Stephenson 17 éves korában kezdett motivációs beszédeket tartani. A Make-A-Wish Alapítvány segítségével 1998-ban Stephenson találkozott motivációs beszélő hősével, Tony Robbins-szal. Robbins lett a mentora, és arra ösztönözte, hogy változtassa meg életmódját, hogy javítsa az egészségét. Miközben a DePaul Egyetemre járt, Stephenson gyakornokként dolgozott Bill Clinton elnöknek és Bill Lipinski Illinoisi kongresszusi képviselőnek. Miután 2001-ben megkapta politikatudományi alapképzését a DePaul Egyetemen, kiadta első könyvét, A How You(th) can Success!: Az álmok valóra váltása a fiatal felnőttek számára, és visszatért a motivációs beszédhez.

beszédei után Stephenson megállapította, hogy gyakran fordulnak hozzá olyan emberek, akik személyes kérdésekben kérnek tanácsot. Úgy érezte, hogy nincs felkészülve arra, hogy tanácsot adjon nekik, úgy döntött, hogy visszamegy az iskolába, és terapeutává válik. Tanfolyamokat tartott a Bennett / Stellar Egyetemen, egy neuro-nyelvi programozásra és hipnoterápiára szakosodott magánintézményben, valamint az American Pacific Egyetemen (azóta Kona Egyetemnek nevezték át). 2004 márciusában Stephenson megkezdte a klinikai hipnoterápia doktora fokozatot Amerikai Csendes-óceán. Terápiás gyakorlatot működtetett az Oakbrook Terrace irodáiból, Illinois. Továbbra is motivációs előadóként dolgozott, megjelenésenként 15 000-30 000 dollárt keresett.2009-ben jelent meg második könyve, a Get Off Your “But”: How to End Self-Sabotage and Stand up for Yourself címmel. Ez egy önsegítő könyv volt, amely elmesélte saját személyes történetét mások történeteivel együtt, és gyakorlatokat biztosított az olvasók számára, hogy elvégezzék az olvasást. Tony Robbins előszót adott. Ugyanebben az évben Stephenson témája volt három láb Óriás, egy televíziós dokumentumfilm, amelyet a Életrajz csatorna 2009 novemberében.