Legler az 1988-as NBA-draftban nem készült el, és kosárlabdázni ment Európában. Miután néhány szezont játszott Európában, visszatért Amerikába, és az Omaha Racers csapatában játszott a Continental Basketball Association – ben. Ő vezette Omahát a CBA bajnokság miközben vezette a bajnokságot a pontozásban.

Legler 1989-től 2000-ig játszott az NBA-ben a lövészőr pozícióban. Valószínűleg leginkább játékosként ismert Washingtonban, ahol négy szezont játszott (kettőt a Washington Bullets-szel, kettőt pedig az átnevezett Washington Wizards-szal) 1995-től 1999-ig. Legjobb NBA-szezonja az 1995-96-os volt, amikor mind a hárompontos mezőnygól -, mind a valódi lövési százalékban az első helyen állt a bajnokságban, a forgalom arányában a második helyen állt, és megnyerte az 1996-os hárompontos lövöldözést az All-Star hétvégén. Ő tartja a 3 körös összesített rekordját (23, 22 és 20 a 30-ból) 65 pont (90-ből). Második helyezett volt az év hatodik embere díj, amelyet megnyert Toni kuko a Chicago Bulls.

Legler jól ismert volt, mint egy pontos hárompontos lövő, aki 260-at tett 604 kísérletéből ebből a tartományból karrierje során, 43 százalékos pontossággal. Ez a szám az ötödik helyet foglalja el a mindenkori listán, csak Steve Kerr, Hubert Davis, Dra adapten Petrovi és Stephen Curry mögött. Legler a Phoenix Suns, a Denver Nuggets, a Utah Jazz, a Dallas Mavericks és a Golden State Warriors csapataiban is játszott. Karrierje visszatérő térdprobléma miatt ért véget. A bajnokságban töltött 10 szezonja alatt Legler valamivel több mint 5,1 millió dolláros fizetést keresett.Legler egyike volt annak a három NBA-játékosnak, akik 50%-nál jobban lőttek a mezőnyből, 50% – nál jobban a hárompontos vonalból és 80% – nál jobban a szabaddobásból (a többiek Steve Kerr és Detlef Schrempf voltak).