Watanabe è nato a Kyoto. Dopo essersi unito allo studio di animazione giapponese Sunrise, ha supervisionato la direzione degli episodi e gli storyboard di numerosi anime Sunrise, e presto ha fatto il suo debutto alla regia come co-direttore del ben accolto aggiornamento Macross, Macross Plus. Il suo prossimo sforzo, e la prima avventura alla regia completa, fu la serie Cowboy Bebop del 1998, che ricevette elogi universali ed è considerata da molti una delle più grandi serie anime di tutti i tempi. È stato seguito dal film del 2001 Knockin ‘ on Heaven’s Door. Nel 2003, Watanabe ha diretto il suo primo anime prodotto in America, i cortometraggi Kid’s Story e A Detective Story, entrambi parte di The Animatrix dei Wachowski, un’antologia di racconti animati di The Matrix. Il suo prossimo sforzo da regista è stata l’acclamata serie anime Samurai Champloo del 2004 che ha iniziato a trasmettere su Fuji Television in Giappone il 19 maggio 2004.

Dopo l’uscita di Samurai Champloo, Watanabe ha diretto un cortometraggio chiamato Baby Blue che è stato rilasciato il 7 luglio 2007 come segmento del film antologico Genius Party. Negli ultimi anni, è stato attivo come produttore musicale creativo, supervisionando il film Mind Game del 2004, Michiko & Hatchin del 2008 e supervisionando gli storyboard per l’episodio 12 di Tetsuwan Birdy: Decode. Nel 2012, ha diretto la serie anime Kids on the Slope (titolo giapponese: Sakamichi no Apollon), una storia di formazione su giovani musicisti jazz, che ha debuttato nell’aprile 2012 su Noitamina block di Fuji TV.

Nel 2009 è stato annunciato che Watanabe avrebbe lavorato come produttore associato nel prossimo adattamento live-action di Cowboy Bebop, insieme ai suoi colleghi membri dello staff di Sunrise Kenji Uchida e Keiko Nobumoto. A partire dal 2014, il progetto è in pausa. Durante FicZone a Granada, in Spagna, è stato riferito che Watanabe stava collaborando con anime studio BONES su una commedia di fantascienza spaziale. BONES ha successivamente confermato che lo studio stava lavorando con Watanabe, ma non ha confermato il genere della serie. Alla fine del 2013, i trailer originali di Space Dandy sono stati rilasciati al pubblico. La versione doppiata ha debuttato su Adult Swim sul suo blocco Toonami il 4 gennaio 2014 negli Stati Uniti, ore prima della messa in onda in Giappone. È spesso classificato tra i migliori registi di animazione del Giappone.

Watanabe ha diretto il cortometraggio anime Blade Runner Black Out 2022, che è stato rilasciato nel 2017. Il 29 novembre 2018, è stato annunciato che sarebbe stato produttore creativo di Blade Runner: Black Lotus, una serie anime prodotta per Adult Swim e Crunchyroll.