Watanabe ble født I Kyoto. Etter at han begynte Den Japanske animasjonsstudio Sunrise, han overvåket episoden retning og storyboards av mange Sunrise anime, og snart gjorde sin regidebut som co-direktør for godt mottatt Macross update, Macross Plus. Hans neste innsats, og første fulle regi venture, var 1998-serien Cowboy Bebop, som fikk universell ros og anses av mange å være en av de største anime-serien gjennom tidene. Den ble etterfulgt av Filmen Knockin’ on Heaven ‘ S Door Fra 2001. I 2003 regisserte Watanabe sin Første amerikansk-produserte anime, Kortfilmene Kid ‘S Story og A Detective Story, begge en del Av Wachowskis’ The Animatrix, en antologi av animerte noveller fra The Matrix. Hans neste regissørinnsats var den kritikerroste anime-serien Samurai Champloo Fra 2004, som begynte å kringkaste På Fuji Television I Japan Den 19. Mai 2004.Etter Utgivelsen Av Samurai Champloo regisserte Watanabe En kortfilm Kalt Baby Blue som ble utgitt 7. juli 2007 som et segment av antologien film Genius Party. I de senere år har han vært aktiv som kreativ musikkprodusent, overvåket 2004-filmen Mind Game, 2008s Michiko & Hatchin, og overvåket storyboards for episode 12 Av Tetsuwan Birdy: Decode. I 2012 regisserte han anime-serien Kids on The Slope (Japansk tittel: Sakamichi no Apollon), en kommende historie om unge jazzmusikere, som premiere i April 2012 På Fuji TVS Noitamina block.I 2009 ble Det annonsert At Watanabe ville jobbe som medprodusent på Den kommende live-action-tilpasningen Av Cowboy Bebop, sammen med Sine Andre Sunrise-ansatte Kenji Uchida og Keiko Nobumoto. Fra og med 2014 er prosjektet i hiatus. Under FicZone I Granada, Spania, det ble rapportert At Watanabe samarbeidet med anime studio BONES på en plass science-fiction komedie. BONES bekreftet senere at studioet jobbet Med Watanabe, men bekreftet ikke genren av serien. I slutten av 2013 ble de originale trailerne For Space Dandy utgitt for publikum. Den dubbede versjonen premiere På Adult Swim på Sin Toonami-blokk 4. januar 2014 i Usa, timer før lufting I Japan. Han er ofte rangert Blant Japans beste animasjonsdirektører.

Watanabe regisserte anime kortfilmen Blade Runner Black Out 2022, som ble utgitt i 2017. Den 29. November 2018 ble det annonsert at Han ville være kreativ produsent Av Blade Runner: Black Lotus, en anime-serie produsert For Adult Swim og Crunchyroll.