Watanabe urodził się w Kioto . Po dołączeniu do japońskiego studia animacji Sunrise, nadzorował reżyserię odcinków i storyboardy wielu anime Sunrise, a wkrótce zadebiutował jako współreżyser dobrze przyjętej aktualizacji Macross, Macross Plus. Jego kolejnym przedsięwzięciem i pierwszym pełnym przedsięwzięciem reżyserskim była seria Cowboy Bebop z 1998 roku, która otrzymała powszechne uznanie i jest uważana przez wielu za jedną z najlepszych serii anime wszech czasów. Następnie powstał film Knockin 'on Heaven’ s Door z 2001 roku. W 2003 roku Watanabe wyreżyserował swoje pierwsze amerykańskie anime, krótkie filmy Kid ’ s Story I A Detective Story, będące częścią antologii Animatrix Wachowskich. Jego kolejnym reżyserskim dziełem był uznany przez krytyków serial anime Samurai Champloo z 2004 roku, który rozpoczął nadawanie w japońskiej telewizji Fuji 19 maja 2004 roku.

Po wydaniu Samurai Champloo, Watanabe wyreżyserował Krótki film „Baby Blue”, który został wydany 7 lipca 2007 roku jako segment filmu Genius Party. W ostatnich latach był aktywny jako kreatywny producent muzyczny, nadzorując grę umysłu z 2004 roku, Michiko & Hatchin i nadzorując storyboardy do odcinka 12 Tetsuwan Birdy: Decode. W 2012 roku wyreżyserował serial anime Kids on the Slope (japoński tytuł: Sakamichi no Apollon), opowieść o młodych muzykach jazzowych, która miała swoją premierę w kwietniu 2012 roku na antenie Fuji TV.

w 2009 roku ogłoszono, że Watanabe będzie pracował jako producent pomocniczy przy nadchodzącej adaptacji Cowboy Bebop, wraz z kolegami z zespołu Sunrise Kenjim Uchidą i Keiko Nobumoto. Od 2014 roku projekt jest w fazie przerwy. Podczas Ficone w Granadzie w Hiszpanii poinformowano, że Watanabe współpracował ze studiem anime BONES nad Kosmiczną komedią science-fiction. BONES później potwierdził, że studio współpracuje z Watanabe, ale nie potwierdził gatunku serialu. Pod koniec 2013 roku oryginalne zwiastuny Space Dandy zostały udostępnione publiczności. Wersja dubbingowana miała swoją premierę 4 stycznia 2014 roku na kanale Adult Swim na kanale Toonami w Stanach Zjednoczonych, kilka godzin przed premierą w Japonii. Często zaliczany jest do grona najlepszych japońskich reżyserów animacji.

Watanabe wyreżyserował krótkometrażowy film anime Blade Runner Black Out 2022, który został wydany w 2017 roku. 29 listopada 2018 roku ogłoszono, że będzie producentem kreatywnym Blade Runner: Black Lotus, serii anime wyprodukowanej dla Adult Swim i Crunchyroll.