トリフェニルホスフィン
Pph3は有機合成に広く使用されています。 その使用法を導く特性は、その求核性およびその還元特性である。 Pph3の求核性は、マイケル-アクセプターやハロゲン化アルキルなどの求電子性アルケンに対する反応性によって示される。 また、スズキ反応のようなビアリール化合物の合成にも使用される。
四元化編集
Pph3はハロゲン化アルキルと結合してホスホニウム塩を得る。 四級化反応の施設は、ベンジルおよびアリルハライドが特に効率的な反応物である通常のパターンに従う：
Pph3+CH3I→+I−
結晶性固体として単離するこpng
このようなイリドは、アルデヒドとケトンをアルケンに変換するために使用されるWittig反応の重要な試薬です。
ハロゲン化アリールはPph3を四元化してテトラフェニルホスホニウム塩を与える:しかし、反応には高温と金属触媒が必要である。
Pph3+PhBr→Br
しかし、反応には高温と金属触媒が必要である。
Mitsunobu reaction edit
Mitsunobu reactionでは、トリフェニルホスフィンとジイソプロピルアゾジカルボン酸（”DIAD”またはそのジエチル類似体、DEAD）の混合物がアルコールとカルボン酸をエステルに変換する。 DIADは水素受容体として機能するにつれて還元され、Pph3はOpph3に酸化される。アッペル反応では、Pph3とCX4（X=Cl、Br）の混合物を使用してアルコールをアルキルハロゲン化物に変換します。 トリフェニルホスフィンオキシド(Opph3)は副生成物である。
Pph3+Cbr4+RCH2OH→Opph3+Rch2Br+Hcbr3
この反応は、上記の四級化反応の延長であるCbr4に対するPph3の求核攻撃から始まる。
脱酸素Edit
Pph3の簡単な酸素化は、一般的に配置の保持で発生する有機過酸化物を脱酸素するためにその使用に利用されています:
Pph3+RO2H→Opph3+ROH(r=アルキル)
有機オゾニドのケトンおよびアルデヒドへの分解にも使用されますが、ジメチルスルフィドは副生成物としての反応にはより一般的ですが、ジメチルスルホキシドはトリフェニルホスフィンオキシドよりも反応混合物から容易に分離されます。 芳香族N-酸化物は、照射により室温で高収率で対応するアミンに還元される：
ジフェニルホスフィドへの還元edit
THF中のリチウムだけでなく、NaまたはKはPph3と反応してPh2Pm（M=Li、Na、K）を与える。 これらの塩は三次ホスフィンへ多目的な前駆物質である。 例えば、1,2-ジブロモエタンとPh2Pmは反応してPh2Pch2Ch2Pph2を与える。 塩化アンモニウムなどの弱酸は、Ph2Pm(M=Li,Na,K)をジフェニルホスフィンに変換する：
(C6H5)2PM+H2O→(C6H5)2PH+MOH
遷移金属錯体edit
トリフェニルホスフィンは、ほとんどの遷移金属、特に7-10族の中間および後期遷移金属によく結合する。 立体バルクに関しては、Pph3は145°のトルマン円錐角を有し、これはP（C6H11）3（170°）とP（CH3）3（115°）の中間である。 均質触媒の初期の応用では、Nibr2(Pph3)2は、アルキン、一酸化炭素、およびアルコールからのアクリレートエステルの合成のためにWalter Reppeによって使用された。 Pph3の使用はhydroformylationの触媒RhH(Pph3)3(CO)の使用によって大衆化されました。