フェナントレン化学的性質、用途、生産

非線形多環芳香族炭化水素

フェナントレンは、アントラセンの異性体である三つのベンゼン環構造を有する最も単純な非線形多環芳香族炭化水素である。 1872年、E.Ostermayerらはコールタール留出物中のアントラセン油画分中のフェナントレンを同定し、コールタール加工製品の一つである。 高温コールタールでは、フェナントレン含量はナフタレンのみに二次的であり、主にアントラセン油画分に集中して約4-6％である。 フェナントレンの化学活性はナフタレンの化学活性よりも強いが、アントラセンの化学活性よりも弱く、酸化および付加反応も9位および10位で起
フェナントレンは光沢のある無色の結晶であり、エタノールから析出したフェナントレンは無色の単斜晶系結晶である。 フェナントレンは、相対密度が1の葉のような結晶である。179（25/4℃）および1.6450のr.i.、101°Cの融点および340°C.の沸点それは昇華に応じてできま、水で不溶解性、エーテル、ベンゼン、酢酸、クロロホルム、四塩化炭素およ 溶液は青色の蛍光を示す。 1,4,5,8位は同じであり、α位として知られている;2,3,6,7位も同じであり、β位として知られている;9,10位は同じであり、α位として知られている;9,10位は同じであり、α位として知られている;9,10位は同じであり、α位として知られている;9,10位は同じであり、α位として知られている;-位置 その化学特性はナフタレンとアントラセンの間にあります。 それはまた、9、10位で付加反応を有することができるが、アントラセンほど容易ではない。 酸化はまたphenanthrenequinoneを与える酸化の9、10位置で起こります。 置換反応も起こり得る。 それはまたコールタールオイルのアントラセンオイルの一部分からの分離によって得ることができます。 フェナントレンは農薬や染料の製造に使用することができますが、高効率の安定剤としても使用できます&低毒性農薬や無煙粉
フェナントレンは、変換処理後に染料、薬物および樹脂を製造するために使用することができる。 酸化プロダクトphenanthrenequinoneは染料、殺菌剤および重合抑制剤として使用することができます;9つの10ビフェニルのジカルボン酸がポリエステルおよびアルキド樹脂を製造するのに使用されています;9つの10-dihydro-9-phenathroic酸は植物成長刺激的なホルモンです;Phenanthreneの水素化によってなされるPerhydrophenanthreneはジェット燃料の生産で使用することができます;そのsulfonatedプロダクト、phenanthreneのsulfonic酸はつなぎおよび日焼けとして使用することができます。
フェナントレン含有母液は、溶媒法を用いて精製アントラセンの製造中に、溶媒およびさらに結晶化濾過の回収後、40％フェナントレンを含む粗フェナントレンを与えることができる。
粗フェナントレンは、溶融釜内の残留溶媒を除去した後、20の理論板で整流塔で整流した後、335-340℃の画分を切り出し、冷却、結晶化および濾過して70％以上のフェナントレン含有量を有する工業用フェナントレンを得る。 .
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分子構造

フェナントレンとアントラセンの分子構造は、すべての原子が同じ平面に位置するが、同じ線には位置せず、芳香族性を有する閉じた共役系であることで互いに類似している。 分子内部の1、2、3、4、10位置と5、6、7、8、9位置はそれぞれ互いに対応していますが、5位置での活性に差があり、その中で9と10は9と10位置での置換、酸化、添加でより高い活性を有していました。

フェナントレネキノンは、殺菌剤種子ドレッシングとして使用される農薬であり、小麦のかさぶた、硬いスマット、甘いものを防ぐことができます。ポテトブラックスポット。
工業用フェナントレンは、コールタール留出物由来のアントラセン油の蒸留に由来する。 多くの種類の天然産物（ステロールのような）はこのリングシステムを含んでいます。 フェナントレンは、主に染料、薬物、高効率および農薬の低毒性の製造に使用され、シンチラント、無煙粉末安定剤として使用することができる。 フェナントレン誘導体の多くは、発癌性の生理学的効果を有する。 のような:

2-メチル-3、4-ベンゾフェナントレンおよび1、2、3、4-ジベンゾフェンの分子構造

化学的性質

それは白い光沢および蛍光薄片の水晶として現われます。 それは水に溶けず、エタノールにわずかに溶け、エーテル、酢酸、ベンゼン、四塩化炭素および二硫化炭素に溶ける。

使用

それはphenanthrenequinone、合成樹脂、殺虫剤および防腐剤の製造業に等使用することができます。
フェナントレンは、酸化を介して、有機水銀農薬ceresinとgallotoxを置き換えるために使用されるフェナントレネキノンを与えることができます。 その酸化から得られたビフェニル酸は、アルキド樹脂を調製するために使用することができる。 フェナントレン酸化はまた、無水物、シクロヘキサノンおよびフェノールを与えることができる。 フェナントレンの塩素化生成物は、非可燃性の電気絶縁体および含浸剤を製造するために使用することができる。 スルホン化フェナントレンスルホン酸は、バインダー、日焼けなどで作ることができます。 しかし、実際には、これらのアプリケーションのほとんどはまだ開発されていません。 製紙業では、Phenanthreneはパルプのかぶり防止代理店として使用することができます;またニトログリセリンの爆薬およびnitrocelluloseの安定装置と煙の爆弾の製造 薬では、フェナントレンはアルカロイドの合成に使用することができます-モルヒネとカフェイン、ジメチルモルヒネだけでなく、多くの生殖器官に特 染料工業では、Phenanthreneは2aminophenanthreneのキノン、benzanthrone、硫化の減少の染料（青いBO、黒いBBおよび茶色）から等成っていることができます。 さらに、プラスチック工業、総合的な日焼けの代理店およびphenanthreneは、高温および高圧の下で、hydrophenanthreneを得るために水素化を経ることができ年長のジェット機の燃料

分子量の決定と有機化合物の合成のために。

調製

フェナントレンは、コールタールの比較的高い含有量であり、コールタールの5％を占め、ナフタレン含有量に次ぐ。 コールタールの300-360℃の一部分の範囲のanthraceneオイルにanthraceneおよびカルバゾールに先行しているPhenanthreneの最も高い内容が等あります。 フェナントレン抽出法は、通常、冷却、結晶化、および油分離のための真空ろ過または遠心分離のためにアントラセン油を送る。 油中の比較的高い量の可溶性フェノールは、精密蒸留法を用いて回収することができる。 得られた結晶は粗アントラセンと呼ばれ、25-30％アントラセン、22-25％カルバゾールおよび30％フェナントレンを含む。 粗アントラセンは、重ベンゼン抽出、冷却、再結晶および濾過の前に溶媒から蒸散した濾液による濾過を受けることができる。 蒸留のための濾液を取って下さい従って私達は良いphenanthreneを得るためにsulfonationの産業phenanthreneを得てもいいです。

化学的性質

白色結晶

化学的性質

フェナントレンは白色の結晶性物質です。 弱い芳香の臭気。 多環式芳香族炭化水素（多環式芳香族炭化水素、PAHs）は、複数のベンゼン環を含む化合物であり、多核芳香族炭化水素とも呼ばれる。

物理的性質

かすかな、芳香の臭気の無色の、単斜晶系の水晶

使用

フェナントレンは多環式芳香族炭化水素、環境の汚染物質です。

は、

標識された多環芳香族炭化水素をマイクロポリタントとして使用する。

定義

チェビ: 二つの用語’フェニル’と’アントラセンからその名前を取る三つの縮合ベンゼン環からなる多環芳香族炭化水素。’

製造方法

フェナントレンはコールタール中に発生し、いくつかの種類の原油から単離することができる。

Synthesis Reference(s)

Journal of複素環化学,30,p.291,1993DOI:10.1002/jhet.5570300151
The Journal of Organic Chemistry,18,p.801,1953DOI:10.1021/jo50013a004
Tetrahedron Letters,15,p.495,1974

General Description

かすかな芳香族臭を持つ無色の単斜晶系結晶。 溶液は青色の蛍光を示す。

空気&水反応

水に不溶性。

反応のプロフィール

フェナントレンは酸化材料と反応するかもしれません。

健康上の危険

phenanthreneの激しい口頭毒性はありますlow.It アントラセンよりも毒性があります。 マウスにおける経口Ld50値は700mg/kgで報告されている。 それは、適用部位の皮膚に腫瘍を引き起こす可能性がある。しかし、動物における発癌性の証拠は不十分である。

火災危険

フェナントレンは可燃性です。

安全プロファイル

静脈内経路による毒。 摂取によって適度に有毒。 突然変異データが報告された。 人間の皮膚の光増感剤。 皮膚接触による実験的な新形成性および腫瘍形成性データを有する疑わしい発癌物質。 熱か炎に露出されたとき可燃性;酸化材料と活発に反応できます。 火と戦うためには、水、泡、二酸化炭素、乾燥した化学薬品を使用して下さい。 分解するために熱されたときそれはacrid煙を出し、刺激する発煙

潜在的な露出

塵は空気が付いている爆発性の混合物を形作るかもしれません。 酸化剤（塩素酸塩、硝酸塩、過酸化物、過マンガン酸塩、過塩素酸塩、塩素、臭素、フッ素など）と互換性がありません。); 連絡先は火災や爆発の原因となる場合があります。 アルカリ材料、強い基盤、強い酸、オキソ酸、エポキシドから保って下さい。

発癌性

フェナントレンは、アニチエーターとして効果がありません。 それは人間の発癌性に関して分類できません—ラットの単一のgavagestudyおよび皮の絵画および注入の調査inmiceからのonnoの人間データそして不十分なデータに基づ

ソース

ワシントン州シアトルの旧石炭ガス化プラントの地下水から130μ g/Lの濃縮で検出された(ASTR,1995)。 8つのディーゼル燃料で0.17–110mg/Lの濃度で41.43mg/Lの平均値で検出され（WesterholmおよびLi、1994）、それぞれ1.9-2.1および2.1–2.2μ g/Lの濃度で新規および使用され, 1994). Lee et al. (1992)は、ディーゼル燃料および対応する水相（蒸留水）中でそれぞれ100-300mg/Lおよび15-25μ g/Lの濃度範囲を報告した。 Schauer et al. (1999)は57μ g/gの集中のディーゼル燃料および93.1μ g/kmの放出率のディーゼル動力の中型トラックの排気のフェナントレンを報告しました。クウェートおよび南ルイジアナの原油でそれぞれ26および70ppmの濃度で同定された（Pancirov and Brown、1975）。 Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄのｓｃｈｌｉｅｒｅｎのサービスステーションから得られたディーゼル燃料は、３ ２ ７ｍｇ／Ｌの推定濃度でフェナントレンを含有していた（Ｓｃｈｌｕｅｐ ｅ ｔ ａ ｌ．,2001).
フェナントレンは57.73ng/m3の平均濃度でアスファルト煙霧中に検出された（Wanget al., 2001).
Thomas and Delfino(1991)は、フロリダ州ゲインズビルから採取した汚染物質のない地下水を、24-25℃で24hで平衡化した。 フェナントレンは、ディーゼル燃料の水溶性画分中に17μ g/Lの平均濃度でのみ検出された
7コールタール試料の実験室分析に基づいて、フェナントレン濃度は3,100から35,000ppmの範囲であった（EPRI、1990）。 1年熟成コールタール膜およびバルクコールタール中で10,000mg/kgのアニデンタル濃度で検出された（Nelson et al., 1996). 高温コールタールは2.66重量％の平均濃度でフェナントレンを含有した（McNeil、1983）。 また、7,500から40,300mg/kgの濃度の高温コールタールピッチで同定された（Arrendale and Rogers、1981）。 Lee et al. (1992a)25℃で蒸留水で八コールタールを平衡化した水相で観察されたフェナントレンの最大濃度は0.4mg/Lである。
九市販のクレオソート試料は、48,000から120,000mg/kgの濃度でフェナントレンを含有していた（Kohler et al., 2000).
重熱分解油中のフェナントレンの典型的な濃度は2.5重量％である（Chevron Phillips、May2003）。

環境運命

生物学的。 カテコールは、フェナントレンの細菌分解における中心代謝産物である。中間副生成物には、1-ヒドロキシ-2-ナフト酸、1,2-ジヒドロキシナフタレン、およびサリチル酸が含まれる（Chapman、1972;Hou、1982）。 Beijerinckiaは、好気性条件下でフェナントレンをcis-3,4-ジヒドロキシ-3,4-ジヒドロフェナントラセンに分解することが報告されている（Kobayashi And Rittman,1982）。
土。 Ｋｉｄｍａｎ ｓａｎｄｙ ｌｏａｍおよびＭｃｌａｕｒｉｎ ｓａｎｄｙｌｏａｍ中のフェナントレンの報告された半減期は、それぞれ１ ６および３ ５ｄである（Ｐａｒｋ ｅ ｔ ａ ｌ．, 1990). Manilal and Alexander(1991)は、ケンダイアの土壌で11dのahalf-lifeを報告した。
地上の水。 深さ5mの地表水の体では、正午の真夏の北緯40度での直接光化学変換の計算された半減期は、それぞれ堆積物-水の分配なしで59および69dであった（Zepp and Schlotzhauer、1979）。
光分解性。 24.2％の二酸化炭素収率は、フェナントレン吸着onsilicaゲルに光を照射したときに達成された（λ>290nm）17時間（Freitag et al., 1985). 2-wk実験では、フェナントレンは好気性および嫌気性条件の下で土壌水懸濁液に適用され、14CO2収率7.2および6を与えた。ら（Ｓｃｈｅｕｎｅｒｔ ｅ ｔ ａ ｌ．, 1987). 松沢エタル… (2001)は、地上および様々な土壌成分中に堆積した五つの多環芳香族炭化水素indiesel粒子状物質の光化学分解を調べた。 人工太陽光による光化学的分解は、900Wキセノンランプを用いて達成された。このランプからの光は、より短い波長の光を除去するためにガラスフィルタを通過した（λ2。 さらに、300Wのキセノンランプを備えたソーラーシミュレータを使用して、東京（北緯35.5°N）で観測された最大太陽光強度を提供しました。 900-および300-W源を使用してディーゼル粒子状物質中のフェナントレンの半減期は、それぞれ4.29および60.63hであった。 900-W装置を用いて様々な土壌成分に吸着したフェナントレンの半減期は、石英の場合は3.04h、長石の場合は2.90h、カオリナイトの場合は1.15h、モンモリロナイトの場合は4.97h、シリカゲルの場合は3.26h、アルミナの場合は1.17hであった。
化学的/物理的。 PH8.8でのフェナントレンの水性塩素化）、フェナントレン-9,10-酸化物、フェナントレン-9,10-ジオン、および9,10-ジヒドロフェナントレンジオールが主要な生成物として同定された（Oyler et al.,1983). 水道水中のフェナントレンの塩素化がクロロ-およびジクロロフェナントレンの存在を説明することが示唆された（Shiraishi et al., 1985).

出荷

UN3077環境に有害な物質、固体、n.o.s.、危険のクラス:9;ラベル:9-雑多な危険物、必要な技術的な名前。

精製方法

可能性の高い汚染物質には、アントラセン、カルバゾール、フルオレンおよび他の多環式炭化水素が含まれる。 真空下でナトリウムから蒸留し、キシレン中の無水物マレイン酸で沸騰させ、酢酸から結晶化させ、昇華させ、ゾーン溶融させて浄化する。 また、EtOH、*ベンゼンまたはpetエーテル（b60-70o）から繰り返し再結晶され、Abderhaldenピストル中のp2O5以上の真空下で乾燥された。 フェルドマン、パンテージ、オルチンは、フェナントレン（671g）を無水マレイン酸（194g）でキシレン（1.25L）中に窒素下で22時間還流させることによってアントラセン不純物の大部分を分離し、その後濾過した。 濾液を１ ０％Ｎａｏｈ水溶液で抽出し、有機相を分離し、溶媒を蒸発させた。 残渣を7gのナトリウムで2時間攪拌した後、真空中で蒸留し、次いでEtOH中の30%*ベンゼンから二度再結晶した。 次いで、それを熱い酢酸（2.2mL/g）に溶解し、それにゆっくりとCro3の水溶液（72ml H2O中の60gと酢酸2.2L）を加え、続いてconc H2SO4（30ml）を加えた。 混合物を15分間還流し、等量の水で希釈し、冷却した。 沈殿物を濾過し、水で洗浄し、乾燥し、蒸留した後、Ｅｔｏｈから２回再結晶した。 活性アルミナ上のChcl3溶液からのクロマトグラフィー、*ベンゼンを溶離液としてのクロマトグラフィー、およびゾーン精製によってさらなる精製が可能 ピクリン酸塩(1:1)はm146oと黄金の黄色の針を形成し、styphnate(1:1)はm138-139o(それぞれetohまたはEtOH/H2Oからのプレートまたは針)を有する。

廃棄物処理

許容される処分慣行に関するガイダンスについては、環境規制機関に相談してください。 この汚染物質（≧100kg/mo）を含む廃棄物の発電機は、保管、輸送、処理、および廃棄物処理を管理するEPA規制に準拠していなければなりません。