a”Sweet Baby James” – t megjelenése óta szinte minden Taylor-koncerten játszották. Gyakran menti a műsorok közelében vagy végén, ahol érzelmi csúcspontként szolgál, amikor Taylor az utolsó ráadásként adja elő, amikor zenekara nélkül tér vissza a színpadra, vagy talán csak egy billentyűs kíséri a gitárját.

változatlanul, a második vers említi a Massachusetts Turnpike, Stockbridge, a Berkshires, és Boston hozza éljenzés az emberek a közönség, akik éltek Massachusetts. És ha a koncert Tanglewoodban vagy Great Woodsban van, a felfordulás elég ahhoz, hogy szüneteltesse a dalt. Taylor Bostonban született, és bár nagyon fiatalon Észak-Karolinába költözött, a nyarakat Massachusettsben töltötte, és ott bentlakásos iskolába járt. Ez az egyesület Taylort regionális kedvencévé tette New England – ben, beleértve a Tanglewood-I eladásokat és a great Woods-i lemezbemutató koncertstandot. Taylor, akit fiatalabb éveiben a Stockbridge-i Austen Riggs központban kezeltek, majd később a Berkshires lakója lett, beszélt a dal földrajzi referenciapontjairól: “tényleg a turnpike-ot vezettem Stockbridge-ből Bostonba. Valódi kapcsolatom van ezzel a hellyel.”

a dalt a Saturday Night Live második évadjának első epizódjában adta elő, amely 18.szeptember 1976-án került adásba. 15 évvel később, Taylor végre a dalt újra a karácsonyi epizód Saturday Night Live a December 14, 1991.

A Harry Chapin által 1977-ben rendezett” Four Together ” jótékonysági koncerten John Denver énekelte a kórus harmónia részét ezen a dalon.

egy 1992-es Koncertelőadás szerepelt az 1993-as albumán élő.

Jay Leno kért Taylor élő előadás a dal az ő végső The Tonight Show (első etapban) május 29, 2009. Azt mondta, hogy az autórádióban hallgatta, amikor az 1970-es évek elején elhagyta Bostont Los Angelesbe, és hogy a “tíz mérföld mögött, tízezer még menni” vonal mélyen visszhangzott vele.Taylor akkor adta elő a dalt, amikor Deval Patrick újraválasztásáért kampányolt a massachusettsi kormányzóválasztás során, 2010-ben, és a “Stockbridge to Boston” vonal ebben az összefüggésben is hatalmas reakciót váltott ki.