レグラーは1988年のNBAドラフトで ヨーロッパで数シーズンプレーした後、アメリカに戻り、オマハ・レーサーズのコンチネンタル・バスケットボール・アソシエーションでプレーした。 彼はオマハをCBA選手権に導き、得点でリーグをリードした。

レグラーは1989年から2000年までシューティングガードの位置でNBAでプレーしました。 1995年から1999年までワシントン-ブレッツで2シーズン、ワシントン-ウィザーズで2シーズンプレーしたことで知られている。 1995-96シーズンのNBAベストシーズンは、フィールドゴール率とシュート率の両方でリーグで1位、ターンオーバー率で2位、オールスターウィークエンドの1996年のスリーポイントシュートアウトで優勝した。 彼は3ラウンドの集計（23、22、20のうち30）の65ポイント（90のうち）の記録を保持しています。 また、シカゴ-ブルズのトニ-クコッチが優勝したシックス-マン-オブ-ザ-イヤー賞の準優勝者でもあった。

レグラーは正確なスリーポイントシューティングゲームとしてよく知られており、彼のキャリアの中で260の604回の試みのうち、43パーセントの精度を持っていた。 この数字は、スティーブ-カー、ヒューバート-デイビス、ドラセン-ペトロヴィッチ、スティーブン-カレーに次ぐ歴代5位である。 レグラーはフェニックス-サンズ、デンバー-ナゲッツ、ユタ-ジャズ、ダラス-マーベリックス、ゴールデンステート-ウォリアーズでプレーした。 彼のキャリアは、繰り返しの膝の問題のために終了しました。 10シーズンのリーグ戦では、レグラーは5.1万ドルの給料を少し上回った。

レグラーは、フィールドから50パーセントよりも良い、三点ラインから50パーセントよりも良い、フリースローラインから80パーセントよりも良い（他の人はスティーブカーとDetlef Schrempfだった）シーズンを撮影を終了するために三NBAの選手の一人でした。