マディソン、Wiからシャーロッツビルに戻った後。 1987年、タンデム-フレンズ-スクールに入学し、トランペッターのジョン-デアースとベーシストのピーター-スパーに音楽を学んだ。 D’earthとSpaarは、ベーシストを探していた彼の新しいバンドに参加するために、Dave MatthewsにLessardを推薦しました。 レッサードは16歳の時にデイヴ・マシューズ・バンドに加入した。 彼の年齢のために、彼は時々アルコールを提供する会場に入る21歳未満の人の禁止のためにバンドが演奏していたクラブの裏口にこっそりしなければな

レッサードは高校のジュニア年を完了し、バージニア州コモンウェルス大学のジャズ研究プログラムに受け入れられました。 1991年の夏にGED試験に合格し、その年の後半にプログラムに参加しました。 しかし、彼はフルタイムの大学の学生を追求することができず、同時に人気が高まっているバンドのツアーメンバーであることが明らかになったとき、彼は六週間後に撤退した。2006年、LessardはLowendudeと呼ばれるMySpaceのページを維持し始めました。 彼はまたblogをで所有し、維持するizstyle.com….. 2007年のヨーロッパツアー中に、レサードはYouTubeでビデオブログを開始した。

9月、2008年、レサードはバーモント州のスキーリゾートであるOkemo Mountain Resortが主催するベネフィットコンサートで、GusterとBarenaked LadiesのメンバーとYukon Kornelius名義で演奏した。 その年の後半、彼はGrand Canyon Adventure:River at Riskのオリジナル曲を共同執筆しました。