Medlocke nem sokkal az 1970-es évek era Lynyrd Skynyrd zenekarával készített felvételeket session zenészként, alkalmanként dobolt vagy énekelt néhány dalt nekik 1971-ben: “One More Time”, “Preacher’ s Daughter”, “Lend a Helpin’ Hand”, “Wino”, “White Dove”, “Comin ‘ Home”, “the Seasons”, “ain’ t Too Proud to Pray” és “You Run Around”. Időnként Medlocke a zenekar eredeti dobosa mellett játszott Bob Burns de a színpad elején egy gitáros energiájára vágyott. Ennek eredményeként 1972-ben elhatározta, hogy megreformálja Blackfootot. A zenekar turnézni kezdett, és olyan slágereket készített, mint a” Train, Train”, amelyet nagyapja írt, és a” Highway Song”, amelyet Rickey Medlocke és a Blackfoot dobosa, Jakson Spires írt, mások által írt dalokkal együtt. Az 1990-es évek elején feloszlatta a csoportot.

Az 1990-es években Medlocke egy ideig más karrieren gondolkodott, amíg 1996-ban telefonhívást nem kapott Gary Rossingtontól, amelyben meghívta, hogy csatlakozzon újra Lynyrd Skynyrd-hez vezető gitárosként és elsődleges dalszerzőként. Rossington megkérdezte Medlocke-ot, hogy emlékszik-e többek között a “Free Bird”, a “Tuesday’ s Gone” és a “Workin’ For MCA” játékokra. Medlocke újra csatlakozott a Skynyrd-hez, és azóta is tagja. Időnként Medlocke rövid időre elhagyja a Skynyrd-et, hogy olyan zenészekhez csatlakozzon, mint a Blackberry Smoke és a Shooter Jennings a színpadon. Csatlakozott American Idol döntős Bo Bice a színpadon a “Sweet Home Alabama” amikor a negyedik évad első három döntőse hazatért.