február 25-én, 1933-ban, négy nappal a 30. születésnapja után, Yawkey megvásárolta a Red Sox-ot 1,25 millió dollárért, és meggyőzte barátját és a Philadelphia Athletics korábbi második alapemberét, Eddie Collinst, hogy legyen a csapat alelnöke és vezérigazgatója.

a Red Sox több mint egy évtizede volt az Amerikai Liga hordaléka a hírhedt Babe Ruth eladás A New York Yankees korábbi tulajdonos Harry Frazee az 1920-as szezon előtt, és éppen befejezte az 1932-es szezont 43-111-es rekorddal (.279) – még mindig a legrosszabb a franchise történetében. Yawkey utasította Collins-t, hogy vásároljon fel annyi tehetséget, amennyit csak lehet, hogy megfordítsa a csapatot. Erősen felújította a Fenway parkot is, amely az évek során leromlott.

Yawkey élete hátralévő részében időt és pénzügyeket szentelt a győztes csapatok felépítésének, a Boston Globe Yawkey becslésére hivatkozva 1974-ben, hogy 10 millió dollárt veszített a csapatban a Red Sox birtoklása alatt. Csapatai legjobb szezonjai 1946-ban, 1967-ben és 1975-ben zajlottak, amikor a Red Sox elfoglalta az Amerikai Liga zászlaját, de aztán hét meccsen elvesztette az összes World Series-t, a St. Louis Cardinals (1946, 1967) és a Cincinnati Reds (1975) ellen. Soha nem fogja elérni a végső célját, hogy megnyerje a világbajnokságot.

kritikák és ellentmondások

a Red Sox ellenállása a fekete játékosok szerződtetésével szemben, akik az utolsó nagy liga csapat voltak, akik integrálódtak, ahhoz vezetett, hogy Yawkey rasszista volt. A Red Sox-nak az 1950-es években több fekete játékosa volt a farmrendszerében, a csapat nem tudta előléptetni őket annak ellenére, hogy a többi csapat a fekete játékosok integrálása után elért sikereket ért el. Ebben az időszakban a Red Sox az évelő versenyzőből az lett, hogy 16 éven keresztül (1951-1966) tíz meccsen belül nem ért célba az első helyen. A Boston Red Sox tulajdonosaként a csapat integrációs politikája végül Yawkey felelőssége volt. 1959-ben a Red Sox lett az utolsó major league csapat, amely egy fekete játékost, Pumpsie Green-t indított, tizenkét évvel Jackie Robinson újonc szezonja után a Brooklyn Dodgers két és fél évvel Robinson visszavonulása után. Robinson később Yawkey-t “a baseball egyik legnagyobb bigott srácának” nevezi.

egy másik vita Donald Fitzpatrick hosszú távú klubházi kísérővel foglalkozott. Fitzpatrickot 1971 és 1991 között kiskorúak szexuális zaklatásával vádolták, miközben a Red Sox spring training clubhouse-ban dolgozott Winter Havenben, Floridában. A bántalmazást jelentették a csapatnak az áldozatok és a játékosok, akik tanúi voltak, de Fitzpatrick továbbra is alkalmazott volt. Yawkey, később felesége, Jean Tom halála után, megvédte Fitzpatrickot az állításoktól, két forrás szerint kapcsolatuk ismeretében. Fitzpatrick szervezetben töltött ideje alatt a Red Sox játékosai állítólag figyelmeztették a fiatal fiúkat, különösen azokat, akik afroamerikaiak voltak, hogy ne töltsenek időt Fitzpatrickkel. Fitzpatrick Tom Yawkey halála után 15 évig folytatja a Red Sox klubház kísérőjét.

1991-ben Fitzpatrick befejezte szerepét a szervezetben, miután egy férfi jelet hozott egy játékra Anaheim, Kalifornia, amely azt írta: “Donald Fitzpatrick szexuálisan bántalmazott”. A férfi, akinek kiléte a mai napig ismeretlen, tartotta a táblát a Red Sox dugout felett, amikor az ütési gyakorlat véget ért. Négy nappal az incidens után Fitzpatrick elhagyta a szervezetet, és soha többé nem csatlakozott a csapathoz.

2001-ben hét volt Red Sox klubház-kísérő beperelte a szervezetet 3,15 millió dollárért Fitzpatrick állítólagos szexuális visszaélése miatt. John W Után. Henry és partnerei 2002-ben vásárolták meg a csapatot, vállalták a Boston Red Sox minden aspektusát, amely magában foglalta ezt a pert. Az új tulajdonosi csoport azzal zárta le a pert, hogy megállapodott Fitzpatrick állítólagos áldozataival. Fizették a Fitzpatrick hét állítólagos áldozatát egy több millió dolláros településen.2002-ben Fitzpatrick bűnösnek vallotta magát, miután 1975 és 1989 között négy rendbeli szexuális bántalmazás kísérletével vádolták. A vádalku részeként a 72 éves Fitzpatricknak nem kellene börtönbüntetést töltenie. 10 év felfüggesztett börtönbüntetést és 15 év próbaidőt kapott. Fitzpatrick soha nem került börtönbe az ítélet ideje alatt, 2005-ben, 76 éves korában halt meg.