forrás: mivel ilyen kellemetlen szagot bocsát ki, a trimetilamin molekulaszerkezete nagyon egyszerű. Ez egy tercier amin, ahol a központi nitrogénatom három metilcsoporthoz kötődik a trigonális piramis geometria. Szobahőmérsékleten gáz, de vízben jól oldódik, így erős vizes oldatokat hoz létre. A nitrogén magányos elektronpárja és elektronegativitása miatt a trimetilamin jó nukleofil. A semleges aminok olyan reaktív nukleofilek, hogy a természet maga is gyakran alkalmaz egy sor amin oldalcsoportot, amelyek protonok elfogadásával katalizálják a nukleofil reakciókat.

az OK, trimetilamin szaga annyira rossz, mert ez egy közös termék a növényi és állati bomlás (és néhány fertőzés), és úgy gondolják, hogy már fejlődött, hogy megtalálja ezeket a szagokat visszataszító, hogy megakadályozzák minket fogyaszt rothadó élelmiszer. A trimetil-amin oxigenizált prekurzora jelen van a halakban, és lebomlik, hogy jellegzetes rothadó halszagot adjon. Úgy gondolják, hogy a halak és más tengeri lények tartalmazzák ezt a molekulát, hogy csökkentsék testnedveik fagyáspontját, és megakadályozzák a karbamidot, amely sok tengeri lény testében is jelen van, a fehérjék lebontásától.

a trimetilamin a halszag szindrómában szenvedő egyének testfolyadékaiban is felszabadul, ez egy genetikai rendellenesség, amelynek klinikai neve trimetilaminuria. Ez a szerencsétlen állapot a testszagot, a leheletet, a vizeletet vagy mindhárom rothadó hal illatát okozza. A trimetilaminuriában szenvedők nem képesek metabolizálni a trimetil-amint az élelmiszerből, így a molekula változatlan formában szabadul fel. Becslések szerint az Egyesült Királyság lakosságának csak 1%–A hordozza a trimetilaminuriát okozó gént. Jelenleg nincs ismert gyógymód a trimetilaminuriára; azonban a szenvedőknek némi enyhülést találhat az étrend szabályozásával, hogy elkerüljék bizonyos ételeket, például halat, tojást, májat, brokkolit és más sötétzöld zöldségeket.

a rendőrség gyakran felfedezi a meth-et a Breaking Bad módszerrel, mert az árulkodó halszag

úgy tűnik, hogy a trimethylaminuria már régóta velünk van, bár az első klinikai jelentés csak az 1970-es években történt. William Shakespeare a The Tempest című darabjában egy gyanús férfit ír le, aki a metamfetamin szag: ‘mi van itt? Ember vagy hal? Élve vagy halva? Egy hal. Olyan az illata, mint egy halnak, egy nagyon ősi és halszerű illat, egyfajta nem-a-legújabb poor-john. Furcsa hal!’

az állatoknak is lehet betegsége, vagy valami hasonló. Egyes csirkékről ismert, hogy halszagú tojásokat tojnak, és svéd tudósok felfedezték a tehenek génmutációját, hogy halszagú tejet termeljenek.

lehet, hogy ismeri a népszerű amerikai televíziós show Breaking Bad. A műsorban a főszereplők a metamfetamint fenilacetonból és metilaminból állítják elő, amely a trimetilamin analógja, ahol a metilcsoportok közül kettőt hidrogénnel helyettesítenek. Mivel a metilamin ellenőrzött vegyi anyag az Egyesült Államokban, számos epizód teljes egészében a nehezen beszerezhető reagens megszerzése körül forgott. A metil-amin ugyanolyan rossz szagú, mint a trimetil-amin, így a való életben a rendőrség gyakran felfedezi a laboratóriumokat, amelyek meth-et készítenek a Breaking Bad módszerrel az árulkodó halszag miatt!

bár a trimetil-amin büdös, nagyon hasznos vegyi anyag. A tenger gyümölcseiben a fogásukból származó trimetil-amin kimutatására tervezett gázérzékelőket használják a halak frissességének meghatározására. Amellett, hogy gyakori nukleofil, herbicidekben, színezékekben, anioncserélő gyantákban és növényi növekedésszabályozókban is használják. Ez megcáfolja azt a régi mondást, hogy ‘nem lehet megítélni egy könyvet a borítója alapján’, vagy a trimetil-amin esetében az illata.

Meera Senthilingam

tudományos író Jenna Bilbrey a hal, de hasznos kémia trimetilamin. Jövő héten, ideje hálásnak lenni.

Brian Clegg

mint sokan mások, én is rendszeresen hálás nátrium-alginát.

Meera Senthilingam

és a jövő héten csatlakoznod kell Brian Clegghez, hogy megtudd, miért. Addig is, köszönöm, hogy meghallgattak, Meera Senthilingam vagyok.