Dwukrotny All-Star Jimmy Piersall był artystą z rękawicą w swojej 17-letniej karierze w American League, głównie jako środkowy fielder. 18-letni Piersall, wybitny sportowiec w baseballu i koszykówce, został podpisany jako wolny agent przez Boston Red Sox. Po dwóch sezonach w ekstraklasie pod koniec 1950 roku trafił do macierzystego klubu na filiżankę kawy. W sezonie 1952 na dobre trafił do Red Sox, ale to wtedy objawił się jego stan psychiczny (choroba afektywna dwubiegunowa).
leczenie choroby psychicznej Piersalla zostało opisane w jego autobiografii, Fear Strikes Out, która w 1957 roku stała się popularnym filmem.
Piersall, który zdobył dwa Złote Rękawice za doskonałość w polu, grał dla Bostonu do 1958 roku, po czym został wymieniony do Cleveland Indians. Oddany do Washington Senators na sezon 1962, został wymieniony do New York Mets podczas ich drugiego sezonu w 1963, po czym został odcięty przez menedżera Casey Stengel, zdenerwowany tym, że prowadził bazy do tyłu Po zdobyciu setnego home runa na Polo Grounds. W 1963 związał się ze swoją trzecią drużyną, Los Angeles/California Angels, dla której występował jako utility man aż do 1967.
po zakończeniu kariery zawodniczej pracował dla Angels front office, a także dla Oakland A 'S. został spikerem telewizyjnym z Harrym Carayem dla Chicago White Sox, ale został zwolniony w 1981 za krytykę kierownictwa White Sox. Do 1999 pracował jako instruktor niższej ligi. Od 2007 roku Piersall prowadzi audycję radia sportowego w Chicago.