Monticello jest największym miastem w południowo-wschodnim Arkansas na południe od Pine Bluff (Hrabstwo Jefferson). Jego historia jest jednym z ciągłego wzrostu i dobrobytu. Położony na skrzyżowaniu dwóch głównych dróg i obsługiwany wcześnie przez Koleje, stał się trwałym ośrodkiem handlowym. Zdywersyfikowana Infrastruktura obejmująca handel, Rolnictwo i przemysł drzewny stworzyła silne fundamenty i wspierała rozwój miasta. Miasto stało się również ważnym ośrodkiem edukacyjnym i medycznym.

pierwszy ośrodek gospodarczy i Sąd Powiatowy znajdowały się w pobliskim Rough and Ready Hill, który został zasiedlony w 1836 roku. Wkrótce po utworzeniu Hrabstwa Drew w 1846 roku, główni mieszkańcy zdecydowali, że należy wybudować nowe miasto dla siedziby hrabstwa. W 1849 roku Fountain C. i Polly Austin, pierwsi osadnicy, ofiarowali 83 Akry na teren miasta. Powszechnie uważa się, że mieszkańcy nazwali miasto na cześć posiadłości Thomasa Jeffersona w Wirginii.

pierwszy budynek sądu powstał w 1851 roku na placu sądowym w centrum miasta. Drugi budynek zastąpił go w 1857 roku.

na początku lat pięćdziesiątych XX wieku darowano działki pod budowę kościołów baptystycznych, Metodystycznych i Prezbiteriańskich. Wiele przeznaczono również na Akademię męską, Akademię żeńską i Cmentarz. W 1857 roku w gmachu sądu powstała Biblioteka. Najwcześniejsza Gazeta, mędrzec z Monticello, zaczęła wydawać w 1857 roku. Wśród przedwojennych zakładów był G. W. Simms & Co. General Merchandise, I. A. Price Dry Goods, M. A. Wilson & Co., Charles Millerd & Alexander Hale, Henry Lephiew & Liquor, M. H. Burks & Sprzęt, Lephiew & Duval Grocery &

postęp handlowy trwał aż do wojny secesyjnej. Miasto było świadkiem trzech mniejszych potyczek w 1864 roku (13-14 stycznia, 18 marca i 9-11 września) i trzech w 1865 roku (26-31 stycznia, 21-23 marca i 23-27 maja). Wszystkie dotyczyły rajdów wojsk Unii w poszukiwaniu zaopatrzenia i artylerii oraz szukania żołnierzy konfederackich. Pewnego razu weszli do domu pułkownika Williama F. Slemonsa, aby go szukać, ale ten uciekł im ukrywając się na poddaszu hotelu. Rodger ’ s Female Academy, założona w 1857 roku, była wykorzystywana jako szpital Konfederatów. Konfederaci wykorzystywali Phi Kappa Sigma Male College jako magazyn zaopatrzenia. Wojska Unii spaliły budynek w 1865 roku, choć związek zajął miasto. Do ostatniej potyczki w Monticello doszło po formalnej kapitulacji Konfederacji. Nie dotarły jeszcze wieści, że wojna się skończyła.

okres odbudowy był świadkiem organizacji Ku Klux Klanu w powiecie w odwecie za rządy „carpetbagger”. Urzędnicy i obywatele osiągnęli porozumienie, że biali będą nadal służyć jako urzędnicy hrabstwa, a Afroamerykanie będą wybierani na przedstawicieli. Dwóch prominentnych czarnoskórych obywateli, Curl Trotter i Lynn L. Brooks, przypisuje się za pomoc w złagodzeniu napięcia, wykorzystując swoje wpływy u członków swojej rasy.

(Mapa 1889)

Gazeta Monticellońska powstała w 1870 roku, a w 1892 roku utworzono Hrabstwo Drew. Długo oczekiwany Little Rock, Mississippi River i Texas Railroad (później znany jako Iron Mountain) dotarły do miasta w 1880 roku i zapewniły szybszy i lepszy transport dalekobieżny. W latach 1874-1896 Monticello było gospodarzem Targów Southeast Arkansas Fair. Ludzie uczestniczyli z całego południowo-wschodniego Arkansas i północno-wschodniej Luizjany. Najbardziej trwały sklep handlowy w mieście został otwarty w 1881 roku, kiedy John J. McCloy i Virgil J. Trotter SR. utworzone przez McCloy & Po śmierci Mccloya firma kontynuowała działalność jako V. J. Trotter & Sons aż do sprzedaży w 1970 roku. Pierwszy bank, Monticello Bank, został otwarty w kwietniu 1887 roku. Również w 1887 roku Hannah Hyatt zaczęła przyjmować sieroty do swojego domu. Przekazała swój dom i osiemdziesiąt akrów stanowej Konwencji baptystycznej w 1894 roku, a instytucja stała się Arkansas Baptist Home for Children, który nadal istnieje. W 1898 roku do miasta dotarła linia telefoniczna. W 1890 r. otwarto olejarnię bawełnianą.

Monticello doświadczyło ogromnego wzrostu na początku XX wieku. Fabryka bawełny Monticello, założona przez Warrena Andersona, została otwarta w 1900 roku. W związku z młynem bawełnianym w tej epoce zbudowano dwa żeń-szenia bawełniane, fabrykę nawozów, fabrykę lodu i fabrykę konserw. Powstało kilka nowych banków. Pani James Gaston Williamson (z domu Lula Jackson) zorganizowała w 1910 roku United Charities, złożone z dam z kościołów miejskich. United Charities utworzyło żłobek dla dzieci, których matki pracowały w fabryce bawełny oraz dom dla kobiet, które nie mogły już tam pracować. Starania te doprowadziły do powstania w 1924 roku Domu Prezbiteriańskiego Vera Lloyd Dla Dzieci, który nadal istnieje. Martin L. Sigman założył kleparnię w 1914 roku. Klub Sorosis, utworzony w 1902 roku, założył w 1928 roku bibliotekę Hrabstwa Drew. W następnej dekadzie nastąpił większy postęp. Szpital Mack Wilson został otwarty w 1930 roku. W tym samym roku Edward Lee Stephenson założył dom pogrzebowy Stephensona, obecnie Dom Pogrzebowy Stephensona-Dearmana. W 1932 r. wzniesiono nowy gmach sądu, a dwa lata później budynek komunalny. W 1935 roku otwarto fabrykę Coca-Coli, a w następnym roku otwarto basen miejski.

wkrótce po wybuchu II wojny światowej skutki depresji zaczęły się zmniejszać. Monticello Cotton Mill produkował grubą gatunek materiału bawełnianego, który był używany przez wojsko do namiotów, łóżeczek i markiz. Przez całą wojnę działała na pełnych obrotach i zatrudniała wielu, zachęcając większą liczbę ludności wiejskiej do przesiedlania się.

Drew Memorial Hospital został zbudowany w 1950 roku, a w 1975 roku nowoczesny budynek zastąpił pierwotny. Miejscowy mieszkaniec John Porter Price założył J. P. Price Lumber Company w 1965 roku; twierdzi, że jest jedną z największych firm przetwórstwa drewna w Stanach Zjednoczonych. Wśród głównych gałęzi przemysłu w 1974 roku były Arvin (producent samochodowych układów wydechowych), L. T. Barnes (pulpwood), Burlington Industries (Tekstylia), Coca-Cola Bottling Company, Davis Forest Services, Drew Cotton Seed Oil Mill (później Drew Foam), Dura-Craft Boats (obecnie War Eagle Boats), Georgia-Pacific (forestry), MonArk Boat Company i Wilson Sawmill. Richard Akin założył Akin Industries, produkując meble dla klientów opieki zdrowotnej, w 1985 roku. Budowa Supercentrum Walmart w latach 90. pobudziła rozwój handlowy na zachód od centrum miasta. Chuck i David Dearman z firmy Dearman założyli Centrum handlowe North Park Village obok Walmart Inc.

Historia Oświaty
Monticello od zawsze było ośrodkiem dla szkół. Żeńska Akademia rodgera została zamknięta podczas Wojny Secesyjnej i ponownie otwarta jako Wood Thompson School for Boys. Nazwa zmieniła się na Thompson High School, kiedy stała się koedukacyjna. Phi Kappa Sigma Male College został ustanowiony aktem ustawodawczym w 1859 roku. Został zorganizowany przez profesora Jamesa Williama Barrowa, który nazwał go na cześć swojego bractwa studenckiego. Wkrótce po wojnie secesyjnej otwarto męską Akademię Monticello i Dom szkolny Bessilieu. Hinemon University, pod kierunkiem Johna H. Hinemona, został założony w 1890 roku. Pierwszą szkołę publiczną otwarto w 1876 na trzymiesięczną sesję, a szkołę dziewięciomiesięczną w 1883. W 1910 roku zmieniono nazwę

na Monticello High School. Prywatna szkoła dla czarnych studentów, znana jako Monticello Academy lub Presbyterian School, powstała pod koniec 1890 roku. Publiczna Szkoła dla czarnych studentów została otwarta pod koniec 1920 roku. czwarta Okręgowa Państwowa Szkoła Rolnicza, potocznie nazywana SAS, odbyła pierwsze zajęcia w 1910 roku. W 1925 zmieniono nazwę na Arkansas Agricultural and Mechanical College (Arkansas a&M), a w 1928 uzyskał certyfikat junior college. W 1939 roku uzyskał status wyższej uczelni, a w roku następnym został akredytowany. W 1971 roku uczelnia stała się częścią systemu University of Arkansas i została przemianowana na University of Arkansas at Monticello (UAM).