miután visszatért Charlottesville-be Madisonból, Wi. 1987-ben beiratkozott a Tandem Friends School-ba, ahol John D ‘ Earth trombitás és Peter Spaar basszusgitáros mellett tanult zenét. D ‘ Earth és Spaar ajánlotta Lessardot Dave Matthews-nak, hogy vegyen fel új együttesébe, amely basszusgitárost keresett. Lessard csatlakozott Dave Matthews Band éppen akkor alakult, amikor tizenhat éves volt. Kora miatt néha be kellett lopakodnia azoknak a kluboknak a hátsó ajtajába, ahol a zenekar játszott, a 21 év alatti személyek tilalma miatt, akik alkoholt szolgálnak fel.

Lessard befejezte a középiskolát, és felvették a Virginia Commonwealth University Jazz Studies programjába. 1991 nyarán letette a GED vizsgákat, hogy abban az évben később beléphessen a programba. Hat hét után azonban visszalépett, amikor nyilvánvalóvá vált, hogy nem folytathat teljes munkaidős főiskolai hallgatókat, és egyidejűleg egy növekvő népszerűségű zenekar turnézó tagja lehet.

2006-ban Lessard elkezdte fenntartani a MySpace nevű oldalt LowenDude. Ő is birtokol és fenntart egy blogot a izstyle.com. A 2007-es európai turné során Lessard videoblogot is indított a YouTube-on.

január 9, 2008, Lessard végre tagjai Guster és Barenaked Ladies néven Yukon Kornelius egy jótékonysági koncert szponzorált Okemo Mountain Resort, a sípálya Vermont. Később abban az évben ő írta az eredeti zenét Grand Canyon Adventure: River at Risk.