メドロックは1970年代のライニード-スカイヤード-バンドとセッション-ミュージシャンとしてレコーディングし、1971年には”One More Time”、”Preacher’s Daughter”、”Lend a Helpin’Hand”、”Wino”、”White Dove”、”Comin’Home”、”The Seasons”、”Ain’t Too Proud to Pray”、”You Run Around”などのいくつかの曲でドラムを演奏したりリードを歌ったりした。 時には、メドロックはバンドの元ドラマーのボブ-バーンズと一緒に演奏したが、ステージの前でギタリストのエネルギーを望むようになった。 その結果、1972年にブラックフットを改革する決定が下された。 バンドは、彼の祖父によって書かれた”Train,Train”、リッキー-メドロックとブラックフットのドラマー Jakson Spiresによって書かれた”Highway Song”、他の人によって書かれた曲を含むヒット曲をツアーして制作し始めた。 彼は1990年代初頭にグループを解散した。

1990年代にしばらくの間、メドロッケは1996年にゲイリー-ロシントンから電話を受けるまで、他のキャリアを追求することを考えていた。 ロシントンはメドロックに、”Free Bird”、”Tuesday’s Gone”、”Workin’For MCA”などを演奏する方法を覚えているかどうか尋ねた。 メドロックはSkynyrdに再加入し、以来メンバーとなっている。 時折、メドロックはSkynyrdから一時的に離れ、blackberry SmokeやShooter Jenningsのようなミュージシャンにステージ上で参加することがあります。 シーズン4のファイナリスト上位3名が帰国した際に、アメリカン・アイドルのファイナリストであるボー・バイス・ステージ・オン・スウィート・ホーム・アラバマ(Sweet Home Alabama)の演奏のために参加した。