Hensley (jobbra), egy szeptember 24, 2013 sajtó mulat Sardi éttermében várja Godot és senki földje. Mellette balról jobbra Sean Mathias rendező és Ian McKellen, Billy Crudup és Patrick Stewart színészek.

Hensley színpadi karrierje az 1990-es évek elején kezdődött, olyan szerepekkel, mint Pitkin az On The Town-ban, Joe a legboldogabb Fella-ban, Miles Gloriosus az A Funny Thing Happened on the Way to the Forum-ban, énekelt a Gilbert és Sullivan Penzance és türelem kalózai operákban, valamint a Carmen, Faust, La Boh és Don Giovanni operákban. És amellett, hogy egy korai Oklahoma! casting mint Jud Fry A North Shore Music Theatre, Boston, Shuler Curly – t is játszotta a Skylight operaszínház, Milwaukee.

1996-ban Hamburgba, Németországba ment, hogy az Operaház fantomjának címszerepét németül adja elő.

1998-ban Jud Fry szerepét kapta a londoni Nemzeti Színház produkciójában Oklahoma! Az ébredés hatalmas siker volt, Hensley csodálatos személyes értesítéseket kapott, valamint az Olivier-díjat. Folytatta a szerepet, amikor a műsor átkerült a West End (1999), az egyetlen amerikai bennszülött a stábban, majd a Broadway-re (2002-2003), ahol Tony-t, Drama Desk-díjat és egy külső kritikusok kör díja ugyanazért a szerepért.

több alkalommal is fellépett Hugh Jackmannel. Mindketten felléptek az Oklahoma musicalben! 1998-ban Londonban, valamint a Someone Like You és a Van Helsing című filmekben, amelyek közül az utóbbiban Hensley játszotta Frankenstein szörnyét, és Referencia motion capture-t is játszott Mr.Hyde-ként. Bejött a legnagyobb Showman amelyben Jackman szerepelt.

Hensley a Broadway produkciójában is szerepelt fiatal Frankenstein mint a Szörnyeteg. Ezért a szerepért jelölték a Drama Desk Award-ra A Musical kiemelkedő Szereplőjéért, valamint az Outer Critics Circle Award-ra A Musical kiemelkedő Szereplőjéért. Megismételte a szerepet az Egyesült Államok Nemzeti turnéján is, amelyen korábbi társszereplői, Roger Bart és Cory English is szerepeltek. Ismét szerepet játszott a 2017-es West End produkcióban.

2011-ben az amerikai jiddis színházat ábrázolta nagy Borisz Thomashefsky ban ben a Thomashefskys: Zene és emlékek egy életről a jiddis Színházban, a Thomashefskyeket és a jiddis Színház zenéjét ünneplő koncert színpadi show, amelyet unokájuk, Michael Tilson Thomas karmester vezet. A műsort a PBS sorozat nagyszerű előadások 2012-ben.

2012-ben 600 fontos emberként szerepelt az Off Broadway produkciójában a bálna a dramaturgok horizontján.

2015.április–májusban Hensley elénekelte az ünnepelt szerepét Leonard Bernstein Miséjében, koncertváltozatban a Philadelphia Orchestra karmestere alatt Yannick N. Később abban az évben megjelent a Tokiói produkcióban Hal Prince ‘ S Broadway hercege.

2016 őszén Hensley együtt játszott Sutton Fosterrel az új csoport újjáélesztésében édes jótékonyság.

A Georgia High School Musical Theatre Awards Shuler Hensley Awards néven is ismert. E díjak nyertesei jogosultak a Nemzeti Jimmy-díjakra.