Shih 2009-ben diplomázott a New York-i Egyetemen menedzsment és Pénzügy szakon. Körülbelül ekkor kezdett dolgozni egy bankban, és szabadidejében StarCraft II-t játszott, átlagosan néhány ezer egyidejű nézővel. Shih fő szándéka Trump beceneve mögött az volt, hogy a “trump” szó igealakját használja, ami azt jelenti, hogy “felülírja”. Végül Trump úgy döntött, hogy otthagyja az állását, és teljes munkaidőben streamelni kezdett, a Twitch partnerségi programjából pedig reklámokból és előfizetésekből származó bevételekből élt. Később elkezdett játszani és streamelni Hearthstone kezdve a játék béta fázisában. Trumpot “a világ leghíresebb Hearthstone-játékosának” nevezték, aki több mint 20 000 egyidejű nézőt vonzott a patakján. Shih patakok napi hét órán keresztül. Október 13-án 2013-ban a Team Razer aláírta a világ első profi Hearthstone játékosát.

a Blizzard 2013 Stream Awards-on Shih a szavazatok 43% – ával elnyerte a “Legoktatásosabb Stream” kategóriát, a “kedvenc Hearthstone Stream” kategóriában pedig második lett. A Shih Hearthstone fedélzeteit gyakran használják példaként az új játékosok számára. Blizzard Entertainment, a Hearthstone alkotói, olyan szalagokat idézett, mint Trump, mivel örömmel folytatták a játék bevételszerzési modelljét, miután pénzköltés nélkül elérte a játék legmagasabb rangját. 2014 júliusában Trump csatlakozott a SoloMid csapathoz.

2017 márciusában elhagyta a SoloMid csapatot, és a Tempo Storm csapatához szerződött, mint játékos és tartalomkészítő.