Leiper’ s Fork znajduje się wzdłuż szlaku Natchez, który był ważną trasą podróży dla rdzennych Amerykanów i wczesnych osadników europejsko-amerykańskich. Obszar ten został zasiedlony pod koniec 1700 roku przez osadników z Karoliny Północnej i Wirginii, którzy otrzymali dotacje na ziemię jako zapłatę za służbę w rewolucji amerykańskiej. Pułkownik Jesse Steed otrzymał darowiznę gruntową o powierzchni 2504 akrów (1013 ha) obejmującą teren wsi. Sprzedał teren Jessemu Bentonowi, który założył zagrodę. Jego syn, Thomas Hart Benton, który później miał zostać Amerykaninem. Senator z Missouri, przeniósł tam rodzinę w 1801 roku po śmierci ojca. Natchez Trace travelers nazwał społeczność wokół Benton homestead Bentontown, ale z czasem obszar ten zaczął nazywać się Hillsboro.

w 1818 r.we Wspólnocie powstał Urząd Pocztowy. Podobno Nazwa Hillsboro była już w użyciu dla społeczności w Coffee County, więc Urząd Pocztowy otrzymał nazwę rozwidlenia Leipera dla strumienia, który przepływa przez wieś. Imiennik Leiper ’ s Fork creek był jednym z dwóch braci: Hugh Leiper, który ukończył wczesne badania lądowe w tym rejonie, lub kapitan James Leiper, który zginął w bitwie pod Bluffs w Fort Nashborough w 1781 roku.

rozwój wsi był stymulowany przez ruch na trasie Natchez. W dużej mierze dzięki dostępowi do transportu, rozwidlenie Leipera było historycznie Centrum Handlu dla zachodniego Hrabstwa Williamson oraz centrum działalności religijnej i społecznej w tym obszarze.

Poczta Widłowa Leipera działała do 1918 roku.