Articles

Szeszkviterpén

a geranil-pirofoszfát izopentenil-pirofoszfáttal történő reakciója 15 szénatomos farnezil-pirofoszfátot (FPP) eredményez, amely köztitermék a szeszkviterpének, például a farnezén bioszintézisében.

farnezil-pirofoszfát

a ciklikus szeszkviterpének gyakoribbak, mint a ciklikus monoterpének, a megnövekedett lánchossz és a szeszkviterpén-prekurzorok további kettős kötése miatt. A közös hattagú gyűrűs rendszerek mellett, mint például a zingiberén (a gyömbérből származó olaj alkotóeleme), a lánc egyik végének a másik végéhez való ciklizálása makrociklusos gyűrűkhöz vezethet, mint pl humulén.

zingiberene, a gyömbérben gazdag szeszkviterpén.

a szeszkviterpén család egyik tagja.
a Humulonok szeszkviterpenoidok, amelyek “hoppy” ízt adnak a sörnek.

a kadinének két olvasztott hattagú gyűrűt tartalmaznak. A kariofillén, számos illóolaj, például szegfűszeg-olaj alkotóeleme, kilenctagú gyűrűt tartalmaz, amely egy ciklobután gyűrűhöz van olvasztva.

a Vetivazulén és a guaiazulén aromás biciklusos szeszkviterpenoidok.

egy harmadik gyűrű hozzáadásával a lehetséges struktúrák egyre változatosabbá válnak. Ilyenek például a longifolén, a copaén és az alkohol pacsulol.

SesquiterpenoidsEdit

az FPP gerincét többféle módon lehet átrendezni, és további funkcionális csoportokkal lehet díszíteni, ezért a szeszkviterpenoidok széles választéka. A Geosmin, az illékony vegyület, amely földes ízt és dohos szagot ad az ivóvízben és a jellegzetes szagot egy esős napon, egy szeszkviterpenoid, amelyet baktériumok, különösen cianobaktériumok termelnek, amelyek jelen vannak a talajban és a vízellátásban. A farnesén oxidációja ezután biztosítja a szeszkviterpenoid farnesolt.

a szeszkviterpén-laktonok a szeszkviterpenoidok általános osztálya, amelyek lakton gyűrűt tartalmaznak, innen ered a név. Sok növényben megtalálhatók, és túlzott fogyasztása esetén allergiás reakciókat és toxicitást okozhatnak, különösen a legeltetett állatoknál.

a merosesquiterpenoidok kifejezést 1968-ban hozták létre az ebbe az osztályba tartozó molekulák leírására, amelyek vegyes bioszintetikus eredetűek, vagyis az izoprenoid prekurzorok, mint például az izopentenil-pirofoszfát, mind a mevalonát, mind a nem-mevalonát útvonalakból származnak.