként szolgált az angol terjeszkedéshez. Sir Philip Sidney-nek ajánlották. Az angol utakról szóló beszámolók mellett tartalmazta az amerikai termékek listáját és az Északnyugati átjáró megvitatását.

az utak közzétételét követő néhány hónapon belül Hakluyt kormányzati szolgálatba lépett. Segített népszerűsíteni Sir Humphrey Gilbert 1583-as útját, majd Franciaországba ment, ahol káplánként szolgált a nagykövetnél, Sir Edward Stafford. Franciaországban töltött évei alatt (1583-1588) földrajzi információkat gyűjtött francia, portugál és spanyol forrásokból. Közben több alkalommal visszatért Angliába. Sir Walter Raleigh nevében a királynőnek királyi segítséget kért a nyugati ültetésben (1584). A királynő egy előhajlítással jutalmazta Bristolban. Angliában volt, amikor Raleigh első kolóniája vitorlázott, amikor Drake újra hazahozta, és amikor Raleigh második, vagy “elveszett” kolóniája vitorlázott. Franciaországban támogatta a földrajzról és a felfedezésről szóló könyvek kiadását.

1589-ben Hakluyt megjelentette az angol nemzet fő Navigációi, utazásai és felfedezései című művének első kiadását, amely az angol külföldi vállalkozás történelmi összeállítása. Röviddel ezután megnősült. Továbbra is kapcsolatban állt a Virginia colony és a Kelet-indiai Társaság iránt érdeklődőkkel. A fő navigációk második kiadása, körülbelül kétszer olyan hosszú, mint az első, három folio kötetben jelent meg 1598 és 1600 között. Minden korszak új anyagát tartalmazta, beleértve az új információkat Sir Walter Raleigh kizsákmányolásáról. Hakluyt prebendet kapott Westminsterben, és a Savoyai káplán lett.