1977年、クックはメイン大学で野生生物管理と保全法の学士号を取得しました。 マサチューセッツ州の証明された景色の建築業者、クックはマサチューセッツArborist連合の活動的なメンバーで、New Englandの取締役会の大統領およびマサチューセッツ州の景色の建築業者の連合を育つように務めた。 クックはk&r Tree and Landscape Companyを所有し、1982年に亡くなった妻キャスリーンと設立しました。この古い家にクックの最初の出現は1982年にもありました。

当時、彼は民間企業の景観職長であり、ビゲロー牧場やウォバーン-ハウスなどのいくつかのこの古い家のプロジェクトに貢献しました。 1988年、レキシントンベッド&朝食の改装を皮切りに、クックはその庭と風景の請負業者としてショーのフルタイムのキャストメンバーとなった。

彼は現在、この古い家の雑誌の編集委員を務め、日没の本と一緒にこの古い家の本によって2004年に出版された造園を完了するために貢献しました。

2018年6月、クックは不特定の健康問題のためにテレビ番組での役割を減らすことを発表した。

クックはマサチューセッツ州バーリントンに二人の子供と一緒に住んでおり、ケープコッドにコテージを持っています。

2020年1月7日、The Tonight Showのセグメントで、この古い家のホストであるKevin O’Connorは、Rogerがショーから完全に辞任したことを発表しました。 ゲストとして何度も登場したジェン-ナワダに代わって出演した。