1967-ben Tompkins Buell és Jane Tise megalapították a Plain Jane clothing labelt. Plain Jane évi 2 millió dollárt keresett 1970-re. Tompkins Buell akkori férje, Doug Tompkins, akit 1964-ben vett feleségül, miután a pár stoppolás közben találkozott, javasolta a név megváltoztatását Esprit-re.

1986-ra a globális ruházati márka elérte a 800 millió dolláros eladást. Tompkinék 1989-ben elváltak.1990-ben Tompkins Buell tőkeáttételes kivásárlást vezetett, amely megszerezte a vállalat irányítását, és becslések szerint 150 millió dollárt nettósított neki. Az Esprit olyan mélyen került ki a kivásárlásból, hogy kevesebb, mint két év alatt technikai késedelembe esett a fennálló hitelein. 1997-ben Jay Margolis vezérigazgató megtiltotta Tompkins Buellnek és családjának minden tagjának, hogy belépjenek az Esprit központjába. Szintén 1997-ben Tompkins Buell pert indított az Esprit ellen, mintegy 4 millió dollár visszatérítést kért a társaságtól az adófizetésekért, amelyeket azután tett, hogy a társaságban lévő részesedésének nagy részét befektetőknek eladta.

A Demokrata Párt aktivizmusa

Tompkins Buellt gyakran Hillary Clinton lelki társaként írják le. Ő vezette Clinton adománygyűjtő erőfeszítéseit 2008-ban a San Francisco-öböl térségében. 2006-ban a Washington Post közzétett egy történetet a demokrácia Szövetségről, amely “exkluzív donorklubnak” nevezte a progresszív adományozókat, és Tompkins Buellt és férjét, Mark Buellt azonosította tagként. Tompkins Buell adománygyűjtést tartott David Brock Médiaügyeiért San Francisco-i otthonában. A nevét viselő Alapítvány a Tides Alapítványon keresztül pénzt adott a Médiaügyeknek. Buell, Soros György és a demokrácia Szövetség többi tagja, John R. Hunting; Paul Rudd (az Adaptive Analytics társalapítója); Pat Stryker; Nicholas Hanauer; volt Clinton adminisztráció hivatalos Rob Stein; Drummond Pike; ingatlanfejlesztő Robert Bowditch; úttörő hibrid nemzetközi örökös és Kongresszusi jelölt Scott Wallace; Gail Furman; Ingatlanfejlesztő Albert Dwoskin; és Taco Bell-örökös Rob McKay, finanszírozta a Secretary of State Project, egy amerikai non-profit, 527 politikai akcióbizottság összpontosított megválasztására reform gondolkodású progresszív államtitkárok állam csatatér Államokban, akik jellemzően felügyeli a választási folyamat. A Szövetség kritikus volt abban, hogy Debra Bowen Kaliforniai külügyminisztert és Mark Ritchie Minnesotai külügyminisztert újraválasztják.

2012 februárjában Tompkins Buell abbahagyta az elnök támogatását Barack Obama, csalódottságra hivatkozva a környezetvédelmi kérdésekben, beleértve az éghajlatváltozást is.2016-ban Tompkins Buell 500 000 dollárt adományozott Lisa Bloom ügyvéd cégének, hogy segítse azokat a nőket, akik szexuális zaklatással és támadási vádakkal álltak elő Donald Trump ellen a 2016-os elnökválasztásig.