körülbelül 12 éves korában barátja, Jason Phillips (Jadakiss) inspirálta a rímelésre. Mary J. Blige “felfedezte” a triót, és hamarosan leszerződtek Sean Combs Bad Boy Records-jához. Az első album, pénz, teljesítmény & Respect, megjelent január 13, 1998.Sheek és társai később elváltak a Bad Boy Records – tól, és lemezszerződést kötöttek az alapkezelő társaságukkal, Ruff Rydersszel, miután a cég az 1990-es évek végén lemezkiadót alapított. Ruff Ryders a DMX OTTHONA is volt. A csoport második albuma, We Are The Streets, megjelent január 25, 2000. Eközben Sheek, egy törekvő vállalkozó, elkezdett dolgozni a D-Block márkájukon, stúdiót épített, és új tehetségeket keresett, hogy csatlakozzanak a névsorukhoz. 2006 októberében megnyitotta a D-blokk autómosó és benzinkút szülővárosában Yonkers, New York.Sheek kiadta szólóalbumát Walk Witt Me tovább Universal Records keresztül D-Block Records. A korai promóciós anyagok, mint például a Styles P a Gangster and a Gentleman albumának vonaljegyzeteiben, jelzik, hogy az album eredeti címe A Walk With Me volt. Ötödik albuma, a Silverback Gorilla, 2008-ban jelent meg, szerepelt a “Good Love” című slágerével, amely Betty Wright “Tonight Is The Night” és “Pure Love” dalaiból vett mintát.

szerepelt a világ legvadabb rendőrségi videóinak egyik epizódjában is, amely bemutatta hírhedt múltját.

némileg termékenyen dolgozott a Ghostface Killah-val. Együtt dolgoztak egy közös albumon Wu Block A Wu-Tang Clan és a D-Block tagjaival, miután inspirációt merítettek egymásból a turné és a felvétel során. 2017 januárjában a Ghostface és Sheek Louch bejelentették közösségi oldalukon, hogy elkészült a második közös albumuk.